Date published: 2025-9-12

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Tri-O-acetyl-D-glucal (CAS 2873-29-2)

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Application(s):
Tri-O-acetyl-D-glucal est un dérivé du D-glucal
Numéro CAS:
2873-29-2
Masse Moléculaire:
272.25
Formule Moléculaire:
C12H16O7
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le tri-O-acétyl-D-glucal est un composé chimique intéressant pour la recherche scientifique en raison de ses multiples applications en synthèse organique et en chimie des glucides. Ce composé sert d'élément de base précieux pour la synthèse de diverses molécules organiques complexes, y compris les hydrates de carbone, les glycoconjugués et les produits naturels. L'une de ses principales applications de recherche réside dans son rôle de précurseur dans la synthèse de dérivés d'hydrates de carbone et de réactions de glycosylation. Le tri-O-acétyl-D-glucal peut subir une désacétylation sélective pour produire les accepteurs glycosyliques correspondants, qui peuvent ensuite participer à des réactions de glycosylation catalysées par des glycosyltransférases. En outre, sa réactivité unique permet la fonctionnalisation sélective de la position anomérique, ce qui permet d'introduire divers groupes fonctionnels et modifications dans les échafaudages d'hydrates de carbone. En outre, le Tri-O-acetyl-D-glucal sert de matière première précieuse pour la préparation de donneurs de glycosyle, d'halogénures de glycosyle et de triflates de glycosyle, qui sont des intermédiaires essentiels dans la synthèse d'oligosaccharides et de glycoconjugués avec des structures définies. En outre, son implication dans la synthèse de produits naturels, d'intermédiaires pharmaceutiques et de matériaux à base d'hydrates de carbone souligne son importance en biologie chimique, en chimie médicinale et dans la recherche en science des matériaux. Globalement, le Tri-O-acétyl-D-glucal joue un rôle central en tant qu'élément de construction synthétique polyvalent et réactif clé dans la chimie des glucides, facilitant l'exploration des relations structure-fonction des glucides, le développement de nouvelles méthodologies synthétiques et la synthèse de molécules biologiquement actives avec des applications potentielles dans divers domaines de recherche.


Tri-O-acetyl-D-glucal (CAS 2873-29-2) Références

  1. Synthèse de dérivés énantiopurs de la 3-azabicyclo[3.3.0]octen-7-one par réaction de cycloaddition intramoléculaire de Pauson-Khand en utilisant le tri-O-acétyl-D-glucal comme matériau de départ.  |  Areces, P., et al. 2002. J Org Chem. 67: 3506-9. PMID: 12003568
  2. Utilisation de tri-O-acétyl-D-glucal et -D-galactal dans la synthèse de 3-acétamido-2,3-dideoxyhexopyranoses et -hexopyranosides.  |  Liberek, B., et al. 2002. Carbohydr Res. 337: 1803-10. PMID: 12431882
  3. Synthèse de nouveaux analogues de la migrastatine et de la dorrigocine A à partir du D-glucal.  |  Anquetin, G., et al. 2008. Chemistry. 14: 1592-600. PMID: 18038383
  4. Synthèse en une étape de disaccharides liés au C à partir d'allylsilanes glucidiques et de tri-O-acétyl-D-glucal.  |  de Raadt, A. and Stütz, AE. 1991. Carbohydr Res. 220: 101-15. PMID: 1811852
  5. Utilisation de tri-O-acétyl-D-glucal et -D-galactal dans la synthèse d'oméga-aminoalkyl 2-désoxy- et 2,3-didéoxy-d-hexopyranosides.  |  Pierwocha, AW. and Walczak, K. 2008. Carbohydr Res. 343: 2680-6. PMID: 18760404
  6. Une méthode efficace pour la synthèse sélective de 2-désoxy-2-iodo-glycosides par O-glycosidation de D-glucal en utilisant I₂-Cu(OAc)₂.  |  Sirion, U., et al. 2010. Carbohydr Res. 345: 2401-7. PMID: 20880519
  7. Synthèse énantiosélective d'un dérivé cyclopropane de la spliceostatine A et évaluation de la bioactivité.  |  Ghosh, AK., et al. 2018. Org Lett. 20: 7293-7297. PMID: 30394756
  8. Conception et synthèse de dérivés de l'herboxidiène qui inhibent puissamment l'épissage in vitro.  |  Ghosh, AK., et al. 2021. Org Biomol Chem. 19: 1365-1377. PMID: 33480941
  9. Une voie concise vers des fluorophores glucidiques 2,6-disubstitués BODIPY solubles dans l'eau par une C-glycosylation directe de type Ferrier.  |  Gómez, AM., et al. 2021. J Org Chem. 86: 9181-9188. PMID: 34156858
  10. Dégradation aux UV de matériaux en poly(acide lactique) par copolymérisation avec un xanthate cyclique dérivé d'un sucre.  |  Hardy, C., et al. 2022. Chem Commun (Camb). 58: 5463-5466. PMID: 35416817

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Tri-O-acetyl-D-glucal, 5 g

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5 g
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