2-O-Methyl-β-D-N-acetylneuraminic Acid (CAS 23755-35-3)

L'acido 2-O-metil-β-D-N-acetilneuraminico (2-O-Me Neu5Ac) è un derivato modificato dell'acido sialico che svolge un ruolo cruciale in vari processi biologici, in particolare nel riconoscimento e nella segnalazione cellulare. Gli acidi sialici sono zuccheri terminali che si trovano su glicoproteine e glicolipidi e che servono come importanti determinanti delle interazioni cellula-cellula, delle risposte immunitarie e del riconoscimento di agenti patogeni. Il 2-O-Me Neu5Ac è sintetizzato enzimaticamente dall'acido sialico O-acetiltransferasi (SAT), che trasferisce un gruppo acetile al gruppo idrossile C-9 dell'acido N-acetilneuraminico (Neu5Ac), con conseguente formazione di 2-O-Me Neu5Ac. Questa modifica altera la struttura e la distribuzione della carica degli acidi sialici, influenzando le loro proprietà di legame e il riconoscimento da parte delle proteine che legano gli acidi sialici, come le lectine e le emoagglutinine virali. Nella ricerca, il 2-O-Me Neu5Ac viene utilizzato come sonda molecolare per studiare i processi dipendenti dall'acido sialico, tra cui le infezioni virali, la modulazione immunitaria e la metastasi del cancro. Studiando gli effetti del 2-O-Me Neu5Ac sui modelli di glicosilazione della superficie cellulare e sulle interazioni con le proteine che legano l'acido sialico, gli scienziati possono comprendere i meccanismi molecolari alla base di varie condizioni fisiologiche e patologiche. Inoltre, i derivati 2-O-Me Neu5Ac sono impiegati come substrati per le sialiltransferasi e le sialidasi, enzimi coinvolti nella biosintesi e nel turnover dell'acido sialico, facilitando lo studio delle vie biosintetiche dei glicani e lo sviluppo di nuove strategie di glicoingegneria per varie applicazioni.