Date published: 2025-9-6

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2-Methylindole (CAS 95-20-5)

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Nomi alternativi:
2-Methyl-1H-indole
Applicazione:
2-Methylindole è un reagente per le reazioni di alchilazione di Friedel-Crafts.
Numero CAS:
95-20-5
Purezza:
>98%
Peso molecolare:
131.17
Formula molecolare:
C9H9N
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Il 2-metilindolo è un reagente per la sintesi regioselettiva di analoghi dell'ossopirrolidina attraverso reazioni di addizione di Markovnikov catalizzate da iodio, reazioni di alchilazione di Friedel-Crafts e reazioni di addizione di Michael. Il 2-metilindolo è un intermedio nella sintesi di derivati dell'indolo con potenziali attività antifungine. Questo composto è utilizzato come materiale di partenza per la sintesi di vari composti organici come coloranti e polimeri.


2-Methylindole (CAS 95-20-5) Referenze

  1. Natura dei processi non radiativi coinvolti nello stato eccitato del 9-cianoantracene in presenza di quenchers 2-metilindolo/2-metilindolina. Uno studio di fotolisi laser flash per rivelare gli effetti del mezzo.  |  Misra, T., et al. 2002. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 58: 1631-41. PMID: 12166735
  2. Adsorbimento di indolo e 2-metilindolo su matrice a scambio di ligandi.  |  Erciyes, N., et al. 2004. J Colloid Interface Sci. 278: 91-5. PMID: 15313641
  3. La reazione dell'indolo con l'intermedio aminoacrilato della triptofano sintasi di Salmonella typhimurium: osservazione di un effetto isotopico cinetico primario con 3-[(2)H]indolo.  |  Cash, MT., et al. 2004. Arch Biochem Biophys. 432: 233-43. PMID: 15542062
  4. L'ossidazione dell'anello indolico da parte dei leucociti attivati impedisce la produzione di acido ipocloroso.  |  Ximenes, VF., et al. 2005. Braz J Med Biol Res. 38: 1575-83. PMID: 16258625
  5. Studi sintetici sugli indolocarbazoli: sintesi totale dell'aglicone della staurosporina.  |  Rajeshwaran, GG. and Mohanakrishnan, AK. 2011. Org Lett. 13: 1418-21. PMID: 21341756
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  8. Sintesi di 1-benzazepine fuse con chinoline attraverso una reazione di tipo Mannich di un C,N-bisnucleofilo generato da 2-aminobenzaldeide e 2-metilindolo.  |  Min, L., et al. 2016. Org Lett. 18: 364-7. PMID: 26757343
  9. Studio spettroscopico del 2-metilindolo e del 3-metilindolo: Interazioni con i solventi e studi DFT.  |  Popoola, SA. 2018. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 189: 578-585. PMID: 28881283
  10. Reazione di accoppiamento senza metalli di transizione di ditiocarbammati con indoli: Formazione del legame C-S.  |  Halimehjani, AZ., et al. 2018. J Org Chem. 83: 5778-5783. PMID: 29693382
  11. Rilascio/stoccaggio di idrogeno catalizzato in modo omogeneo utilizzando il sistema LOHC 2-metilindolo/2-metilindolina in sistemi di reazione bifasici sale fuso-organici.  |  Søgaard, A., et al. 2019. Chem Commun (Camb). 55: 2046-2049. PMID: 30687857
  12. Deidrogenazione del sistema di trasporto dell'idrogeno organico liquido 2-metilindolo/2-metilindolina/2-metiloctaidroindolo su Pt(111).  |  Bachmann, P., et al. 2019. J Chem Phys. 151: 144711. PMID: 31615244
  13. Proprietà antibiofilm e antivirulenza degli indoli contro Serratia marcescens.  |  Sethupathy, S., et al. 2020. Front Microbiol. 11: 584812. PMID: 33193228
  14. Preparazione e valutazione di una fase stazionaria a modalità mista con C18 e 2-metilindolo per HPLC.  |  Hosseini, ES. and Tabar Heydar, K. 2021. Biomed Chromatogr. 35: e5068. PMID: 33450065
  15. Reazioni multicomponente catalizzate dal rame per la sintesi efficiente di diversi spirotetraidrocarbazoli.  |  Zhan, SC., et al. 2022. Beilstein J Org Chem. 18: 796-808. PMID: 35875709

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