Date published: 2025-9-19

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Tris(trimethylsilyl)silane (CAS 1873-77-4)

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Noms alternatifs:
TTMSS
Numéro CAS:
1873-77-4
Masse Moléculaire:
248.66
Formule Moléculaire:
C9H28Si4
Information supplémentaire:
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ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le tris(triméthylsilyl)silane (TMS) est un composé organosilicié polyvalent largement utilisé dans la synthèse chimique, la recherche scientifique et les expériences de laboratoire. Ce liquide volatil permet de modifier les propriétés physiques et chimiques de diverses substances telles que les polymères, les plastiques et les composés organométalliques. Il a trouvé de nombreuses applications dans des domaines tels que la chimie organique, la biochimie et la science des matériaux. Dans la recherche scientifique, le tris(triméthylsilyl)silane s'est avéré précieux en tant que réactif pour la synthèse de composés organométalliques, de polymères et de produits pharmaceutiques. Il sert également de catalyseur dans la synthèse des polymères et d'agent protecteur lors de la formation de composés organométalliques. En outre, ses applications s'étendent à l'étude de la structure et de la fonction des protéines, à la cinétique des enzymes et à l'enzymologie. Le tris(triméthylsilyl)silane agit comme un acide de Lewis, c'est-à-dire qu'il a la capacité de former des liaisons covalentes avec des molécules riches en électrons telles que les alcools et les amines. Cette acidité de Lewis lui permet de catalyser la synthèse de divers composés organométalliques et polymères. En outre, il peut agir comme un agent protecteur, empêchant les réactions secondaires indésirables lors de la synthèse de composés organométalliques.


Tris(trimethylsilyl)silane (CAS 1873-77-4) Références

  1. Silyl- et germyldesulfonylation de sulfones vinyliques et (alpha-fluoro)vinyliques à médiation radicale: application des tris(triméthylsilyl)silanes et des tris(triméthylsilyl)germanes dans les couplages catalysés par le Pd.  |  Wnuk, SF., et al. 2004. Org Lett. 6: 2047-9. PMID: 15176815
  2. Tris(triméthylsilyl)silane: une amélioration sans précédent de la diastéréosélectivité des cyclisations radicales pour donner des pipéridines 2,4-disubstituées.  |  Gandon, LA., et al. 2004. Org Biomol Chem. 2: 2270-1. PMID: 15305204
  3. Hydrosilylations régiosélectives d'esters de propiolate avec du tris(triméthylsilyl)silane.  |  Liu, Y., et al. 2005. J Org Chem. 70: 556-61. PMID: 15651801
  4. Synthèse de pipéridines 2,4-disubstituées par cyclisation radicale: amélioration inattendue de la diastéréosélectivité avec le tris(triméthylsilyl)silane.  |  Gandon, LA., et al. 2006. J Org Chem. 71: 5198-207. PMID: 16808507
  5. Réactivité des radicaux dérivés du tris(triméthylsilyl)silane (TTMSS) vis-à-vis des alcènes: étude combinée de la mécanique quantique et de la photolyse flash laser.  |  Lalevée, J., et al. 2007. J Org Chem. 72: 6434-9. PMID: 17658850
  6. Réactions de réduction et d'hydrosilylation sûres et faciles basées sur les radicaux dans un microréacteur utilisant du tris(triméthylsilyl)silane.  |  Odedra, A., et al. 2008. Chem Commun (Camb). 3025-7. PMID: 18688336
  7. Cyclodiphosphadiazanes hypersilylés et sels de cyclodiphosphadiazium.  |  Kuzora, R., et al. 2009. Dalton Trans. 9304-11. PMID: 20449210
  8. Applications récentes du réactif à base de radicaux (TMS)3SiH.  |  Chatgilialoglu, C. and Lalevée, J. 2012. Molecules. 17: 527-55. PMID: 22269866
  9. Tris(triméthylsilyl)silane et irradiation à la lumière visible: un nouveau procédé photochimique sans métal ni additif pour la synthèse d'indoles et d'oxindoles.  |  da Silva, GP., et al. 2015. Chem Commun (Camb). 51: 15110-3. PMID: 26324353
  10. Synthèse de nanofils de cuivre ultraminces à l'aide de Tris(triméthylsilyl)silane pour des conducteurs transparents à haute performance et à faible encombrement.  |  Cui, F., et al. 2015. Nano Lett. 15: 7610-5. PMID: 26496181
  11. Tris(triméthylsilyl)silane comme co-initiateur pour les adhésifs dentaires: Cinétique de la photopolymérisation et propriétés mécaniques dynamiques.  |  Song, L., et al. 2016. Dent Mater. 32: 102-13. PMID: 26616688
  12. Étude mécaniste DFT de la difluorométhylation de bromures d'aryle catalysée par IrIII/NiII-Metallaphotoredox.  |  Xu, J., et al. 2021. Inorg Chem. 60: 8682-8691. PMID: 34110137
  13. Propriétés physico-chimiques des composites expérimentaux à base de résine utilisant le tris(triméthylsilyl)silane associé au sel de diphényl iodonium hexafluorophosphate (DPIHP).  |  Nobre, CFA., et al. 2022. J Mech Behav Biomed Mater. 130: 105169. PMID: 35305411
  14. Protocole durable pour la synthèse de dérivés de 2',3'-Dideoxynucléoside et de 2',3'-Didehydro-2',3'-dideoxynucléoside.  |  Martín-Nieves, V., et al. 2022. Molecules. 27: PMID: 35807233

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Tris(trimethylsilyl)silane, 5 g

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5 g
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25 g
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