Date published: 2025-9-10

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Viridicatin (CAS 129-24-8)

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Noms alternatifs:
3-Hydroxy-4-phenyl-1H-chinolin-2-one
Application(s):
Viridicatin est un métabolite de 75220Penicillium95064 actif contre 75220Mycobacterium tuberculosis95064
Numéro CAS:
129-24-8
Pureté:
≥95%
Masse Moléculaire:
237.3
Formule Moléculaire:
C15H11NO2
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La viridicatine est un alcaloïde qui retient l'attention dans le domaine de la chimie des produits naturels et de la mycologie. Elle se trouve dans certaines espèces de champignons du genre Penicillium et a fait l'objet de recherches en raison de ses propriétés bioactives. En laboratoire, la viridicatine est souvent étudiée pour son rôle potentiel dans l'écologie chimique, notamment pour sa fonction d'agent défensif des champignons contre les micro-organismes. Le composé est également intéressant pour son activité inhibitrice contre certaines enzymes, ce qui pourrait permettre d'élucider les mécanismes d'action de nouvelles molécules bioactives. La recherche sur la viridicatine pourrait explorer sa voie de biosynthèse afin de comprendre comment de tels composés sont produits dans la nature. En outre, elle peut être utilisée comme composé principal dans la synthèse de nouvelles molécules avec des structures modifiées dans le but d'étudier les relations structure-activité.


Viridicatin (CAS 129-24-8) Références

  1. [La biosynthèse de métabolites-alcaloïdes secondaires azotés de faible poids moléculaire par les souches résidentes de Penicillium chrysogenum et Penicillium expansum isolées à bord de la station spatiale Mir].  |  Kozlovskiĭ, AG., et al. 2002. Mikrobiologiia. 71: 773-7. PMID: 12526198
  2. L'isolement et quelques propriétés chimiques de la viridicatine, un produit métabolique de Penicillium viridicatum Westling.  |  CUNNINGHAM, KG. and FREEMAN, GG. 1952. Biochem J. 52: xxvi. PMID: 13018322
  3. L'isolement et quelques propriétés chimiques de la viridicatine, un produit métabolique de Penicillium viridicatum Westling.  |  CUNNINGHAM, KG. and FREEMAN, GG. 1953. Biochem J. 53: 328-32. PMID: 13032073
  4. Synthèse concise et polyvalente des alcaloïdes de la viridicatine à partir de cyanoacétanilides.  |  Kobayashi, Y. and Harayama, T. 2009. Org Lett. 11: 1603-6. PMID: 19256518
  5. Caractérisation des communautés microbiennes et des métabolites fongiques sur des fraises de plein champ issues de la production biologique et conventionnelle.  |  Jensen, B., et al. 2013. Int J Food Microbiol. 160: 313-22. PMID: 23290240
  6. (+)-Cyclopenol, un nouvel alcaloïde naturel de la 2,5-dioxopipérazine à 7 chaînons provenant du champignon Penicillium sclerotiorum endogène de la mangrove chinoise Bruguiera gymnorrhiza.  |  Li, J., et al. 2014. J Asian Nat Prod Res. 16: 542-8. PMID: 24773150
  7. Évaluation de la taxonomie des souches de Penicillium isolées des baies de raisin slovaques par le profil des métabolites secondaires.  |  Santini, A., et al. 2014. Mycotoxin Res. 30: 213-20. PMID: 25109845
  8. Expansion cyclique régiosélective d'isatines avec des α-Aryldiazométhanes générés in situ: Accès direct aux alcaloïdes de la viridicatine.  |  Tangella, Y., et al. 2018. Org Lett. 20: 3639-3642. PMID: 29874092
  9. Évaluation in vitro du potentiel photoprotecteur des alcaloïdes quinoliniques isolés du champignon marin antarctique Penicillium echinulatum pour un usage topique.  |  Teixeira, TR., et al. 2021. Mar Biotechnol (NY). 23: 357-372. PMID: 33811268
  10. Synthèse et aperçus mécanistiques de la formation de 3-Hydroxyquinolin-2-ones, y compris la Viridicatine, à partir de 2-Chloro-N,3-diaryloxirane-2-carboxamides dans le cadre de réarrangements catalysés par des acides.  |  Mamedov, VA., et al. 2021. J Org Chem. 86: 13514-13534. PMID: 34505764
  11. La biosynthèse du viridicatol chez Penicillium palitans implique une méta hydroxylation médiée par le cytochrome P450 au niveau d'un cycle benzénique monoalkylé.  |  Zhang, ZX., et al. 2022. Org Lett. 24: 262-267. PMID: 34928155
  12. Incorporation d'échafaudages semblables aux alcaloïdes de la viridicatine dans des chimiothèques encodées dans l'ADN.  |  Fang, X., et al. 2023. Org Biomol Chem. 21: 2162-2166. PMID: 36799438
  13. Examen par 2D-PAGE des populations d'ARNm de mutants de Penicillium freii déficients dans la biosynthèse de la xanthomégnine.  |  Nicolaisen, M., et al. 1996. Microbiol Res. 151: 285-90. PMID: 8817920
  14. Penicillium discolor, une nouvelle espèce de fromage, de noix et de légumes.  |  Frisvad, JC., et al. 1997. Antonie Van Leeuwenhoek. 72: 119-26. PMID: 9298190
  15. Détermination de la viridicatine dans Penicillium cyclopium par chromatographie en phase gazeuse capillaire.  |  Bringmann, G., et al. 1997. Anal Biochem. 253: 18-25. PMID: 9356136

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