Date published: 2025-9-11

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3-Amino-4-bromo-6-chloropyridazine (CAS 446273-59-2)

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Nomi alternativi:
4-Bromo-6-chloropyridazin-3-amine
Numero CAS:
446273-59-2
Peso molecolare:
208.44
Formula molecolare:
C4H3BrClN3
Informazioni supplementari:
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La 3-ammino-4-bromo-6-cloropiridina, un composto eterociclico, ha suscitato una notevole attenzione nella ricerca scientifica grazie alle sue versatili applicazioni nella sintesi organica e nella scienza dei materiali. Con la sua struttura unica che comprende gruppi bromo, cloro e amino attaccati a un anello piridazinico, questo composto funge da prezioso elemento costitutivo per la sintesi di vari intermedi farmaceutici e materiali funzionali. Nella sintesi organica, la 3-ammino-4-bromo-6-cloropiridazina agisce come reagente chiave per la costruzione di diversi derivati della piridazina, che presentano un'ampia gamma di attività biologiche e proprietà farmacologiche. I suoi sostituenti bromo e cloro facilitano le reazioni di funzionalizzazione selettiva, consentendo l'introduzione di diversi gruppi funzionali in posizioni specifiche dell'anello piridazinico. Inoltre, questo composto ha trovato applicazione nello sviluppo di nuovi diodi organici a emissione di luce (OLED), dove funge da materiale per il trasporto di elettroni grazie alle sue favorevoli proprietà elettroniche. La presenza di sostituenti che donano e sottraggono elettroni ne aumenta l'affinità elettronica e la conduttività, rendendolo adatto all'uso in dispositivi optoelettronici. Inoltre, i ricercatori hanno esplorato il potenziale della 3-ammino-4-bromo-6-cloropiridazina nella sintesi di polimeri coniugati e semiconduttori organici per applicazioni nel fotovoltaico organico e nei dispositivi ad emissione di luce. La sua versatilità come elemento costitutivo sintetico e il suo ruolo nella fabbricazione di materiali funzionali ne evidenziano l'importanza per il progresso della ricerca scientifica in diverse discipline, tra cui la chimica organica, la scienza dei materiali e l'elettronica.


3-Amino-4-bromo-6-chloropyridazine (CAS 446273-59-2) Referenze

  1. Progettazione, sintesi e valutazione biologica di derivati imidazo[1,2-b]piridazina come inibitori di mTOR.  |  Mao, B., et al. 2017. Eur J Med Chem. 129: 135-150. PMID: 28235701
  2. Legame con un'insolita conformazione inattiva della chinasi da parte di inibitori altamente selettivi dell'enzima 1α chinasi-endoribonucleasi.  |  Colombano, G., et al. 2019. J Med Chem. 62: 2447-2465. PMID: 30779566
  3. Inibitori della bromodina Pan-SMARCA/PB1 e loro ruolo nella regolazione dell'adipogenesi.  |  Wanior, M., et al. 2020. J Med Chem. 63: 14680-14699. PMID: 33216538
  4. Nuovi derivati insetticidi della 1,6-diidro-6-iminopiridina come antagonisti competitivi dei recettori GABA RDL degli insetti.  |  Liu, G., et al. 2022. Pest Manag Sci. 78: 2872-2882. PMID: 35396824
  5. Inibizione della chinasi FLT3-ITD nella leucemia mieloide acuta da parte di nuovi derivati dell'imidazo[1,2-b]piridazina identificati mediante Scaffold Hopping.  |  Břehová, P., et al. 2023. J Med Chem. 66: 11133-11157. PMID: 37535845
  6. I PROTAC mirati a BRM (SMARCA2) consentono una degradazione selettiva in vivo rispetto a BRG1 (SMARCA4) e sono attivi nei modelli di tumore mutante BRG1.  |  Berlin, M., et al. 2024. J Med Chem. 67: 1262-1313. PMID: 38180485
  7. Sintesi di derivati ammidici dell'impalcatura di imidazo [1, 2-b] piridazina come potenziali inibitori dell'attività batterica.  |  Yesubabu, Neelam, et al. 2024. ChemistrySelect. 9.19: e202400735.

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3-Amino-4-bromo-6-chloropyridazine, 1 g

sc-322364
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sc-322364A
5 g
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