Date published: 2025-9-6

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1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (CAS 5807-14-7)

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Nomi alternativi:
1,3,4,6,7,8-HEXAHYDRO-2H-PYRIMIDO[1,2-A]PYRIMIDINE; TBD
Applicazione:
1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene è una base biciclica di guanidina
Numero CAS:
5807-14-7
Purezza:
98%
Peso molecolare:
139.20
Formula molecolare:
C7H13N3
Informazioni supplementari:
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L'1,5,7-Triazabiciclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD) è una base guanidinica biciclica utilizzata per una serie di reazioni organiche mediate da basi. Viene anche utilizzato come composto modello per studiare le relazioni struttura-attività dei derivati della pirimidina. Inoltre, l'1,5,7-Triazabiciclo[4.4.0]dec-5-ene è stato studiato per il suo potenziale utilizzo come ligando nella chimica di coordinazione e come catalizzatore nella sintesi organica. L'1,5,7-Triazabiciclo[4.4.0]dec-5-ene agisce come inibitore dell'enzima diidrofolato reduttasi (DHFR), coinvolto nella sintesi dei folati e di altri metaboliti essenziali. L'inibizione della DHFR potrebbe portare all'interruzione delle vie metaboliche dipendenti dai folati e alla morte cellulare.


1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (CAS 5807-14-7) Referenze

  1. Preparazione di lipidi strutturati a basso contenuto calorico catalizzati da 1,5,7-triazabiciclo[4.4.0]dec-5-ene(TBD)-funzionalizzato in silice mesoporosa SBA-15 in modo eterogeneo.  |  Xie, W. and Qi, C. 2014. J Agric Food Chem. 62: 3348-55. PMID: 24713047
  2. Aminolisi diretta di etossicarbonilmetil 1,4-diidropiridina-3-carbossilati.  |  Vigante, B., et al. 2015. Molecules. 20: 20341-54. PMID: 26569215
  3. Protocollo per la conversione diretta di lattoni in lattami mediata da 1,5,7-triazabiciclo[4.4.0]dec-5-ene: Sintesi di piridopirazina-1,6-dioni.  |  Rankic, DA., et al. 2017. J Org Chem. 82: 12791-12797. PMID: 29049875
  4. Sintesi meccanochimica di poli(trimetilene carbonato): un esempio di accelerazione di velocità.  |  Park, S. and Kim, JG. 2019. Beilstein J Org Chem. 15: 963-970. PMID: 31164933
  5. Sintesi catalizzata da lipasi di poliammidi rinnovabili a base di oli vegetali.  |  Finnveden, M., et al. 2019. Polymers (Basel). 11: PMID: 31652736
  6. Vitrimeri epossidici-anidrici fotodisegnabili e riscrivibili.  |  Giebler, M., et al. 2021. Macromol Rapid Commun. 42: e2000466. PMID: 32996232
  7. Sintesi assistita da idrosilano di derivati dell'urea da CO2 e ammine.  |  Zhao, Y., et al. 2020. J Org Chem. 85: 13347-13353. PMID: 32997938
  8. L'1,5,7-Triazabiciclo[4.4.0]dec-5-ene potenzia l'attività degli intermedi perossidici nell'α-idrossilazione dei chetoni senza fosfina.  |  Wang, Y., et al. 2021. Angew Chem Int Ed Engl. 60: 6631-6638. PMID: 33289252
  9. Uso delle basi come iniziatori per isomerizzare gli alcoli allilici: intuizioni dagli studi di teoria funzionale della densità.  |  Zhang, L., et al. 2021. J Phys Chem A. 125: 2316-2323. PMID: 33724037
  10. Upcycling chimico di rifiuti di poli(bisfenolo A carbonato) a 1,4,2-diossazol-5-oni e amidazione C-H one-pot.  |  Jung, HJ., et al. 2021. ChemSusChem. 14: 4301-4306. PMID: 34129287
  11. Strutture polimeriche degradabili da anidride carbonica e butadiene.  |  Garcia Espinosa, LD., et al. 2021. ACS Macro Lett. 10: 1254-1259. PMID: 35549034
  12. Una sintesi più efficiente e proprietà degli esteri di amido saturi e insaturi.  |  Boetje, L., et al. 2022. Carbohydr Polym. 292: 119649. PMID: 35725159
  13. Introduzione della chimica dei clic SuFEx nei policarbonati alifatici: un nuovo strumento/piattaforma per la post-modifica come biomateriale.  |  Sun, W., et al. 2022. J Mater Chem B. 10: 5203-5210. PMID: 35734968
  14. Meccanismo di scambio dinamico veloce di silossano per compositi di vitrimeri rimodellabili.  |  Debsharma, T., et al. 2022. J Am Chem Soc. 144: 12280-12289. PMID: 35758403
  15. Upcycling del poli(ϵ-caprolattone) in prodotti chimici di valore mediante una strategia di metanolisi efficiente catalizzata da TBD.  |  Dong, B., et al. 2022. Chem Asian J. 17: e202200667. PMID: 35983673

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