Date published: 2025-12-6

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Voriconazole N-Oxide (CAS 618109-05-0)

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Noms alternatifs:
(αR,βS)-α-(2,4-Difluorophenyl)-5-fluoro-β-methyl-α-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1-oxide-4-pyrimidineethanol
Application(s):
Voriconazole N-Oxide est un métabolite du voriconazole
Numéro CAS:
618109-05-0
Masse Moléculaire:
365.31
Formule Moléculaire:
C16H14F3N5O2
Information supplémentaire:
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Le N-oxyde de voriconazole est un dérivé du voriconazole, principalement étudié pour son rôle dans le métabolisme et le devenir environnemental du voriconazole, un agent antifongique à large spectre. Contrairement à son composé d'origine, le N-oxyde de voriconazole se caractérise par l'ajout d'une molécule d'oxygène, formant un groupe N-oxyde. Cette modification a un impact significatif sur son comportement chimique et son activité biologique, servant de marqueur pour l'étude des voies de métabolisation des médicaments et l'élucidation de la stabilité métabolique. Dans le contexte de la recherche, l'attention portée au N-oxyde de voriconazole aide les scientifiques à comprendre les processus de transformation et de dégradation des agents antifongiques dans les systèmes biologiques, y compris leur impact potentiel sur l'environnement. En étudiant le mécanisme d'action du N-oxyde de voriconazole, les chercheurs cherchent à dévoiler les subtilités du métabolisme des médicaments, en donnant un aperçu des processus de détoxification et de la réactivité des métabolites des médicaments. Cela contribue à son tour au domaine plus large du métabolisme des xénobiotiques, fournissant des informations précieuses pour le développement de composés antifongiques plus sûrs et plus efficaces avec une empreinte environnementale minimisée.


Voriconazole N-Oxide (CAS 618109-05-0) Références

  1. Pharmacocinétique, métabolisme et biodisponibilité de l'antifongique triazole voriconazole en fonction du génotype CYP2C19.  |  Scholz, I., et al. 2009. Br J Clin Pharmacol. 68: 906-15. PMID: 20002085
  2. Détermination rapide et simultanée du voriconazole et de son N-oxyde dans le plasma humain à l'aide d'une méthode isocratique de chromatographie liquide à haute performance et son application clinique.  |  Yamada, T., et al. 2012. Clin Biochem. 45: 134-8. PMID: 22138022
  3. Pharmacocinétique à l'état d'équilibre du voriconazole oral et de son métabolite primaire, le N-oxyde de voriconazole, avant et après une transplantation de cellules souches périphériques autologues.  |  Amsden, JR., et al. 2013. Antimicrob Agents Chemother. 57: 3420-3. PMID: 23629717
  4. Pharmacocinétique et métabolisme à l'état d'équilibre du voriconazole chez les patients.  |  Geist, MJ., et al. 2013. J Antimicrob Chemother. 68: 2592-9. PMID: 23766489
  5. Le N-oxyde de voriconazole et son photoproduit ultraviolet B sensibilisent les kératinocytes à l'ultraviolet A.  |  Ona, K. and Oh, DH. 2015. Br J Dermatol. 173: 751-9. PMID: 25919127
  6. Le métabolisme du voriconazole est influencé par une inflammation sévère: une étude prospective.  |  Veringa, A., et al. 2017. J Antimicrob Chemother. 72: 261-267. PMID: 27601292
  7. Évaluation de l'inhibition in vitro du cytochrome P450 et du devenir in vitro de métabolites N-Oxyde structurellement diversifiés: Études de cas avec la clozapine, la lévofloxacine, le roflumilast, le voriconazole et la zopiclone.  |  Giri, P., et al. 2017. Eur J Drug Metab Pharmacokinet. 42: 677-688. PMID: 27853934
  8. Les propriétés auto-inhibitrices de la molécule mère, mais pas du métabolite N-oxyde, contribuent à la pharmacocinétique du voriconazole en fonction de la vitesse de perfusion.  |  Hohmann, N., et al. 2017. Br J Clin Pharmacol. 83: 1954-1965. PMID: 28370390
  9. Impact de l'arthrite induite par le collagène sur la disposition pharmacocinétique du voriconazole, un agent antifongique largement utilisé: études in vitro et in vivo chez les souris DBA/1J.  |  Giri, P., et al. 2019. Xenobiotica. 49: 698-707. PMID: 29873579
  10. Développement et validation d'un essai de microéchantillonnage absorbant volumétrique pour l'analyse du voriconazole et du N-oxyde de voriconazole dans le sang total humain.  |  Moorthy, GS., et al. 2019. J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 1105: 67-75. PMID: 30572203
  11. Impact du génotype CYP2C19 sur l'exposition au voriconazole et effet du voriconazole sur l'activité du CYP3A chez les patients atteints d'hémopathies malignes.  |  Huang, FR., et al. 2021. Xenobiotica. 51: 1199-1206. PMID: 34402388
  12. Détermination simultanée du voriconazole et de son métabolite N-Oxyde dans l'urine humaine par chromatographie liquide/spectrométrie de masse en tandem.  |  Yu, Y., et al. 2022. J Chromatogr Sci. 60: 800-806. PMID: 34761250
  13. Contribution des mesures de la concentration plasmatique de N-oxyde de voriconazole au suivi thérapeutique du voriconazole chez les patients atteints d'une infection fongique invasive.  |  Boglione-Kerrien, C., et al. 2023. Mycoses. 66: 396-404. PMID: 36698317

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Voriconazole N-Oxide, 1 mg

sc-213163
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