Date published: 2025-9-7

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TPCK (CAS 402-71-1)

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Noms alternatifs:
(S)-1-Chloro-3-tosylamido-4-phenyl-2-butanone; (S)-1-Chloro-4-phenyl-3-tosylamido-2-butanone; TPCK;Tosyl-L-phenylalanyl-chloromethane
Application(s):
TPCK est un inhibiteur de protéase à sérine/cystéine, qui agit comme un agent alkylant interférant avec la traduction.
Numéro CAS:
402-71-1
Pureté:
≥98%
Masse Moléculaire:
351.85
Formule Moléculaire:
C17H18ClNO3S
Information supplémentaire:
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Le TPCK, N-p-Tosyl-L-phénylalanine chlorométhylcétone, est un inhibiteur de protéase à sérine et de protéase à cystéine capable d'alkyler les résidus nucléophiles au niveau de l'alpha-chloro-cétone, désactivant ainsi la protéase de manière irréversible. L'alkylation de la kinase IkappaB bêta avec la TPCK inhibe l'activation de NF-kappaB, ce qui bloquerait l'association de NF-kappaB à la région promotrice de la transcription de la COX-2, atténuant ainsi l'activité de la COX-2. Il a également été rapporté que la TPCK supprime l'apoptose médiée par la p53. La TPCK est un inhibiteur de la CTRL. TPCK est un inhibiteur de Granzyme.


TPCK (CAS 402-71-1) Références

  1. L'inhibiteur de sérine protéase TPCK prévient la mort cellulaire induite par le Taxol et bloque la phosphorylation de c-Raf-1 et de Bcl-2 dans les cellules de carcinome mammaire humain.  |  Huang, Y., et al. 1999. Oncogene. 18: 3431-9. PMID: 10376521
  2. Autre effet biologique du tosylphénylalanylchlorométhane (TPCK): il empêche la phosphorylation et la translocation de p47phox lors de la stimulation des neutrophiles.  |  Gillibert, M., et al. 2005. Biochem J. 386: 549-56. PMID: 15498025
  3. La N-tosyl-L-phénylalanine chlorométhylcétone inhibe l'activation de NF-kappaB en bloquant des résidus cystéine spécifiques de la kinase IkappaB bêta et de p65/RelA.  |  Ha, KH., et al. 2009. Biochemistry. 48: 7271-8. PMID: 19591457
  4. Apoptose induite par le TPCK et marquage de la plus grande sous-unité de l'ARN polymérase II dans les cellules Jurkat.  |  Fabian, Z., et al. 2009. Apoptosis. 14: 1154-64. PMID: 19653099
  5. La TPCK cible les éléments du fuseau mitotique et induit l'arrêt du cycle cellulaire en prométaphase.  |  Fabian, Z. and Fearnhead, HO. 2010. Biochem Biophys Res Commun. 395: 458-64. PMID: 20381455
  6. L'inhibiteur de protéase TPCK réprime la transformation de Ha-ras (Val12) et l'activation du facteur nucléaire kappa B.  |  Denko, N., et al. 1997. Int J Oncol. 10: 895-900. PMID: 21533459
  7. La TPCK inhibe les kinases AGC par l'adduction directe de la boucle d'activation sur les résidus de cystéine dirigés par la phénylalanine.  |  Anjum, R., et al. 2012. FEBS Lett. 586: 3471-6. PMID: 22967899
  8. L'inhibiteur de la sérine peptidase TPCK induit plusieurs changements morphophysiologiques chez le pathogène fongique opportuniste Candida parapsilosis sensu stricto.  |  Gandra, RM., et al. 2019. Med Mycol. 57: 1024-1037. PMID: 30753649
  9. La N-p-Tosyl-L-phénylalanine chlorométhylcétone (TPCK) inhibe le VIH-1 en supprimant l'activité de la protéase virale.  |  Trivedi, J., et al. 2020. Biochem Biophys Res Commun. 527: 167-172. PMID: 32446362
  10. L'inhibiteur de la sérine peptidase N-ρ-tosyl-l-phénylalanine chlorométhylcétone (TPCK) affecte la biologie cellulaire du complexe d'espèces Candida haemulonii.  |  Souto, XM., et al. 2021. Fungal Biol. 125: 378-388. PMID: 33910679
  11. Effets d'un inhibiteur de sérine protéase, le N-p-Tosyl-L-phénylalanine Chloromethyl Ketone (TPCK), sur Leishmania amazonensis et Leishmania infantum.  |  Machado, PA., et al. 2022. Pharmaceutics. 14: PMID: 35890269
  12. Suppression différentielle par les inhibiteurs de protéase et les cytokines de l'apoptose induite par la p53 de type sauvage et les agents cytotoxiques.  |  Lotem, J. and Sachs, L. 1996. Proc Natl Acad Sci U S A. 93: 12507-12. PMID: 8901612
  13. L'expression de la cyclooxygénase-2 induite par les lipopolysaccharides dans les macrophages de souris est inhibée par les chlorométhylcétones et un inhibiteur direct de la translocation de NF-kappa B.  |  Abate, A., et al. 1998. Prostaglandins Other Lipid Mediat. 56: 277-90. PMID: 9990673

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