Tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-glucal (CAS 79999-47-6)
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Le tri-O-(tert-butyldiméthylsilyl)-D-glucal est un composé chimique précieux largement utilisé dans la synthèse organique et la recherche en chimie des hydrates de carbone. Sa structure unique, qui comprend trois groupes tert-butyldiméthylsilyl (TBDMS) attachés à un échafaudage glucal, offre une grande polyvalence dans diverses transformations synthétiques. L'une des applications notables du Tri-O-(tert-butyldiméthylsilyl)-D-glucal est son rôle en tant qu'élément de base polyvalent pour la synthèse d'hydrates de carbone complexes et de glycoconjugués. Les chimistes l'utilisent comme donneur de glycosyle masqué dans les réactions de glycosylation, facilitant la formation stéréosélective de liaisons glycosidiques dans des conditions douces. En outre, le Tri-O-(tert-butyldiméthylsilyl)-D-glucal sert de précurseur pour la synthèse de divers dérivés glycosylés, y compris les fluorures, acétates et thioglycosides glycosylés, grâce à des stratégies de déprotection sélective et de manipulation des groupes fonctionnels. Sa compatibilité avec divers groupes protecteurs et réactifs permet l'assemblage efficace d'oligosaccharides et de glycoconjugués structurellement divers, essentiels pour l'étude des interactions glucides-protéines, le développement de vaccins à base de glucides et l'exploration de leurs rôles biologiques dans les processus de reconnaissance cellulaire. En outre, les chercheurs utilisent le Tri-O-(tert-butyldiméthylsilyl)-D-glucal dans la synthèse de produits naturels, d'intermédiaires pharmaceutiques et de matériaux aux propriétés adaptées, contribuant ainsi aux progrès de la biologie chimique, de la découverte de médicaments et de la science des matériaux.
Tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-glucal (CAS 79999-47-6) Références
- Poly-Amido-Saccharides (PAS): Polymères synthétiques fonctionnels à base d'hydrates de carbone inspirés de la nature. | Balijepalli, AS. and Grinstaff, MW. 2020. Acc Chem Res. 53: 2167-2179. PMID: 32892620
- Transformation de glycals en leurs iodures de vinyle correspondants par l'intermédiaire d'une base et application à la synthèse de l'énofuranose C-3 et du furanose bicyclique 3,4-pyran-fusionné. | Sakander, N., et al. 2023. J Org Chem. 88: 8300-8309. PMID: 37315232
- C-Synthèse de glycosides par couplage iodoaglycon-glycal catalysé par le palladium | Farr, R. N., Outten, R. A., Cheng, J. C. Y., & Daves Jr, G. D. 1990. Organometallics. 9(12): 3151-3156.
- Synthèse pratique du 1, 4-dihydro-2, 3-benzoxathiine 3-oxyde, un précurseur utile de l'o-quinodiméthane | Hoey, M. D., & Dittmer, D. C. 1991. The Journal of Organic Chemistry. 56(5): 1947-1948.
- Observation de carbanions alpha-silyliques dans la métallisation du 3, 4, 6-tri-O-(tert-butyldiméthylsilyl)-D-glucal | Friesen, R. W., Sturino, C. F., Daljeet, A. K., & Kolaczewska, A. 1991. The Journal of Organic Chemistry. 56(5): 1944-1947.
- Synthèse de glycals 1-lithiés et de glycals 1-tributylstannyl à partir de glycals 1-phénylsulfinyl par échange de ligands sulfoxyde-lithium | Jarowicki, K., Kilner, C., Kocienski, P. J., Komsta, Z., Milne, J. E., Wojtasiewicz, A., & Coombs, V. 2008. Synthesis. 17: 2747-2763.
- Sels de sulfonium d'espèces d'iode (I) comme réactifs efficaces pour la bisfonctionnalisation régiosélective de glycals et d'éthers d'énol | Reddy, T. R., Rao, D. S., Babachary, K., & Kashyap, S. 2016. European Journal of Organic Chemistry. 2: 291-301.
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Tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-glucal, 5 g | sc-237236 | 5 g | $154.00 |