Date published: 2025-9-11

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3-O-Methyl-N-acetyl-D-glucosamine (CAS 94825-74-8)

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Nomi alternativi:
3-O-methyl-GlcNAc; 2-(acetylamino)-2-deoxy-3-O-methyl-D-glucose
Applicazione:
3-O-Methyl-N-acetyl-D-glucosamine è un inibitore della N-acetilglucosamina chinasi e della N-acetilmannosamina chinasi.
Numero CAS:
94825-74-8
Purezza:
≥95%
Peso molecolare:
235.20
Formula molecolare:
C9H17NO6
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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La 3-O-Metil-N-acetil-D-glucosamina (3-OMe-GlcNAc) è un analogo della N-acetil-D-glucosamina che ha dimostrato di inibire la GlcNAc chinasi (N-acetilglucosamina chinasi Ki = 17muM) e la GLCNE (N-acetilmannosamina chinasi Ki = 80muM). La ricerca ha dimostrato che questo composto non inibisce l'attività della glucochinasi ed è quindi ritenuto utile per un dosaggio accurato dell'attività della glucochinasi nelle isole pancreatiche e nei tessuti epatici.


3-O-Methyl-N-acetyl-D-glucosamine (CAS 94825-74-8) Referenze

  1. Inibizione della N-acetilglucosamina chinasi e della N-acetilmannosamina chinasi da parte della 3-O-metil-N-acetil-D-glucosamina in vitro.  |  Zeitler, R., et al. 1992. Eur J Biochem. 204: 1165-8. PMID: 1312935
  2. Il tacrolimus sopprime il rilascio di insulina indotto dal glucosio dalle isole pancreatiche riducendo l'attività della glucochinasi.  |  Radu, RG., et al. 2005. Am J Physiol Endocrinol Metab. 288: E365-71. PMID: 15479952
  3. Declino dell'attività della glucochinasi nel nucleo arcuato di ratti diabetici indotti da streptozotocina.  |  Nishio, T., et al. 2006. Biol Pharm Bull. 29: 216-9. PMID: 16462021
  4. La glucochinasi e le proteine regolatrici della glucochinasi sono funzionalmente coespresse prima della nascita nel cervello di ratto.  |  Roncero, I., et al. 2009. J Neuroendocrinol. 21: 973-81. PMID: 19807849
  5. Sintesi di analoghi della N-acetilglucosamina come inibitori della biosintesi dello ialuronano.  |  Wasonga, G., et al. 2013. J Carbohydr Chem. 32: 392-409. PMID: 27099411
  6. Attività insetticida di costituenti di estratti di frutti di Litsea cubeba efficaci contro il tonchio del mais (Coleoptera: Curculionidae).  |  Zhang, HJ., et al. 2017. J Insect Sci. 17: PMID: 29117378
  7. L'inibizione della via di biosintesi dell'esosammina, attraverso il target PGM3, provoca l'arresto della crescita e l'apoptosi del cancro al seno.  |  Ricciardiello, F., et al. 2018. Cell Death Dis. 9: 377. PMID: 29515119
  8. Regolazione evolutiva della segnalazione Wnt da parte di Nagk e della via di salvataggio dell'UDP-GlcNAc.  |  Neitzel, LR., et al. 2019. Mech Dev. 156: 20-31. PMID: 30904594
  9. La via della biosintesi dell'esosamina: Regolazione e funzione.  |  Paneque, A., et al. 2023. Genes (Basel). 14: PMID: 37107691
  10. Utilità della 3-O-metil-N-acetil-D-glucosamina, un inibitore della N-acetilglucosamina chinasi, per il dosaggio accurato della glucochinasi nelle isole pancreatiche e nel fegato.  |  Miwa, I., et al. Enzyme Protein. 48: 135-42. PMID: 8589800
  11. Potenziamento della secrezione insulinica indotta dal glucosio da parte della fagomina, uno pseudo-zucchero isolato dalle foglie di gelso.  |  Taniguchi, S., et al. 1998. Horm Metab Res. 30: 679-83. PMID: 9918385

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