Date published: 2025-9-12

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11-cis-Retinol (CAS 22737-96-8)

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Nomi alternativi:
11-cis-Retinol; 11-cis-Vitamin A Alcohol
Applicazione:
11-cis-Retinol è un metabolita della vitamina A rilasciato dalle membrane dell'epitelio pigmentato retinico (RPE).
Numero CAS:
22737-96-8
Peso molecolare:
286.45
Formula molecolare:
C20H30O
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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L'11-cis-retinolo è un metabolita della vitamina A. Il retinolo e i suoi derivati, come l'11-cis-retinolo, svolgono un ruolo essenziale nel funzionamento metabolico della retina, nella crescita e nella differenziazione del tessuto epiteliale, nella crescita delle ossa, nella riproduzione e nella risposta immunitaria.L'11-cis-retinolo viene prodotto dai cicli della vitamina A guidati dalle proteine leganti i retinoidi interfotorecettori. L'11-cis-retinolo viene anche rilasciato dalle membrane dell'epitelio pigmentato retinico (RPE). L'11-cis-retinolo è noto anche come cis-11-retinolo, 11-cis-alcool della vitamina A, (11cis,13cis)-retinolo, 11Z-retinolo e (2Z,4Z,6E,8E)-3,7-dimetil-9-(2,6,6-trimetilcicloesen-1-il)nona-2,4,6,8-tetraen-1-olo.


11-cis-Retinol (CAS 22737-96-8) Referenze

  1. Rilascio preferenziale di 11-cis-retinolo dalle cellule epiteliali del pigmento retinico in presenza di proteina legante la retinaldeide cellulare.  |  Stecher, H., et al. 1999. J Biol Chem. 274: 8577-85. PMID: 10085092
  2. Mutazioni nel gene che codifica la 11-cis retinolo deidrogenasi causano un ritardo nell'adattamento al buio e un fundus albipunctatus.  |  Yamamoto, H., et al. 1999. Nat Genet. 22: 188-91. PMID: 10369264
  3. Specificità dei substrati e inibizione dell'acido 13-cis-retinoico da parte di cis-retinolo deidrogenasi umane, murine e bovine.  |  Gamble, MV., et al. 2000. Biochim Biophys Acta. 1476: 3-8. PMID: 10606761
  4. Aspetti biochimici del processo visivo. XXVII. Stereospecificità delle retinolo deidrogenasi oculari e ciclo visivo.  |  Lion, F., et al. 1975. Biochim Biophys Acta. 384: 283-92. PMID: 1125252
  5. Le cellule di Muller della retina di pollo sintetizzano 11-cis-retinolo.  |  Das, SR., et al. 1992. Biochem J. 285 (Pt 3): 907-13. PMID: 1497628
  6. Sul meccanismo di isomerizzazione degli esteri di all-trans-retinolo a 11-cis-retinolo nelle cellule epiteliali del pigmento retinico: l'11-fluoro-all-trans-retinolo come substrato/inibitore nel ciclo visivo.  |  Fishkin, N., et al. 2005. Bioorg Med Chem. 13: 5189-94. PMID: 15922603
  7. Le retine di pollo contengono un'attività di retinoide isomerasi che catalizza la conversione diretta dell'all-trans-retinolo in 11-cis-retinolo.  |  Mata, NL., et al. 2005. Biochemistry. 44: 11715-21. PMID: 16128572
  8. Capire il metabolismo del retinolo: struttura e funzione delle retinolo deidrogenasi.  |  Lidén, M. and Eriksson, U. 2006. J Biol Chem. 281: 13001-13004. PMID: 16428379
  9. L'azione dell'11-cis-retinolo sulle opsine coniche e sui fotorecettori conici intatti.  |  Ala-Laurila, P., et al. 2009. J Biol Chem. 284: 16492-16500. PMID: 19386593
  10. Interphotoreceptor retinoid-binding protein come vettore fisiologicamente rilevante di 11-cis-retinolo nel ciclo visivo dei coni.  |  Parker, R., et al. 2011. J Neurosci. 31: 4714-9. PMID: 21430170
  11. Specificità del substrato e meccanismo nella trasformazione enzimatica della vitamina A in 11-cis-retinolo.  |  Cañada, FJ., et al. 1990. Biochemistry. 29: 9690-7. PMID: 2271609
  12. Gli inibitori della formazione di retinil-estere impediscono anche la biosintesi di 11-cis-retinolo.  |  Trehan, A., et al. 1990. Biochemistry. 29: 309-12. PMID: 2302381
  13. Le membrane come fonte di energia nella trasformazione endergonica della vitamina A in 11-cis-retinolo.  |  Deigner, PS., et al. 1989. Science. 244: 968-71. PMID: 2727688

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Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

11-cis-Retinol, 1 mg

sc-476733
1 mg
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11-cis-Retinol, 10 mg

sc-476733A
10 mg
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