Date published: 2025-9-7

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Vitamin K3 (CAS 58-27-5)

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Noms alternatifs:
Menadione
Application(s):
Vitamin K3 est un inducteur apoptotique et Cdc2 (inhibiteur de cdk1) est un inducteur apoptotique.
Numéro CAS:
58-27-5
Pureté:
≥98%
Masse Moléculaire:
172.18
Formule Moléculaire:
C11H8O2
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La vitamine K3 est une naphtoquinone synthétique dépourvue de chaîne latérale isoprénoïde et d'activité biologique, mais elle peut être convertie en vitamine K2 active, la ménaquinone, après alkylation in vivo. Elle induit l'apoptose dans diverses cellules cultivées, y compris des cellules leucémiques. Il a été démontré que la vitamine K exerce une activité antitumorale en inhibant l'activité de Cdc2 (cdk1) et en surexprimant le gène c-myc pour induire la mort cellulaire apoptotique. Une autre hypothèse basée sur les recherches effectuées sur le mode d'action de la vitamine K suggère que la VK3 induit l'apoptose en favorisant la génération d'intermédiaires réactifs intracellulaires de l'oxygène et l'expression de Fas/APO-1.


Vitamin K3 (CAS 58-27-5) Références

  1. La vitamine K2 induit l'apoptose d'une nouvelle lignée cellulaire établie à partir d'un patient atteint du syndrome myélodysplasique en transformation blastique.  |  Nishimaki, J., et al. 1999. Leukemia. 13: 1399-405. PMID: 10482991
  2. La vitamine K3 induit l'arrêt du cycle cellulaire et la mort cellulaire en inhibant la phosphatase Cdc25.  |  Wu, FY. and Sun, TP. 1999. Eur J Cancer. 35: 1388-93. PMID: 10658532
  3. Effet cytotoxique par l'expression de fas/APO-1 due à la vitamine K dans les cellules de gliome humain.  |  Sun, LK., et al. 2000. J Neurooncol. 47: 31-8. PMID: 10930097
  4. La vitamine K3 atténue la pancréatite aiguë induite par la céruléine par l'inhibition de la voie autophagique.  |  Chinzei, R., et al. 2011. Pancreas. 40: 84-94. PMID: 20881898
  5. Interactions de la vitamine K3 avec l'ADN du sperme de hareng par spectroscopie et électrochimie.  |  Huang, J., et al. 2010. Appl Spectrosc. 64: 1126-30. PMID: 20925982
  6. Les analogues de la vitamine K3 induisent une cytotoxicité tumorale sélective dans le neuroblastome.  |  Kitano, T., et al. 2012. Biol Pharm Bull. 35: 617-23. PMID: 22466570
  7. La vitamine K3 induit un effet antiprolifératif dans les cellules épithéliales cervicales transformées par le HPV 16 (cellules SiHa) par l'augmentation de la production d'espèces réactives de l'oxygène.  |  de Carvalho Scharf Santana, N., et al. 2016. Arch Gynecol Obstet. 294: 797-804. PMID: 27091196
  8. La vitamine k3 inhibe l'agrégation des protéines: Implication dans le traitement des maladies amyloïdes.  |  Alam, P., et al. 2016. Sci Rep. 6: 26759. PMID: 27230476
  9. La vitamine K3 inhibe la contraction de l'utérus de la souris in vitro en interférant avec le transfert de calcium et les canaux potassiques.  |  Zhang, XX., et al. 2016. Biochem Biophys Res Commun. 476: 393-399. PMID: 27237971
  10. Aperçu structurel de la liaison de la phylloquinone (vitamine K1), de la ménaquinone (MK4, MK7) et de la ménadione (vitamine K3) à VKORC1.  |  Chatron, N., et al. 2019. Nutrients. 11: PMID: 30609653
  11. Effets photodynamiques de la vitamine K3 sur les cellules de carcinome cervical activant les voies d'apoptose mitochondriale.  |  Xin, Y., et al. 2021. Anticancer Agents Med Chem. 21: 91-99. PMID: 32798378
  12. Identification de la vitamine K3 et de ses analogues comme inhibiteurs covalents de la 3CLpro du SARS-CoV-2.  |  Wang, R., et al. 2021. Int J Biol Macromol. 183: 182-192. PMID: 33901557
  13. Effet de la supplémentation en vitamine K3 sur la concentration en immunoglobulines G dans le colostrum de vaches laitières Holstein en périparturition.  |  Kuroiwa, T., et al. 2022. Anim Sci J. 93: e13706. PMID: 35266246
  14. La vitamine K3 inhibe l'assemblage de FtsZ, perturbe l'anneau Z chez Streptococcus pneumoniae et présente une activité anti-pneumococcique.  |  Pushpakaran, A., et al. 2022. Biochem J. 479: 1543-1558. PMID: 35789252

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500 g
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