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Structure moléculaire de trans-7,8-Dihydroxy-7,8-dihydrobenzo[a]pyrene, Numéro CAS: 57404-88-3
trans-7,8-Dihydroxy-7,8-dihydrobenzo[a]pyrene (CAS 57404-88-3)
Noms alternatifs:
(±)-trans-7,8-Dihydroxy-7,8-dihydrobenzo[a]pyrene; Benzo[a]pyrene-trans-7,8-dihydrodiol; trans-7,8-Dihydro-7,8-dihydroxybenzo[a]pyrene
Numéro CAS:
57404-88-3
Masse Moléculaire:
286.32
Formule Moléculaire:
C20H14O2
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Le trans-7,8-Dihydroxy-7,8-dihydrobenzo[a]pyrène est un composé d'intérêt principalement dans le domaine de la chimie environnementale et de la recherche en toxicologie. En tant que métabolite oxydé du benzo[a]pyrène, il est étudié pour son rôle dans la compréhension de l'activation métabolique des hydrocarbures aromatiques polycycliques (HAP) et de leurs interactions ultérieures avec les macromolécules biologiques. La recherche se concentre souvent sur son affinité de liaison avec l'ADN, ce qui a des implications pour les études de mutagénèse et de cancérogénèse. En outre, les groupes hydroxyles du composé sont des groupes fonctionnels clés que les chercheurs peuvent cibler dans les études enzymatiques, en particulier celles qui impliquent des enzymes métaboliques de phase II. En chimie analytique, il sert d'étalon pour calibrer l'équipement utilisé pour détecter et quantifier les HAP dans les échantillons environnementaux.
trans-7,8-Dihydroxy-7,8-dihydrobenzo[a]pyrene (CAS 57404-88-3) Références
- Métabolisme du benzo[a]pyrène en trans-7,8-dihydroxy-7, 8-dihydrobenzo[a]pyrène par le cytochrome P450 1B1 humain recombinant et l'époxyde hydrolase hépatique purifiée. | Shimada, T., et al. 1999. Chem Res Toxicol. 12: 623-9. PMID: 10409402
- Métabolisme du benzo[a]pyrène: conversion du (+/-)-trans-7,8-dihydroxy-7,8-dihydrobenzo[a]pyrène en 7,8-diol-9,10-époxydes hautement mutagènes. | Thakker, DR., et al. 1976. Proc Natl Acad Sci U S A. 73: 3381-5. PMID: 1068451
- (+/-)-trans-7,8-dihydroxy-7,8-dihydrobenzo (a)pyrène: un puissant cancérogène cutané lorsqu'il est appliqué par voie topique sur des souris. | Levin, W., et al. 1976. Proc Natl Acad Sci U S A. 73: 3867-71. PMID: 1069271
- Formation d'adduits ADN (+-)-trans-7,8-dihydroxy-7,8-dihydrobenzo[a]pyrène renforcée par la myéloperoxydase dans le tissu pulmonaire in vitro: rôle de l'inflammation pulmonaire dans la bioactivation d'un procarcinogène. | Petruska, JM., et al. 1992. Carcinogenesis. 13: 1075-81. PMID: 1322250
- Contribution de la dihydrodiol déshydrogénase au métabolisme du (+/-)-trans-7,8-dihydroxy-7,8-dihydrobenzo[a]pyrène dans des fractions subcellulaires de foie de rat fortifié. | Shou, M., et al. 1992. Carcinogenesis. 13: 1575-82. PMID: 1394842
- Comparaisons de l'activation du (+/-)-benzo[a]pyrène-trans-7,8-dihydrodiol par le cytochrome P450 humain et les enzymes aldocéto réductases: effet de l'état d'oxydoréduction et des niveaux d'expression. | Quinn, AM. and Penning, TM. 2008. Chem Res Toxicol. 21: 1086-94. PMID: 18402469
- Formation et persistance in vivo d'adduits à l'ADN dans la peau de souris et de rats exposés au (+/-)-trans-7,8-dihydroxy-7,8-dihydrobenzo[a]pyrène et au (+/-)-7 beta,8 alpha-dihydroxy-9 alpha,10 alpha-epoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrène. | Rojas, M. and Alexandrov, K. 1986. Carcinogenesis. 7: 1553-60. PMID: 3091285
- Transfert d'oxygène, abstraction d'électrons et cooxydation dans l'époxydation du stilbène et du 7,8-dihydroxy-7,8-dihydrobenzo[a]pyrène par l'hémoglobine. | Catalano, CE. and Ortiz de Montellano, PR. 1987. Biochemistry. 26: 8373-80. PMID: 3442662
- Époxydation du (+/-)-7,8-dihydroxy-7,8-dihydrobenzo[a]pyrène au cours de l'autoxydation par le (bi)sulfite: activation d'un procarcinogène par un cocarcinogène. | Reed, GA., et al. 1986. Proc Natl Acad Sci U S A. 83: 7499-502. PMID: 3463979
- Cooxydation dépendante de la prostaglandine endoperoxyde synthétase du (+/-)-trans-7,8-dihydroxy-7,8-dihydrobenzo(a)pyrène dans les cellules C3H/10T 1/2 clone 8. | Boyd, JA., et al. 1982. Cancer Res. 42: 2628-32. PMID: 6805944
- Métabolisme du (+/-)-trans-7,8-dihydroxy-7,8-dihydro-benzo[a]pyrène dans les microsomes hépatiques de souris et effet du 2(3)-tert-butyl-4-hydroxy-anisole. | Dock, L., et al. 1982. Carcinogenesis. 3: 697-701. PMID: 6889472
- Effet des nucléophiles cellulaires sur la liaison des métabolites du 7,8-dihydroxy-7,8-dihydrobenzo(a)pyrène et du 9-hydroxybenzo(a)pyrène à l'ADN nucléaire. | Guenthner, TM., et al. 1980. Carcinogenesis. 1: 407-18. PMID: 7196808
- Identification de la benzo[a]pyrène-7,8-dione comme métabolite authentique du (+/-)-trans-7,8-dihydroxy-7,8-dihydrobenzo[a]pyrène dans des hépatocytes de rats isolés. | Flowers-Geary, L., et al. 1995. Carcinogenesis. 16: 2707-15. PMID: 7586190
- Expression et caractérisation de quatre isoformes recombinantes de la dihydrodiol déshydrogénase humaine: oxydation du trans-7, 8-dihydroxy-7,8-dihydrobenzo[a]pyrène en o-quinone, métabolite activé, benzo[a]pyrène-7,8-dione. | Burczynski, ME., et al. 1998. Biochemistry. 37: 6781-90. PMID: 9578563
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| Nom du produit | Ref. Catalogue | COND. | Prix HT | QTÉ | Favoris | |
trans-7,8-Dihydroxy-7,8-dihydrobenzo[a]pyrene, 2.5 mg | sc-498583 | 2.5 mg | $393.00 |