Date published: 2025-9-6

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Trifluoromethanesulfonic acid (CAS 1493-13-6)

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Noms alternatifs:
Triflic acid; Perfluoromethanesulfonic acid; Trimsylate
Application(s):
Trifluoromethanesulfonic acid est un acide monoprotique fort
Numéro CAS:
1493-13-6
Pureté:
≥98%
Masse Moléculaire:
150.08
Formule Moléculaire:
CF3SO3H
Information supplémentaire:
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ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

L'acide trifluorométhanesulfonique (TfOH) est un composé d'un grand intérêt pour la recherche scientifique en raison de ses propriétés uniques et de ses applications polyvalentes dans diverses disciplines. L'un de ses principaux mécanismes d'action réside dans son rôle de catalyseur acide puissant. La forte acidité de l'acide trifluorométhanesulfonique, attribuée à l'électronégativité du groupe trifluorométhylsulfonyle, en fait un puissant catalyseur pour une large gamme de transformations organiques. En synthèse organique, le TfOH facilite les réactions telles que les estérifications, les acylations et les réarrangements en protonant les réactifs et en activant les groupes fonctionnels. En outre, le TfOH est largement utilisé en chimie des polymères pour la polymérisation de divers monomères, notamment les oléfines, les époxydes et les éthers vinyliques. Sa capacité à initier des réactions de polymérisation cationique dans des conditions douces permet la synthèse de polymères de poids moléculaire élevé avec des architectures et des propriétés contrôlées. En outre, des efforts de recherche ont exploré son potentiel dans la science des matériaux, où il sert de composant clé dans la fabrication de matériaux hybrides organiques-inorganiques et de surfaces fonctionnalisées. En outre, l'acide trifluorométhanesulfonique est utilisé en chimie analytique comme réactif pour la détermination et la quantification de certains analytes. Sa réaction avec des groupes fonctionnels spécifiques, tels que les alcools et les amines, permet leur dérivatisation et leur analyse ultérieure par des techniques chromatographiques ou spectroscopiques. Dans l'ensemble, l'acide trifluorométhanesulfonique reste un outil polyvalent et indispensable dans les recherches scientifiques, en raison de ses diverses fonctionnalités et de sa grande utilité dans les applications de recherche couvrant la synthèse organique, la chimie des polymères, la science des matériaux et la chimie analytique.


Trifluoromethanesulfonic acid (CAS 1493-13-6) Références

  1. L'acide trifluorométhanesulfonique, un catalyseur exceptionnellement puissant pour la réaction d'addition de Michael des bêta-cétoesters dans des conditions sans solvant.  |  Kotsuki, H., et al. 1999. J Org Chem. 64: 3770-3773. PMID: 11674516
  2. Analyse protéomique basée sur l'acide trifluorométhanesulfonique de la paroi cellulaire et des protéines sécrétées des champignons ascomycètes Neurospora crassa et Candida albicans.  |  Maddi, A., et al. 2009. Fungal Genet Biol. 46: 768-81. PMID: 19555771
  3. Interaction de l'acétonitrile avec l'acide trifluorométhanesulfonique: formation inattendue d'une grande variété de structures.  |  Salnikov, GE., et al. 2012. Org Biomol Chem. 10: 2282-8. PMID: 22322594
  4. Acylation efficace de Friedel-Crafts du chlorure d'acide de biotine dans l'acide trifluorométhanesulfonique.  |  Muto, Y., et al. 2012. Biosci Biotechnol Biochem. 76: 2162-4. PMID: 23132579
  5. Alkylations de friedel-Crafts de 1,2,4-triméthoxybenzène avec des aldéhydes ou des alcools benzyliques, catalysées par l'acide trifluorométhanesulfonique.  |  Wilsdorf, M., et al. 2013. Org Lett. 15: 2494-7. PMID: 23642222
  6. Cyclisation synergique oxydative/[3+2] de quinones avec des oléfines catalysée par l'acide trifluorométhanesulfonique.  |  Meng, L., et al. 2013. Angew Chem Int Ed Engl. 52: 10195-8. PMID: 23939998
  7. synthèse t-boc de l'huwentoxine-i par ligature chimique native incorporant une stratégie de clivage par l'acide trifluorométhanesulfonique.  |  Thapa, P., et al. 2016. Biopolymers. 106: 737-45. PMID: 27271997
  8. L'exposition à de faibles concentrations d'acide trifluorométhanesulfonique induit des troubles du métabolisme des lipides du foie et du microbiote intestinal chez la souris.  |  Zhou, J., et al. 2020. Chemosphere. 258: 127255. PMID: 32554004
  9. Nitration aromatique électrophile contrôlable favorisée par l'acide trifluorométhanesulfonique.  |  Wu, Y., et al. 2023. J Org Chem. 88: 11322-11327. PMID: 37463455
  10. La déglycosylation avec l'acide trifluorométhanesulfonique affecte de manière différentielle les activités inhibitrices de l'ovomucoïde de dinde.  |  Dabich, D., et al. 1993. Biochim Biophys Acta. 1164: 47-53. PMID: 8390860

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Nom du produitRef. CatalogueCOND.Prix HTQTÉFavoris

Trifluoromethanesulfonic acid, 10 g

sc-203415
10 g
$33.00

Trifluoromethanesulfonic acid, 50 g

sc-203415A
50 g
$97.00

Trifluoromethanesulfonic acid, 100 g

sc-203415B
100 g
$163.00