Date published: 2025-12-5

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Tilivalline (CAS 80279-24-9)

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Tilivalline est un métabolite de Klebsiella oxytoca, dont le lien avec la colite hémorragique associée aux antibiotiques a été prouvé.
Numéro CAS:
80279-24-9
Masse Moléculaire:
333.38
Formule Moléculaire:
C20H19N3O2
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La tilivalline est un métabolite de Klebsiella oxytoca connu pour être cytotoxique. Il est prouvé que la métabolisation de la tilivalline est liée à la colite hémorragique associée aux antibiotiques. Les dérivés de la tilivalline ont pu être synthétisés efficacement et de manière stéréosélective à partir du phosphorazidate de diphényle, de la 2-oxazoline, des dérivés de la L-proline 5 et de l'indole dans une réaction de cyclisation intramoléculaire de type Mannich.


Tilivalline (CAS 80279-24-9) Références

  1. Synthèse stéréosélective de la tilivalline(1).  |  Nagasaka, T. and Koseki, Y. 1998. J Org Chem. 63: 6797-6801. PMID: 11672297
  2. Propriétés cytotoxiques et pathogènes de Klebsiella oxytoca isolée d'animaux de laboratoire.  |  Darby, A., et al. 2014. PLoS One. 9: e100542. PMID: 25057966
  3. Une pyrrolobenzodiazépine tricyclique produite par Klebsiella oxytoca est associée à la cytotoxicité dans la colite hémorragique associée aux antibiotiques.  |  Tse, H., et al. 2017. J Biol Chem. 292: 19503-19520. PMID: 28972161
  4. Biosynthèse du produit naturel entérotoxique pyrrolobenzodiazépine Tilivalline.  |  Dornisch, E., et al. 2017. Angew Chem Int Ed Engl. 56: 14753-14757. PMID: 28977734
  5. Biosynthèse du facteur de pathogénicité de Klebsiella oxytoca, la tilivalline: Expression hétérologue, biosynthèse in vitro et développement d'inhibiteurs.  |  von Tesmar, A., et al. 2018. ACS Chem Biol. 13: 812-819. PMID: 29389112
  6. Les entérotoxines de Klebsiella oxytoca, la tilimycine et la tilivalline, ont des activités distinctes d'endommagement de l'ADN de l'hôte et de stabilisation des microtubules.  |  Unterhauser, K., et al. 2019. Proc Natl Acad Sci U S A. 116: 3774-3783. PMID: 30808763
  7. Effets indépendants de la tilivalline et de la tilimycine de Klebsiella oxytoca sur l'altération de la barrière intestinale médiée par la jonction serrée.  |  Hering, NA., et al. 2019. Int J Mol Sci. 20: PMID: 31717457
  8. Quantification simultanée des entérotoxines tilimycine et tilivalline dans des matrices biologiques à l'aide de la CLHP haute résolution ESMS2 basée sur des étalons internes marqués à l'isotope 15N.  |  Glabonjat, RA., et al. 2021. Talanta. 222: 121677. PMID: 33167283
  9. La protéine réceptrice de l'AMPc régule positivement l'expression des gènes impliqués dans la biosynthèse de la cytotoxine de Klebsiella oxytoca Tilivalline.  |  Rodríguez-Valverde, D., et al. 2021. Front Microbiol. 12: 743594. PMID: 34659176
  10. Le complexe Klebsiella oxytoca: mise à jour de la taxonomie, de la résistance aux antimicrobiens et de la virulence.  |  Yang, J., et al. 2022. Clin Microbiol Rev. 35: e0000621. PMID: 34851134
  11. L'indole bactérien comme régulateur multifonctionnel de l'entérotoxicité du complexe Klebsiella oxytoca.  |  Ledala, N., et al. 2022. mBio. 13: e0375221. PMID: 35073747
  12. Grande différence entre la cytotoxicité des analogues 11-alpha et 11-beta-cyano de la tilivalline et leur conversion épimérique.  |  Kohda, K., et al. 1995. Biochem Pharmacol. 49: 1063-8. PMID: 7748186
  13. Nouvelles méthodes et nouveaux réactifs en synthèse organique. 92. Synthèse stéréosélective de la tilivalline et de ses analogues  |  Shigehiro Mori, et al. 1991. Tetrahedron. 47: 5051-5070.

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Tilivalline, 1 mg

sc-475699
1 mg
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