Date published: 2025-9-8

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5(S)-HETE (CAS 70608-72-9)

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Nomi alternativi:
5(S)-hydroxyeicosatetraenoic acid
Applicazione:
5(S)-HETE è un prodotto del metabolismo dell'acido arachidonico che ha dimostrato di agire come chemiotattico e chemocinetico per i neutrofili umani
Numero CAS:
70608-72-9
Peso molecolare:
320.50
Formula molecolare:
C20H32O3
Informazioni supplementari:
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Il 5(S)-HETE è un prodotto della via lipossigenasica del metabolismo dell'acido arachidonico. È chemiotattico e chemiocinetico per i neutrofili umani, i globuli bianchi più abbondanti del sistema immunitario dei mammiferi. È stato dimostrato che aumenta il Ca2+ citosolico, inducendo la mobilitazione della protein chinasi C e influenzando così la funzione dei neutrofili. È stato osservato che stimola il rilascio di lisozimi dai leucociti polimorfonucleati. È stato inoltre osservato che stimola il rilascio di beta-N-acetilglucosaminidasi dai leucociti polimorfonucleati.


5(S)-HETE (CAS 70608-72-9) Referenze

  1. Un agente antiaggregante piastrinico, OPC-29030, inibisce la traslocazione della 12-lipossigenasi e la produzione di acido 12-idrossieicosatetraenoico nelle piastrine umane.  |  Ozeki, Y., et al. 1999. Br J Pharmacol. 128: 1699-704. PMID: 10588925
  2. Neutrofili: molecole, funzioni e aspetti fisiopatologici.  |  Witko-Sarsat, V., et al. 2000. Lab Invest. 80: 617-53. PMID: 10830774
  3. La 5-lipossigenasi regola la sopravvivenza delle cellule mesoteliali maligne: coinvolgimento del fattore di crescita endoteliale vascolare.  |  Romano, M., et al. 2001. FASEB J. 15: 2326-36. PMID: 11689458
  4. L'acido 5(S)-idrossiicosatetraenoico stimola la sintesi del DNA nelle cellule endoteliali microvascolari umane attraverso l'attivazione della segnalazione Jak/STAT e della fosfatidilinositolo 3-chinasi/Akt, che porta all'induzione dell'espressione del fattore di crescita dei fibroblasti di base 2.  |  Zeng, ZZ., et al. 2002. J Biol Chem. 277: 41213-9. PMID: 12193593
  5. Metabolismo dell'acido 5(S)-idrossi-6,8,11,14-eicosatetraenoico e di altri 5(S)-idrossieicosanoidi da parte di una specifica deidrogenasi nei leucociti polimorfonucleati umani.  |  Powell, WS., et al. 1992. J Biol Chem. 267: 19233-41. PMID: 1326548
  6. L'acido 15(S)-idrossiacosatetraenoico induce l'angiogenesi attraverso l'attivazione della segnalazione PI3K-Akt-mTOR-S6K1.  |  Zhang, B., et al. 2005. Cancer Res. 65: 7283-91. PMID: 16103079
  7. Influenza degli eicosanoidi sulla chemiotassi dei fibroblasti e sulla sintesi proteica in vitro.  |  Rieger, GM., et al. 1990. J Dermatol Sci. 1: 347-54. PMID: 1963552
  8. Sintesi di 5-(S)-HETE, 5-(S)-HEPE e (+)-zooxanthellactone: Tre metaboliti idrossilati di acidi grassi polinsaturi.  |  Primdahl, KG., et al. 2016. Chem Phys Lipids. 196: 1-4. PMID: 26828369
  9. I livelli di lipoxina (LTX A4 5S, 6R, 15R) diminuiscono drasticamente dopo 5 anni di trattamento emodialitico.  |  Szczuko, M., et al. 2020. J Physiol Pharmacol. 71: PMID: 33077691
  10. Il 5-idrossiicosatetraenoato promuove la mobilitazione del Ca2+ e della protein chinasi C nei neutrofili.  |  O'Flaherty, JT. and Nishihira, J. 1987. Biochem Biophys Res Commun. 148: 575-81. PMID: 3689361
  11. Modulazione della funzione dei neutrofili umani da parte degli acidi monoidrossi-eicosatetraenoici.  |  Goetzl, EJ., et al. 1980. Immunology. 39: 491-501. PMID: 6247265
  12. Attività chemiocinetica di prodotti arachidonici e lipossigenasi su leucociti di diverse specie.  |  Palmer, RM., et al. 1980. Prostaglandins. 20: 411-8. PMID: 6251514
  13. Effetto di vari metaboliti lipossigenasi dell'acido arachidonico sulla degranulazione dei leucociti polimorfonucleati.  |  Bokoch, GM. and Reed, PW. 1981. J Biol Chem. 256: 5317-20. PMID: 6787038
  14. La migrazione transcellulare dei neutrofili indotta dall'acido 5-idrossiicosatetraenoico (HETE) dipende dalla struttura enantiomerica.  |  Bittleman, DB. and Casale, TB. 1995. Am J Respir Cell Mol Biol. 12: 260-7. PMID: 7873191
  15. Trasformazione dell'acido arachidonico e dell'acido omo-gamma-linolenico da parte dei leucociti polimorfonucleati di coniglio. Monoidrossiacidi da nuove lipossigenasi.  |  Borgeat, P., et al. 1976. J Biol Chem. 251: 7816-20. PMID: 826538

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5(S)-HETE, 50 µg

sc-200939
50 µg
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