Date published: 2026-2-10

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(Trimethylsilyl)acetonitrile (CAS 18293-53-3)

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Noms alternatifs:
(Cyanomethyl)trimethylsilane
Numéro CAS:
18293-53-3
Pureté:
≥95%
Masse Moléculaire:
113.23
Formule Moléculaire:
C5H11NSi
Information supplémentaire:
Il s'agit d'une marchandise dangereuse pour le transport qui peut faire l'objet de frais d'expédition supplémentaires.
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
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ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le (triméthylsilyl)acétonitrile, également connu sous le nom de TMSA, est un composé organique ayant un large éventail d'applications dans la recherche scientifique. En particulier en biochimie et en physiologie, il peut être utilisé pour marquer sélectivement les protéines et les acides nucléiques. Il est également utilisé comme réactif dans la synthèse de plusieurs composés organiques, tels que les cétones, les alcools et les amines. En outre, le (triméthylsilyl)acétonitrile trouve des applications dans la synthèse des polymères et sert de catalyseur dans diverses réactions. Il a été démontré qu'il inhibe à la fois l'acétylcholinestérase, qui intervient dans la régulation de la libération des neurotransmetteurs, et la cyclooxygénase-2, une enzyme liée à l'inflammation.


(Trimethylsilyl)acetonitrile (CAS 18293-53-3) Références

  1. Réactions de cyclisation des dianions en synthèse organique.  |  Langer, P. and Freiberg, W. 2004. Chem Rev. 104: 4125-50. PMID: 15352788
  2. Monoarylation sélective douce de nitriles catalysée par le palladium.  |  Wu, L. and Hartwig, JF. 2005. J Am Chem Soc. 127: 15824-32. PMID: 16277525
  3. Synthèse de la (+)-complanadine A, un inducteur de l'excrétion du facteur neurotrophique.  |  Yuan, C., et al. 2010. J Am Chem Soc. 132: 5924-5. PMID: 20387896
  4. Réaction directe efficace de type aldol des isatines avec TMSCH2CN.  |  Bhaskara Rao, VU., et al. 2015. Org Biomol Chem. 13: 9755-9. PMID: 26347285
  5. Réaction médiée par l'ion fluor entre le triméthylsilylacetonitrile et les composés carbonylés. Une nouvelle synthèse des β-triméthylsilyloxy nitrites. Journal of the Chemical Society (en anglais)  |  Palomo, C., Aizpurua, J. M., López, M. C., & Lecea, B. 1989. Perkin Transactions 1. (9): 1692-1694.
  6. Cyanométhylation de composés carbonylés catalysée par une base de Lewis avec l'acétonitrile (triméthylsilyle)  |  Kawano, Y., Kaneko, N., & Mukaiyama, T. 2005. Chemistry letters. 34(11): 1508-1509.
  7. Synthèse stéréocontrôlée de (5+ 5), (5+ 6) et (6+ 6) 3-spiropseudonucléosides  |  Gasch, C., Illangua, J. M., Merino-Montiel, P., & Fuentes, J. 2009. Tetrahedron. 65(21): 4149-4155.
  8. Méthode chimio-enzymatique pour la préparation de γ-amino alcools à partir d'aldéhydes à base de phénylfurane; résolution cinétique de β-hydroxy nitriles catalysée par une lipase  |  Turcu, M. C., Perkiö, P., & Kanerva, L. T. 2010. Tetrahedron: Asymmetry. 21(6): 739-745.
  9. Synthèse stéréosélective de systèmes de pipéridinone et de quinolinone par des réactions d'ouverture de cycle à l'aide de réactifs TiCl4/silyle  |  Muthusamy, S., Gangadurai, C., Krishnamurthi, J., & Suresh, E. 2011. Tetrahedron. 67(23): 4212-4220.
  10. Carbonylation catalysée par le palladium avec Mo (CO) 6 pour la synthèse de benzoylacetonitriles  |  Pyo, A., Park, A., Jung, H. M., & Lee, S. 2012. Synthesis. 44(18): 2885-2888.
  11. Synthèse monopot de benzoylacetonitriles par carbonylation et décarboxylation séquentielles catalysées par Pd  |  Lee, S., Kim, H. S., Min, H., & Pyo, A. 2016. Tetrahedron Letters. 57(2): 239-242.
  12. Addition Mukaiyama d'acétonitrile (triméthylsilyle) sur des acétals de diméthyle par l'intermédiaire du trifluorométhanesulfonate de triméthylsilyle  |  Downey, C. W., Lee, A. Y. K., Goodin, J. R., Botelho, C. J., & Stith, W. M. 2017. Tetrahedron Letters. 58(36): 3496-3499.
  13. Nanocapsules de carbone riches en azote pyridinique à partir d'un dérivé de polydopamine bioinspiré pour une réduction électrocatalytique de l'oxygène hautement efficace  |  Yi, Z., Zhang, Z., Wang, S., & Shi, G. 2017. Journal of Materials Chemistry A. 5(2): 519-523.

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Nom du produitRef. CatalogueCOND.Prix HTQTÉFavoris

(Trimethylsilyl)acetonitrile, 5 g

sc-251367
5 g
$490.00