Date published: 2025-9-11

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(Z)-4-Hydroxytamoxifen (CAS 68047-06-3)

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Noms alternatifs:
(Z)-4-Hydroxytamoxifen also known as (Z)-4-OHT; 4-Monohydroxytamoxifen; Afimoxifene; 4-OH-TAM; 4-HYDROXYTAMOXIFEN; trans-4-(1-(4-(2-(dimethylamino)ethoxy)phenyl)-2-phenyl-1-butenyl)phenol; trans-4-Hydroxytamoxifen
Application(s):
(Z)-4-Hydroxytamoxifen est un métabolite actif de l'agent antinéoplasique Tamoxifen et un agent anti-œstrogène.
Numéro CAS:
68047-06-3
Pureté:
≥97%
Masse Moléculaire:
387.51
Formule Moléculaire:
C26H29NO2
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 4-Hydroxytamoxifène est un métabolite actif du tamoxifène (sc-208414), un agent anti-œstrogène. Le (Z)-4-Hydroxytamoxifène se lie aux récepteurs d'œstrogènes et aux récepteurs liés aux œstrogènes avec des effets œstrogéniques et anti-œstrogéniques. Le (Z)-4-Hydroxytamoxifène est un modulateur sélectif du récepteur d'œstrogène perméable aux cellules. Il a été rapporté que le (Z)-4-Hydroxytamoxifène inhibe irréversiblement la protéine kinase C (PKC) purifiée in vitro par inactivation oxydative du domaine catalytique. De plus, l'activation microsomale du 4-hydroxytamoxifène a été rapportée comme conduisant à la formation d'adduits d'ADN in vitro. La formation de ces adduits d'ADN aurait également dépendu du cofacteur utilisé pour l'activation microsomale. Le (Z)-4-Hydroxytamoxifène a également été montré pour inhiber la peroxydation lipidique.


(Z)-4-Hydroxytamoxifen (CAS 68047-06-3) Références

  1. Synthèse et activités inhibitrices de la sulfatase des sulfamates de (E)- et (Z)-4-hydroxytamoxifen.  |  Chu, GH., et al. 1999. Bioorg Med Chem Lett. 9: 141-4. PMID: 10021916
  2. Nouvelle synthèse hautement stéréosélective de (Z)-4-Hydroxytamoxifen et (Z)-4-Hydroxytoremifene via la réaction de McMurry.  |  Gauthier, S., et al. 1996. J Org Chem. 61: 3890-3893. PMID: 11667248
  3. Synthèse de (Z)-4-hydroxytamoxifen et de (Z)-2-[4-[1-(p-hydroxyphényl)-2-phényl]-1butényl]acide phénoxyacétique.  |  Detsi, A., et al. 2002. J Org Chem. 67: 4608-11. PMID: 12076167
  4. Production simple et efficace de (Z)-4-hydroxytamoxifen, un puissant modulateur des récepteurs d'œstrogènes.  |  Yu, DD. and Forman, BM. 2003. J Org Chem. 68: 9489-91. PMID: 14629178
  5. Conception, synthèse et évaluation biologique de conjugués doxorubicine-formaldéhyde ciblant les cellules cancéreuses du sein.  |  Burke, PJ. and Koch, TH. 2004. J Med Chem. 47: 1193-206. PMID: 14971899
  6. Niveaux d'activité des métabolites du tamoxifène au niveau du récepteur des œstrogènes et impact des polymorphismes génétiques des enzymes de phase I et II sur leurs niveaux de concentration dans le plasma.  |  Mürdter, TE., et al. 2011. Clin Pharmacol Ther. 89: 708-17. PMID: 21451508
  7. Le tamoxifène favorise la production de superoxyde dans les plaquettes par l'activation des voies PI3-kinase et NADPH oxydase.  |  Shah, VP., et al. 2012. Thromb Res. 129: 36-42. PMID: 21875743
  8. Évaluation du tamoxifène et de ses métabolites par les méthodes LC-MS/MS et HPLC.  |  Heath, DD., et al. 2014. Br J Biomed Sci. 71: 33-9. PMID: 24693573
  9. Association du CYP2C19*2 et des haplotypes associés avec des concentrations plus faibles de norendoxifène chez des patientes asiatiques atteintes d'un cancer du sein et traitées au tamoxifène.  |  Lim, JS., et al. 2016. Br J Clin Pharmacol. 81: 1142-52. PMID: 26799162
  10. La formation de métabolites du tamoxifène de type œstrogène et leur influence sur l'activité enzymatique et l'expression des gènes de l'ADME.  |  Johänning, J., et al. 2018. Arch Toxicol. 92: 1099-1112. PMID: 29285606
  11. Dérivés hétérodimériques du GW7604: Modification du profil pharmacologique par des interactions supplémentaires au niveau du site de liaison du coactivateur.  |  Knox, AK., et al. 2021. J Med Chem. 64: 5766-5786. PMID: 33904307
  12. Les échafaudages dérivés de patients comme plate-forme d'essai de médicaments pour les thérapies endocriniennes dans le cancer du sein.  |  Gustafsson, A., et al. 2021. Sci Rep. 11: 13334. PMID: 34172801
  13. Évaluation de la toxicité oxydative mitochondriale dans les cardiomyocytes de mammifères par la détermination de l'augmentation hautement reproductible et fiable des superoxydes mitochondriaux après exposition à des médicaments thérapeutiques.  |  Ahn, D., et al. 2022. Toxicol In Vitro. 83: 105393. PMID: 35618243
  14. Le tamoxifène module la protéine kinase C via le stress oxydatif dans les cellules de cancer du sein à récepteurs d'œstrogènes négatifs.  |  Gundimeda, U., et al. 1996. J Biol Chem. 271: 13504-14. PMID: 8662863
  15. Production de 8-hydroxy-2'-déoxguanosine dans l'ADN par activation microsomale du tamoxifène et du 4-hydroxytamoxifène.  |  Ye, Q. and Bodell, WJ. 1996. Carcinogenesis. 17: 1747-50. PMID: 8761436

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(Z)-4-Hydroxytamoxifen, 1 mg

sc-3542C
1 mg
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(Z)-4-Hydroxytamoxifen, 5 mg

sc-3542
5 mg
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sc-3542B
10 mg
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(Z)-4-Hydroxytamoxifen, 25 mg

sc-3542A
25 mg
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(Z)-4-Hydroxytamoxifen, 50 mg

sc-3542D
50 mg
$1350.00

(Z)-4-Hydroxytamoxifen, 100 mg

sc-3542E
100 mg
$2350.00