Date published: 2025-9-10

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trans-4,5-Dihydroxy-1,2-dithiane (CAS 14193-38-5)

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Noms alternatifs:
Oxidized DTT
Application(s):
trans-4,5-Dihydroxy-1,2-dithiane est également connu sous le nom de DTT oxydé
Numéro CAS:
14193-38-5
Pureté:
≥98%
Masse Moléculaire:
152.24
Formule Moléculaire:
C4H8O2S2
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le trans-4,5-Dihydroxy-1,2-dithiane est une forme oxydée du dithiothréitol (DTT). Il s'agit d'un solide hygroscopique, d'apparence incolore, dont la formule moléculaire est C4H8O2S2 et le poids moléculaire 152,27 g/mol. Ce composé existe en deux énantiomères, à savoir le (4S,5S)-1,2-dithiane-4,5-diol et le (4R,5R)-1,2-dithiane-4,5-diol. Dans le commerce, il est produit par diverses méthodes telles que l'oxydation des thioacétals, la réaction de l'éthylène glycol avec le thiophosgène et la réaction du sulfure d'éthylène avec le formaldéhyde.


trans-4,5-Dihydroxy-1,2-dithiane (CAS 14193-38-5) Références

  1. La protection des cellules épithéliales rénales contre les lésions oxydatives par le préconditionnement au stress du réticulum endoplasmique est médiée par l'activation de ERK1/2.  |  Hung, CC., et al. 2003. J Biol Chem. 278: 29317-26. PMID: 12738790
  2. Réaction du dithiothréitol et de la para-nitroacétophénone avec différents précurseurs radicaux de la formation de cassures de brins d'ADN simple brin induite par le radical OH dans une solution aqueuse anoxique.  |  Rao, PJ., et al. 1992. Int J Radiat Biol. 61: 577-91. PMID: 1349622
  3. Le stress du réticulum endoplasmique dû à l'altération du statut redox cellulaire régule positivement l'expression du CYP2A5 hépatique murin.  |  Gilmore, WJ. and Kirby, GM. 2004. J Pharmacol Exp Ther. 308: 600-8. PMID: 14610226
  4. La modulation de la réponse au stress du réticulum endoplasmique par le trans-4,5-dihydroxy-1,2-dithiane prévient les lésions rénales induites par des produits chimiques in vivo.  |  Asmellash, S., et al. 2005. Toxicol Sci. 88: 576-84. PMID: 16150886
  5. Effet du préconditionnement du stress du réticulum endoplasmique sur la cytotoxicité des néphrotoxines cliniquement pertinentes dans les lignées de cellules rénales.  |  Peyrou, M. and Cribb, AE. 2007. Toxicol In Vitro. 21: 878-86. PMID: 17416481
  6. Prodrogues à base de disulfure cyclique pour l'administration de médicaments spécifiques au cytosol.  |  Butora, G., et al. 2014. Angew Chem Int Ed Engl. 53: 14046-50. PMID: 25346363
  7. L'induction de Cyp2a5 par Nrf2 protège partiellement contre le stress du réticulum endoplasmique réducteur dans les hépatocytes de souris.  |  Morgan, L., et al. 2022. Toxicology. 471: 153162. PMID: 35341795
  8. Modification de la surface des nanoparticules de dichalcogénure de métaux de transition pour des hydrogels intrinsèquement auto-cicatrisants aux propriétés mécaniques améliorées.  |  Ratwani, CR., et al. 2023. Small. e2207081. PMID: 36861293
  9. Oxydation non enzymatique du glutathion en présence de concentrations plasmatiques de disulfures et d'ions cuivre.  |  Busse, D., et al. 1987. Metabolism. 36: 110-4. PMID: 3807783
  10. Les chaperons du réticulum endoplasmique GRP78 et la calréticuline préviennent le stress oxydatif, les perturbations du Ca2+ et la mort cellulaire dans les cellules épithéliales rénales.  |  Liu, H., et al. 1997. J Biol Chem. 272: 21751-9. PMID: 9268304
  11. La réduction du trans-4,5-dihydroxy-1,2-dithiane par les oxydoréductases cellulaires active la transcription de gadd153/chop et grp78 et induit une tolérance cellulaire dans les cellules épithéliales rénales.  |  Halleck, MM., et al. 1997. J Biol Chem. 272: 21760-6. PMID: 9268305
  12. Effet du compactage et de l'agrégation de l'ADN induits par les polyamines sur la formation de cassures de brins induites par les radiations: modèles quantitatifs pour les dommages cellulaires dus aux radiations.  |  Newton, GL., et al. 1997. Radiat Res. 148: 272-84. PMID: 9291359

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sc-255678
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sc-255678A
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trans-4,5-Dihydroxy-1,2-dithiane, 5 g

sc-255678B
5 g
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