Tri-O-acetyl-β-D-arabinosylbromide (CAS 3068-29-9)

Le bromure de tri-O-acétyl-β-D-arabinosyl a été largement utilisé dans la recherche scientifique, en particulier dans la synthèse d'arabinosides et de dérivés glucidiques apparentés. En tant que donneur d'arabinosyle bromé, ce composé sert d'intermédiaire clé dans la préparation d'arabinofuranosides par des réactions de glycosylation. Le mécanisme d'action implique l'activation du carbone anomérique de la fraction arabinose par le groupe bromure partant, ce qui facilite sa réaction avec une molécule acceptrice dans des conditions appropriées. Ce produit chimique a été utilisé dans la synthèse de divers dérivés de l'arabinofuranoside, y compris des analogues de nucléosides, des glycoconjugués et des glycolipides. Les chercheurs ont utilisé ces composés synthétiques comme outils pour sonder les processus biologiques impliquant des molécules contenant de l'arabinose, tels que les événements de glycosylation dans les interactions de surface cellulaire, les interactions hôte-pathogène et le métabolisme des hydrates de carbone. En outre, la polyvalence structurelle des arabinosides a conduit à les étudier en tant qu'agents potentiels dans le développement de médicaments antimicrobiens, antiviraux et anticancéreux. En outre, le bromure de tri-O-acétyl-β-D-arabinosyl a trouvé des applications dans la recherche en chimie des glucides visant à élucider les aspects stéréochimiques et régiosélectifs des réactions de glycosylation, contribuant ainsi à l'avancement des méthodologies synthétiques et à la compréhension des relations structure-fonction des glucides.