Date published: 2025-9-10

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5-Isopropyl-2′-deoxyuridine (CAS 60136-25-6)

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Nomi alternativi:
Epervudine
Applicazione:
5-Isopropyl-2'-deoxyuridine è un agente antierpetico (HSV-1) recentemente riconosciuto come utile.
Numero CAS:
60136-25-6
Peso molecolare:
270.28
Formula molecolare:
C12H18N2O5
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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La 5-isopropil-2'-deossiuridina è un nucleoside modificato che presenta un gruppo isopropilico attaccato alla base uracile in posizione 5. Questa modifica strutturale altera significativamente le proprietà chimiche della molecola, rendendola uno strumento eccellente per lo studio della specificità e dell'attività degli enzimi coinvolti nella replicazione e nella riparazione del DNA. Questa modifica strutturale altera significativamente le proprietà chimiche della molecola, rendendola uno strumento eccellente per studiare la specificità e l'attività degli enzimi coinvolti nella replicazione e nella riparazione del DNA. La sua incorporazione in oligonucleotidi permette ai ricercatori di studiare l'influenza delle modifiche delle basi sulla fedeltà delle DNA polimerasi, esplorando come questi enzimi riconoscono e incorporano i nucleotidi modificati durante la sintesi del DNA. Ciò ha permesso di capire la natura a rischio di errore o a correzione di errore delle varie polimerasi e di decifrare l'architettura del loro sito attivo. Inoltre, la 5-isopropil-2'-deossiuridina serve come substrato per studiare la specificità di legame delle glicosilasi del DNA e di altre proteine di riparazione. È utile per chiarire i meccanismi delle vie di riparazione per escissione, rivelando come le basi danneggiate o modificate vengono riconosciute e rimosse per mantenere l'integrità del genoma. Inoltre, i ricercatori hanno utilizzato questo nucleoside modificato per esplorare le interazioni DNA-proteine incorporandolo in strutture modello di DNA, il che aiuta a comprendere le basi strutturali del riconoscimento proteico del DNA modificato. Nel complesso, questo composto offre una prospettiva unica nella chimica del DNA e contribuisce a far progredire la nostra comprensione di come le variazioni strutturali dei nucleosidi abbiano un impatto sulle risposte cellulari e sulla regolazione del materiale genetico.


5-Isopropyl-2′-deoxyuridine (CAS 60136-25-6) Referenze

  1. Strutture di poli(dA-dT, ip5dU) contenenti varie piccole quantità dell'antierpetico 5-isopropil-2'-deossiuridina.  |  Sági, J., et al. 1992. Biochem Biophys Res Commun. 185: 96-102. PMID: 1318046
  2. 5-(Dimetossimetil)-2'-deossiuridina: un nuovo nucleoside gemmoderivato con attività anti-orthopoxvirus.  |  Fan, X., et al. 2006. J Med Chem. 49: 3377-82. PMID: 16722657
  3. Fotoprodotto inatteso generato dalla fotolisi acetone-sensibile della 5-bromo-2'-deossiuridina in una soluzione di acqua/isopropanolo: studi sperimentali e computazionali.  |  Polska, K., et al. 2010. J Phys Chem B. 114: 16902-7. PMID: 21117683
  4. Polinucleotidi modificati. VII. Compromissione dell'integrità di un DNA sintetico contenente l'agente antierpetico 5-isopropil-2'-deossiuridina.  |  Sági, J., et al. 1986. Nucleic Acids Res. 14: 3449-62. PMID: 3703679
  5. Scissione enzimatica di 5-sostituite-2'-deossiuridine da parte di pirimidine nucleoside fosforilasi.  |  Veres, Z., et al. 1986. Biochem Pharmacol. 35: 1057-9. PMID: 3954796
  6. [Attività antivirale delle 2'-deossiuridine anomeriche 5-sostituite].  |  Bektemirov, TA., et al. 1979. Vopr Virusol. 603-6. PMID: 524857
  7. [Incorporazione dell'antierpetico 5-isopropil-2'-deossiuridina in un DNA sintetico e conseguenze dell'incorporazione sulla struttura e sulle funzioni del DNA].  |  Sági, J., et al. 1993. Acta Pharm Hung. 63: 204-14. PMID: 8379336
  8. [Studi farmacocinetici di epervudina marcata con 14C nei ratti].  |  Dereszlay, I. and Vereczkey, L. 1993. Acta Pharm Hung. 63: 222-6. PMID: 8379338
  9. [Studi farmacocinetici di epervudina nei ratti mediante HPLC].  |  Dereszlay, I., et al. 1993. Acta Pharm Hung. 63: 227-36. PMID: 8379339
  10. Sintesi e reazioni di derivati del 2', 3'-anidro-1-β-D-ribofuranosil-uracile: strutture molecolari della 3-metil-2', 3'-anidrouridina e della 3, 5-dimetil-2', 3': O6, 5'-dianidrouridina.  |  Màrton-Merész, M., et al. 1983. Tetrahedron. 39.2: 275-284.

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5-Isopropyl-2′-deoxyuridine, 2.5 mg

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2.5 mg
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