2,5-Hexanedione (CAS 110-13-4)

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Nomi alternativi:

Acetonylacetone

Applicazione:

2,5-Hexanedione è un utile reagente di partenza per le reazioni di diel-alder cicloaddizione

Numero CAS:

110-13-4

Peso molecolare:

114.14

Formula molecolare:

C₆H₁₀O₂

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Il 2,5-esandione è un metabolita neurotossico degli n-esani e del metil n-butil chetone. Il 2,5-esandione è anche utilizzato come materiale di partenza per reazioni di diel-alder cicloaddizione, come le reazioni con le ammine per formare 2,5-dimetilpirroli. Il 2,5-esandione è un composto chetonico ottenuto dall'acetone. Serve come catalizzatore nella produzione di materiali polimerici. Trova inoltre applicazione come reagente nella sintesi dei polisaccaridi.

2,5-Hexanedione (CAS 110-13-4) Referenze

lesioni testicolari indotte dal 2,5-esandione. | Boekelheide, K., et al. 2003. Annu Rev Pharmacol Toxicol. 43: 125-47. PMID: 12471174
Il 2,5-esandione ha alterato la degradazione del neurofilamento a basso peso molecolare nei tessuti nervosi di ratto. | Song, F., et al. 2012. Food Chem Toxicol. 50: 4277-84. PMID: 22967723
Effetti del 2,5-esandione sull'angiogenesi e sulla vasculogenesi in embrioni di pulcino. | Cheng, X., et al. 2015. Reprod Toxicol. 51: 79-89. PMID: 25549948
L'apoptosi indotta dal 2,5-esandione nelle cellule staminali mesenchimali del midollo osseo di ratto è dovuta alle specie reattive dell'ossigeno. | Liu, S., et al. 2016. J Occup Health. 58: 170-8. PMID: 27010086
Il 2,5-esandione riduce il fattore di crescita nervoso e induce l'apoptosi dei neuroni nel midollo spinale dei ratti attraverso l'inibizione della via di segnalazione PI3K/Akt. | Wang, Z., et al. 2017. PLoS One. 12: e0179388. PMID: 28654704
Il 2,5-esandione induce la neurodegenerazione dopaminergica attraverso l'attivazione microgliale mediata dall'asse integrina αMβ2/NADPH ossidasi. | Zhang, C., et al. 2018. Cell Death Dis. 9: 60. PMID: 29352205
Il 2,5-esandione aumenta la percentuale di cellule Sox2+ proliferative nell'ippocampo di ratto. | Wang, L., et al. 2018. Toxicol Ind Health. 34: 589-595. PMID: 29764313
Effetti proapoptotici del 2,5-esandione sulle cellule di feocromocitoma attraverso il danno ossidativo. | Qi, B., et al. 2019. Mol Med Rep. 20: 3249-3255. PMID: 31432125
deregolazione indotta dal 2,5-esandione dell'espressione di microRNA legati all'assone nei tessuti nervosi di ratto. | Piao, F., et al. 2020. Toxicol Lett. 320: 95-102. PMID: 31760062
Il 2,5-esandione influenza lo sviluppo follicolare primordiale nelle ovaie neonatali di topo in coltura interferendo con la via di segnalazione PI3K attraverso il miR-214-3p. | Zeng, J., et al. 2020. Toxicol Appl Pharmacol. 409: 115335. PMID: 33197454
Il 2,5-esandione induce l'attivazione dell'inflammasoma NLRP3 e la neurotossicità attraverso una via dipendente dalla NADPH ossidasi. | Huang, R., et al. 2021. Free Radic Biol Med. 162: 561-570. PMID: 33212186
Il 2,5-esandione ha indotto l'apoptosi nei neuroni del midollo spinale di ratto e nelle cellule VSC4.1 attraverso le vie proNGF/p75NTR e JNK. | Luo, M., et al. 2021. Biosci Rep. 41: PMID: 33792642
Catalizzatori Pd modificati con iodio promuovono la sintesi catalitica bifunzionale di 2,5-esandione da aldeidi furaniche C6. | Tong, Z., et al. 2022. ChemSusChem. 15: e202102444. PMID: 34918485
Il 2,5-esandione influenza le cellule della granulosa ovarica nei suini regolando il gene CDKN1A: un'analisi del trascrittoma. | Chen, Y., et al. 2023. Vet Sci. 10: PMID: 36977240
Conversione one-pot di cellulosa in 2,5-esandione in co-solventi H2O-Tetraidrofurano. | Shi, N., et al. 2023. ACS Omega. 8: 11574-11582. PMID: 37008153

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Test	Specification	Results
Appearance	Colorless, clear liquid	Complies
Identification (¹H-NMR)	Consistent with structure	Complies
Purity (GC)	≥ 99.0%	99.5%
Trace metal analysis	Corresponds to requirements	Complies
Refractive Index (n20/D)	1.424 - 1.426	1.425
Cadmium	≤ 1 mg/kg (by ICP)	< 1 mg/kg
Calcium (ICP)	≤ 5 mg/kg	< 5 mg/kg
Chromium	≤ 1 mg/kg (by ICP)	< 1 mg/kg
Cobalt	≤ 1 mg/kg (by ICP)	< 1 mg/kg
Copper	≤ 1 mg/kg (by ICP)	< 1 mg/kg
Iron (ICP)	≤ 1 mg/kg	< 1 mg/kg
Lead (ICP)	≤ 1 mg/kg	< 1 mg/kg
Magnesium	≤ 1 mg/kg (by ICP)	< 1 mg/kg
Manganese	≤ 1 mg/kg (by ICP)	< 1 mg/kg
Nickel	≤ 1 mg/kg (by ICP)	< 1 mg/kg
Potassium (ICP)	≤ 20 mg/kg	< 20 mg/kg
Sodium (ICP)	≤ 20 mg/kg	< 20 mg/kg
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