Date published: 2025-9-7

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TOAC (CAS 15871-57-5)

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Application(s):
TOAC est un nouvel acide aminé marqué au spin
Numéro CAS:
15871-57-5
Pureté:
≥96%
Masse Moléculaire:
215.27
Formule Moléculaire:
C10H19N2O3
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

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Le TOAC (acide 2,2,6,6-tétraméthylpipéridine-1-oxyl-4-amino-4-carboxylique) est un acide aminé de pointe marqué par spin qui a trouvé des applications significatives dans le domaine de la recherche chimique et biophysique, en particulier dans l'étude des structures et de la dynamique des peptides et des protéines. En tant qu'acide aminé unique, le TOAC incorpore un radical nitroxyde stable qui lui permet de servir de rapporteur intrinsèque de la spectroscopie de résonance paramagnétique électronique (RPE). Cette capacité fait du TOAC un outil inestimable pour étudier les changements de conformation, les processus de repliement et les interactions des peptides et des protéines au niveau moléculaire. L'étiquette de spin du TOAC est particulièrement utile dans les techniques de marquage de spin dirigé (SDSL), permettant aux chercheurs d'obtenir des informations spatiales et environnementales précises sur la molécule d'intérêt. Grâce à ces applications, le TOAC aide à élucider les mécanismes complexes qui sous-tendent la fonction, la dynamique et les interactions protéine-ligand des protéines, contribuant ainsi de manière significative au progrès de la biologie et de la chimie moléculaires.


TOAC (CAS 15871-57-5) Références

  1. Résonance de spin électronique de peptides marqués au TOAC: transitions de pliage et spectroscopie à haute fréquence.  |  McNulty, JC., et al. 2000. Biopolymers. 55: 479-85. PMID: 11304675
  2. Interaction entre le radical libre TOAC et les chromophores triplets photoexcités liés à des modèles peptidiques.  |  Corvaja, C., et al. 2000. Biopolymers. 55: 486-95. PMID: 11304676
  3. Isolement et caractérisation de la protéine membranaire non glycosylée et d'un complexe de nucléocapside du paramyxovirus SV5.  |  McSharry, JJ., et al. 1975. Virology. 67: 365-74. PMID: 1189285
  4. Marques de spin TOAC dans le squelette de l'alaméthicine: Études RPE dans les membranes lipidiques.  |  Marsh, D., et al. 2007. Biophys J. 92: 473-81. PMID: 17056731
  5. Analogues contenant l'acide aminé paramagnétique TOAC comme substrats de l'enzyme de conversion de l'angiotensine I.  |  de Deus Teixeira, LG., et al. 2007. FEBS Lett. 581: 2411-5. PMID: 17485083
  6. Dépendance de la polarité des paramètres RPE pour les marqueurs de spin TOAC et MTSSL: corrélation avec les marqueurs de spin DOXYL pour l'étude des membranes.  |  Marsh, D. and Toniolo, C. 2008. J Magn Reson. 190: 211-21. PMID: 18042415
  7. Mobilité des peptides marqués au spin TOAC se liant au domaine SH3 de Src étudiée par RMN paramagnétique.  |  Lindfors, HE., et al. 2008. J Biomol NMR. 41: 157-67. PMID: 18560762
  8. Caractérisation d'une substance P sensible à la conformation et marquée au spin par le TOAC.  |  Shafer, AM., et al. 2008. Peptides. 29: 1919-29. PMID: 18775458
  9. Eau intramembranaire associée à l'alaméthicine marquée au spin TOAC: modulation de l'enveloppe de l'écho de spin électronique par D2O.  |  Bartucci, R., et al. 2009. Biophys J. 96: 997-1007. PMID: 19186137
  10. Synthèse et analyse conformationnelle préliminaire d'analogues de la tylopeptine B, un peptaïbiotique de longueur moyenne, marqués au TOAC.  |  Gobbo, M., et al. 2012. J Pept Sci. 18: 37-44. PMID: 22052779
  11. L'acide aminé TOAC, marqué par un spin, et son utilisation dans l'étude des peptides: aspects chimiques, physicochimiques, spectroscopiques et conformationnels.  |  Schreier, S., et al. 2012. Biophys Rev. 4: 45-66. PMID: 22347893
  12. Dynamique et études conformationnelles d'analogues du peptide Ctx(Ile(21))-Ha d'Hypsiboas albopunctatus marqués au spin TOAC.  |  Vicente, EF., et al. 2013. PLoS One. 8: e60818. PMID: 23585852
  13. Comparaison de l'activité, de la toxicité et de la conformation de la tritrpticine et de deux analogues marqués au TOAC. Effets sur le mécanisme d'action.  |  Bozelli, JC., et al. 2020. Biochim Biophys Acta Biomembr. 1862: 183110. PMID: 31672543
  14. Peptides marqués au spin TOAC adaptés aux études DNP-NMR dans les environnements membranaires lipidiques.  |  Zhu, S., et al. 2021. Biophys J. 120: 4501-4511. PMID: 34480924
  15. Caractérisation cristallographique de la géométrie et de la conformation du TOAC, une glycine C alpha,alpha-disubstituée marquée au spin par un nitroxyde, dans des dérivés simples et des peptides modèles.  |  Flippen-Anderson, JL., et al. 1996. Int J Pept Protein Res. 47: 231-8. PMID: 8738647

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TOAC, 100 mg

sc-202366
100 mg
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