Date published: 2025-9-11

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Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (CAS 27607-77-8)

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Noms alternatifs:
Trimethylsilyl triflate
Application(s):
Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate est un puissant agent de silylation
Numéro CAS:
27607-77-8
Masse Moléculaire:
222.26
Formule Moléculaire:
C4H9F3O3SSi
Information supplémentaire:
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ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le trifluorométhanesulfonate de triméthylsilyle est un acide de Lewis fort qui fonctionne comme un catalyseur très efficace dans diverses réactions chimiques. Il agit comme une source d'anion trifluorométhanesulfonate, qui peut être utilisé pour activer les substrats en vue d'une attaque nucléophile. Cette activation facilite la formation de liaisons carbone-carbone et carbone-hétéroatome dans la synthèse organique. Le mode d'action implique l'activation des électrophiles par coordination avec l'anion trifluorométhanesulfonate, ce qui entraîne une réactivité et une sélectivité accrues dans les transformations chimiques souhaitées. Il sert de promoteur pour l'activation des composés contenant du silicium, ce qui permet de générer des intermédiaires réactifs pour d'autres applications. Ainsi, le trifluorométhanesulfonate de triméthylsilyle joue un rôle en facilitant la formation efficace et sélective de molécules organiques complexes dans la recherche et le développement.


Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (CAS 27607-77-8) Références

  1. Formation d'énol-silane en une seule étape - alkylation de cétones avec des carboxylates de propargyle favorisée par le trifluorométhanesulfonate de triméthylsilyle.  |  Downey, CW., et al. 2018. J Org Chem. 83: 12931-12938. PMID: 30248260
  2. α-Arylation formelle de l'énone par migration/élimination d'aryles médiée par l'I(III).  |  Martins, BS., et al. 2021. Org Lett. 23: 2094-2098. PMID: 33635665
  3. Addition de Friedel-Crafts d'indoles à des nitrones favorisée par le trifluorométhanesulfonate de triméthylsilyle.  |  Oracheff, ZZ., et al. 2021. J Org Chem. 86: 17328-17336. PMID: 34780184
  4. Isomérisation d'oléfines contre-thermodynamique par hydroboration et déshydroboration en chaîne.  |  Hanna, S., et al. 2022. Org Lett. 24: 1005-1010. PMID: 35080409
  5. Préparation de réactifs I(III) ligaturés à l'azote (bis)cationique: Synthèse de [(pyridine)2IPh](OTf)2 et [(4-CF3-pyridine)2IPh](OTf)2.  |  Hoblos, B. and Wengryniuk, SE. 2021. Organic Synth. 98: 391-406. PMID: 35949486
  6. Synthèse de styrènes β,β-disubstitués via le couplage aldol-élimination promu par le triméthylsilyl trifluorométhanesulfonate.  |  Dixon, GJ., et al. 2022. J Org Chem. 87: 14846-14854. PMID: 36239694
  7. Synthèses totales énantiosélectives de préussomérines: Contrôle de la stéréogénicité du spiroacétal par réaction photochimique d'une naphtoquinone par transfert d'atomes d'hydrogène 1,6.  |  Ando, Y., et al. 2023. Angew Chem Int Ed Engl. 62: e202213682. PMID: 36446739
  8. Nucléosides puriques substitués par l'adamantane: Synthèse, complexes hôte-invité avec la β-Cyclodextrine et activité biologique.  |  Rudolfová, J., et al. 2022. Int J Mol Sci. 23: PMID: 36499470
  9. Conception et synthèse de Fondaparinux neutralisable.  |  Zhang, L., et al. 2022. JACS Au. 2: 2791-2799. PMID: 36590263
  10. Carbosilylation régio- et stéréosélective de Ynamides avec des triméthylsilanes allyliques catalysée par le Silylium.  |  Yepes, P., et al. 2023. Org Lett. 25: 1020-1024. PMID: 36749888
  11. Conception et synthèse de nouvelles bases puriques flexibles modifiées en tant qu'inhibiteurs potentiels de la PNP humaine.  |  Khandazhinskaya, A., et al. 2023. Molecules. 28: PMID: 36770593
  12. Synthèse en flux continu du Δ9-Tétrahydrocannabinol et du Δ8-Tétrahydrocannabinol à partir du cannabidiol.  |  Bassetti, B., et al. 2023. J Org Chem. 88: 6227-6231. PMID: 37014222
  13. Une stratégie convergente de couplage de fragments pour accéder aux centres stéréogéniques quaternaires.  |  Kerkovius, JK., et al. 2023. Chem Sci. 14: 4397-4400. PMID: 37123185

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Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate, 25 g

sc-255700
25 g
$46.00

Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate, 50 g

sc-255700A
50 g
$161.00