Date published: 2025-9-7

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Triethylphosphine oxide (CAS 597-50-2)

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Numéro CAS:
597-50-2
Masse Moléculaire:
134.16
Formule Moléculaire:
(C2H5)3PO
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

L'oxyde de triéthylphosphine (TEPO) est un composé organophosphoré très réactif, ce qui en fait un réactif de base dans la synthèse de diverses molécules organiques telles que les amines, les alcools et les éthers. Son utilité dans la synthèse organique est attribuée à sa capacité à créer une structure stable d'anneau à cinq membres connue sous le nom de phosphazène. La polyvalence de l'oxyde de triéthylphosphine s'étend à son rôle de catalyseur dans plusieurs réactions, notamment l'oxydation des alcools, l'hydrolyse des esters et la condensation des aldéhydes et des cétones. En outre, il contribue à la préparation d'autres composés organophosphorés, notamment les phosphonates et les phosphonamides. La réactivité du composé s'explique également par les deux paires d'électrons solitaires de l'atome de phosphore, qui facilitent la formation de sels de phosphonium lorsque l'oxyde de triéthylphosphine interagit avec des halogénures d'alkyle. Cette interaction déplace l'halogénure et conduit finalement à la formation de l'oxyde de triéthylphosphine.


Triethylphosphine oxide (CAS 597-50-2) Références

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  2. Compétition de la liaison halogène C-X⋯O=P et de la liaison π-hole⋯O=P entre les halopentafluorobenzènes C₆F₅X (X=F, Cl, Br, I) et l'oxyde de triéthylphosphine.  |  Zhao, XR., et al. 2013. J Mol Model. 19: 5007-14. PMID: 24068308
  3. Intercalation d'oxyde de triéthylphosphine portant un groupe phosphoryle dans des pérovskites stratifiées échangeuses d'ions de type Dion-Jacobson.  |  Toihara, N., et al. 2015. Dalton Trans. 44: 3002-8. PMID: 25322439
  4. Acidité de Lewis du Bis(perfluorocatecholato)silane: Hydrosilylation aldéhyde catalysée par un composé de silicium neutre.  |  Liberman-Martin, AL., et al. 2015. J Am Chem Soc. 137: 5328-31. PMID: 25879515
  5. Étude de résonance magnétique nucléaire 31P à l'état solide des surfaces d'hydroxyde intercalaires de la kaolinite sondées avec une monocouche d'oxyde de triéthylphosphine intercalaire.  |  Machida, S., et al. 2018. Langmuir. 34: 12694-12701. PMID: 30303392
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  8. Étude des interactions entre les acides de Brønsted et l'oxyde de triéthylphosphine en solution par RMN 31P: preuve de l'existence d'espèces 2:1.  |  Pires, E. and Fraile, JM. 2020. Phys Chem Chem Phys. 22: 24351-24358. PMID: 33084671
  9. Le motif chloroazaphosphatrane pour la liaison halogène en solution.  |  Li, C., et al. 2021. Inorg Chem. 60: 11964-11973. PMID: 34319095
  10. Ce qui distingue la force et l'effet d'un acide de Lewis: Analyse de la méthode Gutmann-Beckett.  |  Erdmann, P. and Greb, L. 2022. Angew Chem Int Ed Engl. 61: e202114550. PMID: 34757692
  11. para-Chlorotetrafluorophényl-boranes - synthèses et structures d'une série d'acides de Lewis mono- et bidentés.  |  Becker, C., et al. 2022. Dalton Trans. 51: 6565-6575. PMID: 35445680
  12. Nouveaux aperçus de l'interaction de l'oxyde de triéthylphosphine avec la surface de la silice: échange entre différentes espèces de surface.  |  Pires, E. and Fraile, JM. 2022. Phys Chem Chem Phys. 24: 16755-16761. PMID: 35771049
  13. [Études de distribution et d'excrétion de l'oxyde de triéthylphosphine marqué chez la souris].  |  Siering, H. and Ludwig, W. 1967. Arzneimittelforschung. 17: 1530-1. PMID: 5632794
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  15. Pharmacocinétique de l'auranofin chez l'animal.  |  Intoccia, AP., et al. 1982. J Rheumatol Suppl. 8: 90-8. PMID: 6813497

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