Date published: 2025-10-27

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Tri-O-benzyl-D-glucal (CAS 55628-54-1)

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Application(s):
Tri-O-benzyl-D-glucal est un élément de base pour la synthèse d'oligosaccharides en phase solide et liquide.
Numéro CAS:
55628-54-1
Masse Moléculaire:
416.51
Formule Moléculaire:
C27H28O4
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le Tri-O-benzyl-D-glucal est une forme protégée du glucal, un dérivé du glucose, où trois groupes hydroxyle sont benzylés, ce qui améliore sa stabilité et sa réactivité en synthèse organique. Ce composé est largement utilisé dans la chimie des glucides, en particulier dans la synthèse de glycosides et d'oligosaccharides. Ses groupes benzyle servent de groupes protecteurs qui peuvent être sélectivement enlevés dans des conditions douces, ce qui permet des réactions de glycosylation contrôlées. En recherche, le Tri-O-benzyl-D-glucal est souvent utilisé comme donneur de glycosyl dans la synthèse d'hydrates de carbone complexes. Il subit des réactions de glycosylation facilitées par des acides de Lewis ou d'autres catalyseurs, formant des liaisons glycosidiques essentielles à la construction de chaînes d'hydrates de carbone. Il est donc très utile pour étudier la formation et la fonction des liaisons glycosidiques dans les systèmes biologiques. En outre, le Tri-O-benzyl-D-glucal est utilisé pour étudier les mécanismes des enzymes glycosyltransférases, qui jouent un rôle crucial dans la biosynthèse des glycoprotéines et des glycolipides. Les chercheurs emploient également ce composé dans la synthèse de ligands et de sondes à base d'hydrates de carbone, ce qui facilite l'exploration des interactions hydrates de carbone-protéines et des processus de reconnaissance de la surface cellulaire. Dans l'ensemble, le Tri-O-benzyl-D-glucal est un outil essentiel pour faire progresser notre compréhension de la synthèse des glucides, des mécanismes enzymatiques et du rôle des glycoconjugués dans les systèmes biologiques.


Tri-O-benzyl-D-glucal (CAS 55628-54-1) Références

  1. Dépendance du substituant de la sélectivité diastéréofaciale dans l'iodation et la bromation de glycals et d'éthers d'énol cycliques apparentés.  |  Boschi, A., et al. 2000. J Org Chem. 65: 8470-7. PMID: 11112566
  2. Réarrangement de Tri-O-benzyl-D-glucal médié par le perchlorate d'acétyle. Preuve d'un déplacement du 1,6-Hydride.  |  Byerley, AL., et al. 1998. J Org Chem. 63: 193-194. PMID: 11674063
  3. Synthèse one-pot de composés C-glycosyliques (C-glycosides) à partir de D-glucal, de chlorure de p-tolylsulfényle et de composés aromatiques/hétéroaromatiques en présence d'acides de Lewis.  |  Koikov, LN., et al. 2002. Carbohydr Res. 337: 1275-83. PMID: 12151207
  4. Synthèse générale et évaluation biologique de dérivés alpha-1-C-substitués de la fagomine (2-deoxynojirimycine-alpha-C-glycosides).  |  Goujon, JY., et al. 2005. Bioorg Med Chem. 13: 2313-24. PMID: 15727880
  5. Conception et synthèse de nouveaux iminocyclitols modifiés par des amines: inhibiteurs sélectifs de l'alpha-galactosidase.  |  Ganesan, M., et al. 2010. Org Biomol Chem. 8: 1527-30. PMID: 20237662
  6. Synthèse de C-furanosides à partir d'un cyclopropane dérivé du D-glucal par une séquence d'expansion et de contraction de cycle.  |  Hewitt, RJ. and Harvey, JE. 2011. Chem Commun (Camb). 47: 421-3. PMID: 20852781
  7. Approche Chiron de la synthèse diversifiée des aminocyclitols, de la (-)-conduramine F-4 et des polyhydroxyaminoazépanes à partir d'un précurseur commun.  |  Harit, VK. and Ramesh, NG. 2016. J Org Chem. 81: 11574-11586. PMID: 27806198
  8. Approche de la métathèse de fermeture de cycle (RCM) pour la synthèse de la conduramine B-2, de l'ent-conduramine F-2, de l'aminocyclopentitol et du trihydroxyazépane.  |  Harit, VK. and Ramesh, NG. 2019. Org Biomol Chem. 17: 5951-5961. PMID: 31166343
  9. Synthèse rapide de nouveaux imitateurs de nucléobases d'ADN de la (+)-anisomycine.  |  Mishra, UK., et al. 2022. Carbohydr Res. 520: 108645. PMID: 35964481
  10. Conception rationnelle et synthèse de nouveaux iminosucres fusionnés avec des triazoles et des tétrazoles en tant qu'inhibiteurs potentiels de l'agrégation SOD1 liée à la sclérose latérale amyotrophique (SLA).  |  Santhanam, V., et al. 2023. Int J Biol Macromol. 253: 126900. PMID: 37714236

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