Date published: 2025-9-8

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Tris(trimethylsilyl)amine (CAS 1586-73-8)

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Noms alternatifs:
Nitrilotris(trimethylsilane)
Numéro CAS:
1586-73-8
Masse Moléculaire:
233.57
Formule Moléculaire:
C9H27Si3N
Information supplémentaire:
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ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La tris(triméthylsilyl)amine est une base forte, non nucléophile, utilisée comme réactif dans la synthèse organique. Elle fonctionne comme une base de Lewis, donnant facilement sa paire d'électrons solitaire à divers électrophiles. À ce titre, elle est utilisée dans la déprotonation de composés acides, tels que les alcools, les phénols et les acides carboxyliques, pour former les alcoxydes ou phénoxydes correspondants. Il peut être utilisé dans la synthèse de composés organosiliciés, où il agit comme nucléophile dans la formation de liaisons carbone-silicium. Le mode d'action de la tris(triméthylsilyl)amine implique son interaction avec des protons acides, conduisant à la formation d'intermédiaires stables et chargés négativement. Cette réactivité la rend utile dans la préparation d'une large gamme de composés organosiliciés et organiques, contribuant à l'avancement des méthodologies en chimie et en développement.


Tris(trimethylsilyl)amine (CAS 1586-73-8) Références

  1. gem-Difluoroolefination des cétones diaryles et des aldéhydes énolisables avec la difluorométhyl 2-pyridyl sulfone: nouvelles perspectives dans la réaction de Julia-Kocienski.  |  Gao, B., et al. 2014. Chemistry. 20: 7803-10. PMID: 24807811
  2. Silylation catalytique du diazote avec un complexe de dicobalt.  |  Siedschlag, RB., et al. 2015. J Am Chem Soc. 137: 4638-41. PMID: 25799204
  3. Silylation catalytique du diazote par une famille de complexes de triiron.  |  Ferreira, RB., et al. 2018. ACS Catal. 8: 7208-7212. PMID: 30574427
  4. Conversion du diazote en tris(triméthylsilyl)amine catalysée par des complexes de titane triamido-amine.  |  Ghana, P., et al. 2019. Chem Commun (Camb). 55: 3231-3234. PMID: 30806394
  5. Couplage déprotonatif de pyridines avec des aldéhydes catalysé par une base HMDS-Amide générée in situ.  |  Shigeno, M., et al. 2019. Chem Pharm Bull (Tokyo). 67: 1179-1182. PMID: 31685747
  6. Réduction catalytique du diazote en tris(triméthylsilyl)amine à l'aide de complexes de rhodium avec un ligand à pince de type PNP à base de pyrrole.  |  Kawakami, R., et al. 2019. Chem Commun (Camb). 55: 14886-14889. PMID: 31720597
  7. Évaluation de l'identité des ions métalliques sur la silylation catalytique du diazote à l'aide d'une série de complexes trimétalliques.  |  Eaton, MC., et al. 2020. Eur J Inorg Chem. 2020: 1519-1524. PMID: 33071629
  8. Formation d'ammoniac catalysée par un complexe de Dirhenium à pont d'azote portant des ligands PNP-Pincer dans des conditions de réaction douces*.  |  Meng, F., et al. 2021. Angew Chem Int Ed Engl. 60: 13906-13912. PMID: 33835664

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Tris(trimethylsilyl)amine, 5 g

sc-229652
5 g
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