Date published: 2025-9-9

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12(S)-HPETE (CAS 71774-10-2)

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Nomi alternativi:
12S- hydroperoxy-5Z,8Z,10E,14Z-eicosatetraenoic acid
Applicazione:
12(S)-HPETE è un acido grasso e un attivatore del 5-LO dei leucociti umani del sangue
Numero CAS:
71774-10-2
Purezza:
≥98%
Peso molecolare:
336.5
Formula molecolare:
C20H32O4
Informazioni supplementari:
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Il 12(S)-HPETE è un acido grasso polinsaturo monoidroperossidico prodotto dall'azione della 12-lipossigenasi (12-LO) piastrinica o leucocitaria sull'acido arachidonico. Attiva il 5-LO dei leucociti del sangue umano, con conseguente sintesi di 5(S)-HETE, leucotriene B4 e 5(S),12(S)-DiHETE. Il polmone di ratto metabolizza il 12(S)-HpETE in acidi 8,11,12- e 10,11,12-triidrossicostrienoici. Il 12(S)-HpETE è il mediatore di molte funzioni biologiche, tra cui l'induzione di c-fos e c-jun, l'attivazione di AP-1 e la vasocostrizione endotelio-dipendente. Media la risposta sinaptica inibitoria alla FMRF-amide nei neuroni sensoriali di Aplysia ed è un inibitore potente e selettivo della proteina chinasi II dipendente da Ca2+/calmodulina della corteccia cerebrale di ratto. Inibisce anche la trombossano sintasi e l'aggregazione piastrinica attraverso l'attivazione della guanilato ciclasi.


12(S)-HPETE (CAS 71774-10-2) Referenze

  1. L'acido 12-idroperossiacosatetraenoico inibisce le principali funzioni piastriniche attraverso l'attivazione della guanilato ciclasi solubile.  |  Brüne, B. and Ullrich, V. 1991. Mol Pharmacol. 39: 671-8. PMID: 1674588
  2. Il 12(S)-HPETE induce il grattamento associato al prurito nei topi.  |  Kim, DK., et al. 2007. Eur J Pharmacol. 554: 30-3. PMID: 17112507
  3. Coinvolgimento dei recettori della serotonina 5-HT1 e 5-HT2 nel grattamento indotto dal 12(S)-HPETE nei topi.  |  Kim, DK., et al. 2008. Eur J Pharmacol. 579: 390-4. PMID: 18037400
  4. Inibizione del rilascio di renina da parte dei metaboliti dell'acido arachidonico, 12(s)-HPETE e 12-HETE: ruolo dei canali TRPV1.  |  Xie, C. and Wang, DH. 2011. Endocrinology. 152: 3811-9. PMID: 21846804
  5. Metaboliti lipossigenasi dell'acido arachidonico come secondi messaggeri per l'inibizione presinaptica delle cellule sensoriali di Aplysia.  |  Piomelli, D., et al. Nature. 328: 38-43. PMID: 2439918
  6. Inibizione della proteina chinasi II dipendente da Ca2+/calmodulina da parte dell'acido arachidonico e dei suoi metaboliti.  |  Piomelli, D., et al. 1989. Proc Natl Acad Sci U S A. 86: 8550-4. PMID: 2554319
  7. Risoluzione della prostaglandina endoperossido sintasi e della trombossano sintasi delle piastrine umane.  |  Hammarström, S. and Falardeau, P. 1977. Proc Natl Acad Sci U S A. 74: 3691-5. PMID: 410024
  8. Epossidi dell'acido arachidonico. Isolamento e struttura di due intermedi idrossi-epossidici nella formazione degli acidi 8,11,12- e 10,11,12-triidrossicosatrienoici.  |  Pace-Asciak, CR., et al. 1983. J Biol Chem. 258: 6835-40. PMID: 6406490
  9. Stimolazione della biosintesi dei leucotrieni nei leucociti del sangue umano da parte dell'acido 12-idroperossidico-icosatetraenoico di derivazione piastrinica.  |  Maclouf, J., et al. 1982. Proc Natl Acad Sci U S A. 79: 6042-6. PMID: 6821131
  10. Stereochimica della 12-lipossigenasi neuronale di Aplysia: potenziamento specifico dell'azione della FMRFamide da parte del 12(S)-HPETE.  |  Abe, M., et al. 1995. Brain Res. 683: 200-8. PMID: 7552355
  11. Inattivazione suicida della 12-lipossigenasi dei leucociti suini associata all'incorporazione di un derivato dell'acido 15-idroperossi-5,8,11,13-eicosatetraenoico.  |  Kishimoto, K., et al. 1996. Biochim Biophys Acta. 1300: 56-62. PMID: 8608163
  12. Ruolo degli acidi idroperossiacosatetraenoici nell'attività della proteina attivante 1 (AP-1) indotta dallo stress ossidativo.  |  Rao, GN., et al. 1996. J Biol Chem. 271: 27760-4. PMID: 8910370
  13. L'endotelio è necessario per la vasocostrizione indotta dall'acido 12-idroperossiacosatetraenoico.  |  Nishiyama, M., et al. 1998. Eur J Pharmacol. 341: 57-63. PMID: 9489856

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12(S)-HPETE, 25 µg

sc-200961A
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12(S)-HPETE, 50 µg

sc-200961
50 µg
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