Date published: 2025-9-11

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4-Cholesten-3-one (CAS 601-57-0)

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Nomi alternativi:
3-Keto-4-cholestene; 3-Oxo-4-cholestene; 4-Cholesten-3-one
Applicazione:
4-Cholesten-3-one è un blocco di costruzione chirale per la ricerca proteomica
Numero CAS:
601-57-0
Purezza:
≥97%
Peso molecolare:
384.65
Formula molecolare:
C27H44O
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Il 4-colesten-3-one è un composto steroideo che ha una somiglianza strutturale con il colesterolo. È stato ampiamente utilizzato come sistema modello nella ricerca scientifica per studiare la biosintesi del colesterolo e degli steroli vegetali. Negli studi di laboratorio, il 4-colesten-3-one è stato sintetizzato attraverso l'ossidazione del colestenone, facilitata dagli enzimi del citocromo P450 presenti nei microsomi del fegato di ratto. Il processo prevede un intrigante meccanismo di reazione che incorpora un intermedio dinucleotidico fosfato. Queste indagini contribuiscono a una più profonda comprensione delle intricate vie coinvolte nella sintesi del colesterolo e dei composti correlati negli organismi viventi.


4-Cholesten-3-one (CAS 601-57-0) Referenze

  1. Valutazione della sicurezza degli esteri di fitosterolo. Parte 7. Valutazione dell'attività mutagena di fitosteroli, esteri di fitosterolo e del derivato del colesterolo, il 4-colesten-3-one.  |  Wolfreys, AM. and Hepburn, PA. 2002. Food Chem Toxicol. 40: 461-70. PMID: 11893405
  2. Effetto del 4-colesten-3-one sull'attività della lecitina-colesterolo aciltransferasi e sulla concentrazione di lipidi nel siero di ratti normocolesterolemici e ipercolesterolemici.  |  Tallová, J., et al. 1990. Physiol Bohemoslov. 39: 119-23. PMID: 2144351
  3. Studio spettroscopico DSC e FTIR degli effetti dei 4-colesteni-3-oli epimerici e del 4-colestene-3-one sul comportamento di fase termotropico e sull'organizzazione delle membrane bilayer di dipalmitoilfosfatidilcolina: confronto con i loro analoghi a 5-colesteni.  |  Benesch, MG., et al. 2014. Chem Phys Lipids. 177: 71-90. PMID: 24296232
  4. Il 4-colesten-3-one sopprime le metastasi dell'adenocarcinoma polmonare regolando la traslocazione di HMGB1, HIF1α e Caveolin-1.  |  Ma, J., et al. 2016. Cell Death Dis. 7: e2372. PMID: 27899819
  5. Nanobioconiugati magnetici colesterolo-ossidasi per la produzione di 4-colesten-3-one e 4-colesten-3, 7-dione.  |  Ghosh, S., et al. 2018. Bioresour Technol. 254: 91-96. PMID: 29413944
  6. Bioprospezione di biocatalizzatori a cellula intera per la biotrasformazione del colesterolo.  |  Giorgi, V., et al. 2019. World J Microbiol Biotechnol. 35: 12. PMID: 30604276
  7. Il 4-colesten-3-one riduce la vitalità delle cellule di cancro al seno e altera l'espressione dell'EGFR localizzato nella zattera di membrana riducendo la lipogenesi e potenziando i trasportatori di colesterolo LXR-dipendenti.  |  Elia, J., et al. 2019. Lipids Health Dis. 18: 168. PMID: 31477154
  8. Test ReMALDI-MS assistito da enzimi per la quantificazione del colesterolo negli alimenti.  |  Li, B., et al. 2022. Food Chem. 383: 132444. PMID: 35182868
  9. Biosintesi del colestanolo: conversione del colesterolo in 4-colesten-3-one da parte dei microsomi epatici di ratto.  |  Björkhem, I. and Karlmar, KE. 1974. Biochim Biophys Acta. 337: 129-31. PMID: 4373049
  10. Effetto del 4-colesten-3-one sull'attività della 3 beta-idrossisteroide deidrogenasi nel surrene di ratto.  |  Tallová, J. and Stárka, L. 1984. Endocrinol Exp. 18: 151-5. PMID: 6333334
  11. Iperplasia lipoidea della corteccia surrenale indotta dal 4-colesten-3-one nei ratti.  |  Motlík, K. and Stárka, L. 1983. Acta Univ Carol Med (Praha). 29: 103-12. PMID: 6637679
  12. Trasformazione del 4-colesten-3-one e del 7 alfa-idrossi-4-colesten-3-one in colestanolo e acidi biliari nella xantomatosi cerebrotendinea.  |  Salen, G., et al. 1984. Gastroenterology. 87: 276-83. PMID: 6735073
  13. Effetto del 4-colesten-3-one sulla steroidogenesi e sulla morfologia della corteccia surrenale di ratto.  |  Stárka, L., et al. 1981. Endocrinol Exp. 15: 191-8. PMID: 6975205
  14. Sintesi di 3,4-13C2-steroidi.  |  Yuan, SS. 1982. Steroids. 39: 279-89. PMID: 7090025
  15. Ossidazione/isomerizzazione del 5-colesten-3 beta-olo e del 5-colesten-3-one a 4-colesten-3-one in monostrati di steroli puri e contenenti fosfolipidi misti da parte della colesterolo ossidasi.  |  Slotte, JP. and Ostman, AL. 1993. Biochim Biophys Acta. 1145: 243-9. PMID: 8431456

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