Date published: 2025-9-6

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6-Azido-6-deoxy-D-galactose (CAS 66927-03-5)

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Numero CAS:
66927-03-5
Purezza:
≥95%
Peso molecolare:
205.17
Formula molecolare:
C6H11N3O5
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Il 6-azido-6-deossi-D-galattosio è uno zucchero modificato in cui il gruppo ossidrilico al sesto carbonio è sostituito da un gruppo azidico. Questo composto è ampiamente utilizzato nella ricerca biochimica e molecolare grazie alle sue proprietà chimiche uniche e alla sua reattività. Il gruppo azidico fornisce un'impugnatura bioortogonale per le reazioni di chimica dei clic, consentendo l'etichettatura e la modifica specifica delle biomolecole senza interferire con i processi biologici naturali. I ricercatori sfruttano il 6-azido-6-deossi-D-galattosio nell'ingegneria dei glicani per incorporare gruppi azidati nei glicoconiugati. Ciò consente il successivo fissaggio di sonde, fluorofori o altri gruppi funzionali mediante la cicloaddizione azide-alchinica catalizzata dal rame (CuAAC), facilitando lo studio della struttura e della funzione dei glicani. In enzimologia, il 6-azido-6-deossi-D-galattosio viene utilizzato come substrato per studiare l'attività e la specificità delle galattosiltransferasi e di altri enzimi di glicosilazione. Questi studi sono fondamentali per comprendere la biosintesi dei carboidrati complessi e il loro ruolo nella comunicazione cellula-cellula, nel riconoscimento immunitario e nelle interazioni con i patogeni. Inoltre, l'incorporazione del 6-azido-6-deossi-D-galattosio nelle glicoproteine e nei glicolipidi consente ai ricercatori di esplorare le dinamiche del turnover e del traffico dei glicani all'interno delle cellule. Nel complesso, il 6-azido-6-deossi-D-galattosio è uno strumento prezioso per la glicobiologia e la chimica bioortogonale, in grado di fornire approfondimenti sulla biosintesi dei glicani, sui meccanismi enzimatici e sullo sviluppo di nuove sonde biomolecolari.


6-Azido-6-deoxy-D-galactose (CAS 66927-03-5) Referenze

  1. Studi sulla specificità di substrato della galattochinasi di Escherichia coli.  |  Yang, J., et al. 2003. Org Lett. 5: 2223-6. PMID: 12816414
  2. Potenziamento basato sulla struttura della prima glucochinasi anomerica.  |  Yang, J., et al. 2004. Chembiochem. 5: 992-6. PMID: 15239058
  3. Ingegneria basata sulla struttura della galattochinasi di E. coli come primo passo verso la glicorandomizzazione in vivo.  |  Yang, J., et al. 2005. Chem Biol. 12: 657-64. PMID: 15975511
  4. Neoglicorandomizzazione e glicorandomizzazione chemioenzimatica: due strumenti complementari per la diversificazione dei prodotti naturali.  |  Langenhan, JM., et al. 2005. J Nat Prod. 68: 1696-711. PMID: 16309329
  5. Rilevamento selettivo dei fosfati di zucchero mediante elettroforesi capillare/spettrometria di massa e sua applicazione a un ospite E. coli ingegnerizzato.  |  Hui, JP., et al. 2007. Chembiochem. 8: 1180-8. PMID: 17562551
  6. La reazione di olefinazione deossigenativa come passaggio chiave nella sintesi di deossi e iminosugari.  |  Chang Hsu, Y. and Hwu, JR. 2012. Chemistry. 18: 7686-90. PMID: 22615220
  7. L'etichettatura post-click consente di effettuare analisi altamente accurate dell'assorbimento del glucosio da parte di singole cellule ex vivo e in vivo.  |  Tsuchiya, M., et al. 2024. Commun Biol. 7: 459. PMID: 38627603
  8. Sintesi enzimatica/chimica e valutazione biologica di iminociclitoli a sette membri.  |  Morís-Varas, et al. 1996. Journal of the American Chemical Society. 118.33: 7647-7652.
  9. Nuove prove dell'isomerismo del gruppo formazile. Sintesi di formazani 2-deossi-galattosio selettivamente protetti.  |  Zsoldos-Mády, Virág, et al. 2001. Journal of carbohydrate chemistry. 20.7-8: 747-754.
  10. Trasferimento del 6-azido d-galattosio a un derivato della N-acetil-d-glucosamina utilizzando una β-1, 4-galattosiltransferasi disponibile in commercio.  |  Bosco, Michaël, et al. 2008. Tetrahedron Letters. 49.14: 2294-2297.

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Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

6-Azido-6-deoxy-D-galactose, 50 mg

sc-256972
50 mg
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