5-Hydroxy-2-nitrobenzoic acid (CAS 610-37-7)

L'acido 5-idrossi-2-nitrobenzoico è un composto aromatico distinto caratterizzato dalla presenza di un gruppo nitro in seconda posizione e di un gruppo idrossi in quinta posizione sull'anello benzenico, ancorato da un gruppo acido carbossilico. Il gruppo nitro, essendo un gruppo a forte sottrazione di elettroni, influenza significativamente la struttura elettronica dell'anello benzenico, esaltando la natura elettrofila del gruppo carbossilico, mentre il gruppo idrossilico, donatore di elettroni, introduce un'ulteriore stabilità di risonanza. Questa disposizione unica dei sostituenti rende il composto un soggetto importante per la ricerca chimica, in particolare per studiare gli effetti del posizionamento dei sostituenti sulla reattività e sulla stabilità dei sistemi aromatici. È ampiamente utilizzato come intermedio sintetico nella produzione di molecole organiche complesse, tra cui coloranti e intermedi farmaceutici. Nella chimica sintetica, l'acido 5-idrossi-2-nitrobenzoico facilita diverse reazioni come l'esterificazione e la nitrazione, fornendo approfondimenti sulle dinamiche e sui meccanismi di reazione. Inoltre, il composto funge da modello per l'esplorazione di concetti fondamentali della chimica organica come la donazione e la sottrazione di elettroni, gli effetti di risonanza e l'impatto dei gruppi funzionali sul comportamento acido-base, rendendolo uno strumento prezioso sia in ambito accademico che nella ricerca applicata.