Date published: 2025-9-9

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1-Fluoro-2,4-dinitrobenzene (CAS 70-34-8)

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Nomi alternativi:
Sanger′s Reagent; Dinitrofluorobenzene; DNFB
Applicazione:
1-Fluoro-2,4-dinitrobenzene è un agente alchilante utilizzato per delucidare la sequenza degli amminoacidi nelle proteine.
Numero CAS:
70-34-8
Purezza:
≥99%
Peso molecolare:
186.10
Formula molecolare:
C6H3FN2O4
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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L'1-fluoro-2,4-dinitrobenzene è un composto chimico frequentemente utilizzato nella ricerca biochimica come reagente per etichettare gli amminoacidi nucleofili delle proteine, in particolare cisteina e istidina. Questo composto reagisce selettivamente con i gruppi tiolo e imidazolo delle proteine, formando un legame covalente, che lo rende uno strumento utile per lo studio della struttura, della funzione e delle interazioni proteina-proteina. Inoltre, l'1-Fluoro-2,4-dinitrobenzene è impiegato nella quantificazione di questi amminoacidi nucleofili in vari campioni di proteine. La reattività del composto viene sfruttata anche nella chimica sintetica per introdurre la frazione 2,4-dinitrofenilica (DNP) in altre molecole. Nella proteomica e nell'enzimologia, l'1-fluoro-2,4-dinitrobenzene aiuta i ricercatori a sondare i siti attivi degli enzimi e a delucidare i meccanismi di azione degli enzimi.


1-Fluoro-2,4-dinitrobenzene (CAS 70-34-8) Referenze

  1. Influenza delle micelle inverse anioniche e cationiche sulla reazione di sostituzione nucleofila aromatica tra 1-fluoro-2,4-dinitrobenzene e piperidina.  |  Correa, NM., et al. 2000. J Org Chem. 65: 6427-33. PMID: 11052085
  2. Determinazione spettrofotometrica del lisinopril in compresse utilizzando il reagente 1-fluoro-2,4-dinitrobenzene.  |  Paraskevas, G., et al. 2002. J Pharm Biomed Anal. 29: 865-72. PMID: 12093520
  3. Studi sulla calcificazione; la reazione di alcuni collageni dei tessuti duri e molli con 1-fluoro-2:4-dinitrobenzene.  |  SOLOMONS, CC. and IRVING, JT. 1958. Biochem J. 68: 499-503. PMID: 13522651
  4. Determinazione della vertilmicina nel siero di ratto mediante cromatografia liquida ad alta prestazione con derivatizzazione con 1-fluoro-2,4-dinitrobenzene.  |  Zhou, M., et al. 2003. J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 798: 43-8. PMID: 14630357
  5. Metodo a velocità iniziale per la determinazione del pantoprazolo in formulazioni farmaceutiche utilizzando 1-fluoro 2,4-dinitrobenzene.  |  Rahman, N. and Kashif, M. 2005. Pharmazie. 60: 197-200. PMID: 15801672
  6. Metodo HPLC convalidato per la determinazione del gabapentin nel plasma umano mediante derivatizzazione precolonna con 1-fluoro-2,4-dinitrobenzene e sua applicazione a uno studio farmacocinetico.  |  Jalalizadeh, H., et al. 2007. J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 854: 43-7. PMID: 17517538
  7. La scelta del solvente (MeCN vs H(2)O) decide il passo limitante nella aminolisi S(N)Ar di 1-fluoro-2,4-dinitrobenzene con ammine secondarie: importanza dell'analisi di tipo Brønsted in acetonitrile.  |  Um, IH., et al. 2007. J Org Chem. 72: 8797-803. PMID: 17949108
  8. Studio cinetico della determinazione di idrazine, isoniazide e sodio azide monitorando le loro reazioni con l'1-fluoro-2,4-dinitrobenzene, mediante un elettrodo selettivo al fluoro.  |  Athanasiou-Malaki, E. and Koupparis, MA. 1989. Talanta. 36: 431-6. PMID: 18964734
  9. Determinazione spettrofotometrica cinetica a flusso interrotto di farmaci, basata sulla reazione micellare catalizzata con 1-fluoro-2,4-dinitrobenzene.  |  Georgiou, CA., et al. 1991. Talanta. 38: 689-96. PMID: 18965207
  10. Studio cinetico e applicazioni analitiche di reazioni micellari catalizzate di 1-fluoro-2,4-dinitrobenzene con tioanioni inorganici utilizzando un elettrodo selettivo al fluoro.  |  Gerakis, AM., et al. 2000. Talanta. 52: 739-48. PMID: 18968033
  11. L'attivazione dipendente dallo stress ossidativo del ramo di risposta delle proteine dispiegate eIF2α-ATF4 da parte del sensibilizzatore cutaneo 1-fluoro-2,4-dinitrobenzene modula la maturazione delle cellule dendritiche e lo stato infiammatorio in modo bifasico [corretto].  |  Luís, A., et al. 2014. Free Radic Biol Med. 77: 217-29. PMID: 25236743
  12. L'1-fluoro-2,4-dinitrobenzene e i suoi derivati agiscono come secretagoghi sui mastociti dei roditori.  |  Manabe, Y., et al. 2017. Eur J Immunol. 47: 60-67. PMID: 27748951
  13. Effetto del 2,4-dinitrofluorobenzene sulle proprietà enzimatiche del complesso b-c1 isolato da mitocondri di cuore di manzo.  |  Lorusso, M., et al. 1986. FEBS Lett. 195: 298-302. PMID: 3002855
  14. Fruttosio difosfatasi da fegato di coniglio. II. Cambiamenti nelle proprietà catalitiche indotti dal dinitrofluorobenzene.  |  Pontremoli, S., et al. 1965. J Biol Chem. 240: 3464-8. PMID: 4284292
  15. Reazione della miosina con 1-fluoro-2, 4-dinitrobenzene a bassa forza ionica.  |  Bárány, M., et al. 1969. J Biol Chem. 244: 648-57. PMID: 4305880
  16. Dinitrofenilazione e tiolisi nella marcatura reversibile di un residuo di cisteina associato al sito nicotinamide-adenina dinucleotide della gliceraldeide 3-fosfato deidrogenasi del muscolo di coniglio.  |  Shaltiel, S. and Soria, M. 1969. Biochemistry. 8: 4411-5. PMID: 4311032
  17. Sulla misurazione dell'azoto amminico urinario con I-fluoro-2,4-dinitrobenzene.  |  Goodwin, JF. 1968. Clin Chim Acta. 21: 231-40. PMID: 4875433

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