Tri-O-benzyl-D-galactal (CAS 80040-79-5)
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Le tri-O-benzyl-D-galactal est un composé qui trouve des applications dans la synthèse organique et la recherche en chimie des glucides. Il est utilisé comme intermédiaire dans la préparation de glycoconjugués complexes en raison de sa forme protégée, qui permet une déprotection sélective et une modification chimique ultérieure. Le composé est particulièrement utile dans l'étude des réactions de glycosylation stéréosélective, où il est utilisé pour comprendre la formation des liaisons glycosidiques et les facteurs influençant la sélectivité anomérique. Les chercheurs utilisent également le Tri-O-benzyl-D-galactal dans la synthèse d'inhibiteurs de glycosidases, explorant son rôle dans l'imitation de l'état de transition de l'hydrolyse des hydrates de carbone. En outre, ce composé est utilisé dans la préparation d'auxiliaires et de catalyseurs chiraux pertinents pour la synthèse asymétrique, qui permet de produire des substances énantiomériquement pures.
Tri-O-benzyl-D-galactal (CAS 80040-79-5) Références
- Synthèse stéréosélective de composés C-[2-S-(p-tolyl)-2-thio-beta-D-galactopyranosyl] en utilisant la réaction d'adduits TolSCl de D-galactal avec des C-nucléophiles. | Han, M., et al. 2000. Carbohydr Res. 323: 202-7. PMID: 10782302
- Synthèse de 2-désoxy-alpha-glycosides catalysée par le rhénium(V). | Sherry, BD., et al. 2004. J Am Chem Soc. 126: 4510-1. PMID: 15070356
- Synthèse efficace d'énals d'hydrates de carbone 2,3-didéoxy-alpha,bêta-insaturés par hydratation de glycals catalysée par des acides de Lewis mixtes (HfCl4 et ZnI2). | Saquib, M., et al. 2006. Carbohydr Res. 341: 1052-6. PMID: 16564512
- Stabilité remarquable à l'oxydation des glycals: excellents substrats pour les réactions radicalaires médiées par le cérium(IV). | Linker, T., et al. 2008. J Am Chem Soc. 130: 16003-10. PMID: 18975872
- Synthèse de pyran-carbahexopyranoses fusionnés en tant qu'inhibiteurs de glycosidases. | Doddi, VR., et al. 2009. Carbohydr Res. 344: 606-12. PMID: 19217083
- Hydroperoxydes glycosylés dérivés de 2-désoxysucres. | Szechner, B., et al. 2010. Carbohydr Res. 345: 2464-8. PMID: 20933224
- Synthèse de 2-désoxy-α-D-glycosides à partir de D-glycals catalysée par TMSI et PPh3. | Cui, XK., et al. 2012. Carbohydr Res. 358: 19-22. PMID: 22854184
- Synthèse d'analogues 2-fluoro et 4-fluoro galactopyranosyl phosphonates de l'UDP-Gal. | Jambal, I., et al. 2012. Carbohydr Res. 360: 31-9. PMID: 22975276
- Une double addition diastéréosélective de type Michael comme entrée dans les imitations d'antigènes tn à conformation restreinte. | Aydillo, C., et al. 2013. J Org Chem. 78: 10968-77. PMID: 24083620
- Systèmes de réactifs efficaces N-halosuccinimide/AgNO3 pour la synthèse en une étape de 2-haloglycals à partir de glycals: application à la synthèse de sucres ramifiés en 2C via des réactions de couplage de Heck. | Dharuman, S. and Vankar, YD. 2014. Org Lett. 16: 1172-5. PMID: 24499471
- Synthèse de désoxyglycosides promue par l'iridium: stéréosélectivité et aperçu mécanistique. | Pal, KB., et al. 2020. Chem Sci. 12: 2209-2216. PMID: 34163986
- Réactions de Diels Alder à demande inverse d'électrons entre les glycals et les tétrazines. | Marzabadi, CH., et al. 2022. Carbohydr Res. 519: 108623. PMID: 35738050
- Oxydation des glycals par le peroxyde d'hydrogène | and Danuta Mostowicz, Margarita Jurczak, Hans-Jurgen Hamann, Eugen Höft, Marek Chmielewski. November 1998. European Journal of Organic Chemistry. Volume1998, Issue11: Pages 2617-2621.
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Tri-O-benzyl-D-galactal, 1 g | sc-258279 | 1 g | $224.00 |