Date published: 2025-9-16

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4-Hydroxyphenylpyruvic acid (CAS 156-39-8)

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Nomi alternativi:
3-(4-Hydroxyphenyl)-2-oxopropanoic acid
Applicazione:
4-Hydroxyphenylpyruvic acid è un inibitore enzimatico
Numero CAS:
156-39-8
Purezza:
≥96%
Peso molecolare:
180.16
Formula molecolare:
C9H8O4
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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L'acido 4-idrossifenilpiruvico è un importante composto organico che si trova naturalmente in vari sistemi biologici e presenta proprietà di inibizione enzimatica. Questo composto funge da metabolita intermedio nella via della fenilalanina-tirosina, svolgendo un ruolo cruciale nella sintesi di neurotrasmettitori come la dopamina e la noradrenalina. L'esatto meccanismo d'azione dell'acido 4-idrossifenilpiruvico non è ancora del tutto chiarito. Tuttavia, si ritiene che eserciti i suoi effetti modulando l'attività degli enzimi coinvolti nel metabolismo della dopamina e di altri neurotrasmettitori. Inoltre, si ritiene che influisca sull'attività di proteine associate all'apoptosi e inibisca la generazione di specie reattive dell'ossigeno. Queste interazioni molecolari contribuiscono ai diversi effetti fisiologici attribuiti all'acido 4-idrossifenilpiruvico.


4-Hydroxyphenylpyruvic acid (CAS 156-39-8) Referenze

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  2. Biosintesi di aminoacidi aromatici e produzione di composti correlati a partire dall'acido p-idrossifenilpiruvico da parte di batteri del rumine, protozoi e loro miscele.  |  Khan, RI., et al. 2002. Amino Acids. 22: 167-77. PMID: 12395184
  3. Studio elettrochimico sulla tautomerizzazione cheto-enolica dell'acido p-idrossifenilpiruvico in soluzione acquosa.  |  Chi, Y., et al. 2003. Bioelectrochemistry. 60: 37-45. PMID: 12893308
  4. La formazione di acido 4-idrossifenilpiruvico e acido fenilpiruvico da parte di auxotrofi del triptofano e Aerobacter aerogenes wild-type considerata in relazione alla via aromatica generale.  |  DOY, CH. and GIBSON, F. 1961. Biochim Biophys Acta. 50: 495-505. PMID: 13724173
  5. Conversione alcalina dell'acido 4-idrossifenilpiruvico in 4-idrossibenzaldeide.  |  DOY, CH. 1960. Nature. 186: 529-31. PMID: 13817925
  6. Presenza dei 3-mono- e 3,5-di-iodo-derivati dell'acido 4-idrossifenilpiruvico nella tiroide di ratto.  |  HANEY, JF. and LISSITZKY, S. 1962. Biochim Biophys Acta. 63: 557-9. PMID: 13952514
  7. Danno e riparazione del DNA in cellule di mammifero esposte all'acido p-idrossifenilpiruvico.  |  van Dyk, E. and Pretorius, PJ. 2005. Biochem Biophys Res Commun. 338: 815-9. PMID: 16263080
  8. Studio della cinetica del tautomero cheto-enolo dell'acido p-idrossifenilpiruvico mediante elettroforesi capillare.  |  Huang, L., et al. 2007. J Chromatogr A. 1175: 283-8. PMID: 18021791
  9. Un modello murino per la tirosinemia di tipo III: mancanza di proteine dell'enzima 4-idrossifenilpiruvico diossigenasi rilevabili immunologicamente in un nuovo ceppo di topi con ipertirosinemia.  |  Endo, F., et al. 1991. Am J Hum Genet. 48: 704-9. PMID: 2014797
  10. Caratterizzazione delle idrossifenilpiruvato reduttasi di Arabidopsis thaliana nella via di conversione della tirosina.  |  Xu, JJ., et al. 2018. Front Plant Sci. 9: 1305. PMID: 30233632
  11. Interferenza dell'acido idrossifenilpiruvico, dell'acido idrossifenilattico e della tirosina nei test di chimica clinica di routine su siero e urine; implicazioni per il monitoraggio biochimico dei pazienti con alcaptonuria trattati con nitisinone.  |  Curtis, SL., et al. 2019. Clin Biochem. 71: 24-30. PMID: 31228435
  12. Conversione enzimatica della deidrocoelenterazina in celenterazina mediante la flavina reduttasi legata all'FMN della NAD(P)H:FMN ossidoreduttasi.  |  Inouye, S., et al. 2022. Biochem Biophys Res Commun. 587: 24-28. PMID: 34864391
  13. L'attività antiradicale idroperossile di derivati naturali dell'acido idrossicinnamico in ambiente fisiologico: effetti dei valori di pH sulle costanti di velocità.  |  Hoa, NT., et al. 2022. RSC Adv. 12: 15115-15122. PMID: 35702430
  14. Sviluppo e validazione del metodo per l'analisi di fenilalanina, acido 4-idrossifenilattico e acido 4-idrossifenilpiruvico nel siero e nelle urine.  |  Hughes, AT., et al. 2022. JIMD Rep. 63: 341-350. PMID: 35822095
  15. Deficit di quattro-idrossifenilpiruvico ossidasi con fumarilacetoacetasi normale: una nuova forma di iperrosinemia ereditaria.  |  Endo, F., et al. 1983. Pediatr Res. 17: 92-6. PMID: 6828337

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