Date published: 2025-9-11

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Triphenylphosphine oxide (CAS 791-28-6)

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Noms alternatifs:
TPPO
Application(s):
Triphenylphosphine oxide est un ligand phosphine utilisé pour les réactions de couplage, les époxydations et les réactions de Michael.
Numéro CAS:
791-28-6
Masse Moléculaire:
278.28
Formule Moléculaire:
C18H15PO
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

L'oxyde de triphénylphosphine est un agent oxydant puissant dans diverses réactions chimiques. Il agit comme un catalyseur dans l'oxydation des composés organiques, facilitant la conversion des alcools en aldéhydes ou en cétones. Le mécanisme d'action de l'oxyde de triphénylphosphine implique le transfert d'atomes d'oxygène au substrat, ce qui conduit à la formation des produits d'oxydation souhaités. L'oxyde de triphénylphosphine peut jouer un rôle dans la promotion de l'oxydation sélective de groupes fonctionnels spécifiques au sein de molécules organiques complexes, ce qui permet la synthèse contrôlée d'intermédiaires. Son mécanisme d'action implique la formation d'un intermédiaire réactif qui participe au processus d'oxydation, permettant la transformation efficace des substrats organiques.


Triphenylphosphine oxide (CAS 791-28-6) Références

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  2. Oxyde de triphénylphosphine-1-acide naphtoïque (1/1).  |  Al-Farhan, KA. 2004. Acta Crystallogr C. 60: o531-2. PMID: 15237188
  3. L'oxyde de triphénylphosphine est un inhibiteur puissant et sélectif du canal ionique du récepteur potentiel transitoire de la mélastatine-5.  |  Palmer, RK., et al. 2010. Assay Drug Dev Technol. 8: 703-13. PMID: 21158685
  4. Poly- et dibromation stéréosélective de composés insaturés catalysée par l'oxyde de triphénylphosphine.  |  Yu, TY., et al. 2014. Chem Commun (Camb). 50: 7817-20. PMID: 24905441
  5. Élimination de l'oxyde de triphénylphosphine par précipitation avec du chlorure de zinc dans des solvants polaires.  |  Batesky, DC., et al. 2017. J Org Chem. 82: 9931-9936. PMID: 28956444
  6. Un nouveau procédé d'estérification très efficace utilisant l'oxyde de triphénylphosphine avec le chlorure d'oxalyle.  |  Jia, M., et al. 2018. R Soc Open Sci. 5: 171988. PMID: 29515897
  7. Électroréduction directe et évolutive de l'oxyde de triphénylphosphine en triphénylphosphine.  |  Manabe, S., et al. 2020. J Am Chem Soc. 142: 3024-3031. PMID: 31948233
  8. Démêler différents modes de mobilité pour l'oxyde de triphénylphosphine adsorbé sur l'alumine.  |  Hubbard, PJ., et al. 2020. J Chem Phys. 152: 054718. PMID: 32035468
  9. Fonctionnalisation C-H de l'oxyde de triphénylphosphine catalysée par l'Ir(III) vers des oxindoles 3-aryles.  |  Lou, QX., et al. 2020. J Org Chem. 85: 14527-14536. PMID: 32921040
  10. Élimination de l'oxyde de triphénylphosphine des réactions: Rôle du solvant et de la température.  |  Tamboli, Y., et al. 2021. ACS Omega. 6: 13940-13945. PMID: 34095685
  11. Complexes de manganèse(II) à base d'oxyde de triphénylphosphine fonctionnalisés pour l'impression luminescente.  |  Huang, X., et al. 2021. Dalton Trans. 50: 8831-8836. PMID: 34096946
  12. Une méthode de synthèse facile pour l'anhydride à partir de l'acide carboxylique avec la promotion de l'oxyde de triphénylphosphine et du chlorure d'oxaloyle.  |  Lu, M., et al. 2022. ACS Omega. 7: 34352-34358. PMID: 36188305
  13. Diodes électroluminescentes pérovskites efficaces grâce à la modification de l'interface enterrée avec l'oxyde de triphénylphosphine.  |  Zhao, Y., et al. 2023. ACS Appl Mater Interfaces. 15: 3644-3650. PMID: 36608314
  14. Réduction de l'oxyde de triphénylphosphine en triphénylphosphine par l'acide phosphonique.  |  Xiao, J., et al. 2023. J Org Chem. 88: 3909-3915. PMID: 36857492
  15. Oxyde de triphénylphosphine favorisant le couplage C-C à la lumière visible via la désulfuration.  |  Stewart, S., et al. 2023. Chem Commun (Camb). 59: 3546-3549. PMID: 36892408

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Triphenylphosphine oxide, 25 g

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25 g
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