Date published: 2025-9-11

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1-Adamantanemethanol (CAS 770-71-8)

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Nomi alternativi:
1-(Hydroxymethyl)adamantane
Numero CAS:
770-71-8
Peso molecolare:
166.26
Formula molecolare:
C11H18O
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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L'1-Adamantanemetanolo è un composto organico che funge da versatile intermedio nel campo della chimica organica sintetica. La sua struttura rigida, simile a una gabbia, viene utilizzata dai ricercatori per studiare i vincoli spaziali delle reazioni chimiche, fornendo indicazioni sugli effetti sterici nella progettazione molecolare. Il composto funge anche da elemento costitutivo per la sintesi di un'ampia gamma di derivati dell'adamantino, interessanti per le loro potenziali applicazioni nella scienza dei materiali, grazie alla loro elevata stabilità termica e alle proprietà geometriche uniche. Nella chimica supramolecolare, l'1-Adamantanemetanolo è studiato per la sua capacità di formare complessi di inclusione con molecole ospiti, una proprietà che viene sfruttata per comprendere i processi di riconoscimento molecolare. Inoltre, viene utilizzato come standard per la calibrazione degli strumenti NMR grazie ai suoi spostamenti chimici ben definiti, che contribuiscono all'analisi accurata delle strutture molecolari e della dinamica in soluzione.


1-Adamantanemethanol (CAS 770-71-8) Referenze

  1. Una parete di cavitande controllata dalla luce regola il legame con l'ospite.  |  Berryman, OB., et al. 2011. Chem Commun (Camb). 47: 656-8. PMID: 21116523
  2. Espressione e trasporto simultanei di insulina mediante nanocluster polisaccaridici supramolecolari.  |  Zhang, YH., et al. 2016. Sci Rep. 6: 22654. PMID: 26948978
  3. Sali di piridinio/tiourea cooperativi a carenza di elettroni catalizzati dalla O-glicosilazione attraverso l'attivazione di donatori O-glicosilici tricloroacetimidati.  |  Shaw, M., et al. 2017. Beilstein J Org Chem. 13: 2385-2395. PMID: 29181119
  4. Ossidazione chemioselettiva dei legami C-H alifatici consentita dall'inversione di polarità.  |  Dantignana, V., et al. 2017. ACS Cent Sci. 3: 1350-1358. PMID: 29296677
  5. Accoppiamento incrociato C-O catalizzato da palladio di alcoli primari.  |  Zhang, H., et al. 2018. Org Lett. 20: 1580-1583. PMID: 29474078
  6. Gli ambienti del bilayer lipidico controllano la cinetica di scambio degli ospiti cavitandi profondi e migliorano le conformazioni sfavorite degli ospiti.  |  Perez, L., et al. 2018. Chem Sci. 9: 1836-1845. PMID: 29675229
  7. Nuovi derivati aminochinolinici riducono significativamente la carica parassitaria nei topi infettati da Leishmania infantum.  |  Konstantinović, J., et al. 2018. ACS Med Chem Lett. 9: 629-634. PMID: 30034591
  8. Sintesi ed elettrofilatura di policaprolattone da un catalizzatore a base di alluminio: influenza del ligando accessorio e degli iniziatori sull'efficienza catalitica e sulla struttura della fibra.  |  Kouparitsas, IK., et al. 2019. Polymers (Basel). 11: PMID: 31013916
  9. 1,3-Dibromo-5,5-dimetilidantoina come precatalizzatore per l'attivazione di funzionalità carboniliche.  |  Čebular, K., et al. 2019. Molecules. 24: PMID: 31319626
  10. Un approccio meccanochimico riciclabile e privo di metalli per l'ossidazione degli alcoli ad acidi carbossilici.  |  Denlinger, KL., et al. 2020. Molecules. 25: PMID: 31963148
  11. L'addomesticamento del catione radicale intermedio ha permesso di accedere in un solo passaggio a lignani strutturalmente diversi.  |  Xiang, JC., et al. 2022. Nat Commun. 13: 3481. PMID: 35710543
  12. Nanoworms polimerici rivestiti di RGD per arricchire le cellule staminali del cancro.  |  Gu, Y., et al. 2022. Cancers (Basel). 15: PMID: 36612229
  13. Struttura di complessi di inclusione del ciclomaltoeptaosio (cicloeptaamilosio): struttura cristallina dell'addotto 1-adamantanemetanolo.  |  Hamilton, JA. 1985. Carbohydr Res. 142: 21-37. PMID: 4075327

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1-Adamantanemethanol, 1 g

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