Thiodiglucoside (CAS 108392-13-8)

Le thiodiglucoside est un glycoside lié au soufre, composé de deux molécules de glucose reliées par une liaison thioglycosidique. Cette liaison en fait un outil important pour l'étude des mécanismes de glycosylation, car elle est plus stable que les liaisons O-glycosidiques typiques en raison de la moindre nucléophilie du soufre et de sa meilleure résistance à l'hydrolyse enzymatique. Dans la recherche sur la glycosylation, il sert d'analogue stable aux disaccharides naturels, ce qui permet aux scientifiques d'étudier la spécificité de l'enzyme glycosidase et l'action catalytique des glycosyltransférases. En synthèse chimique, le thiodiglucoside sert de donneur ou d'accepteur de glycosyle pour la production de dérivés glucidiques plus complexes. Sa stabilité le rend particulièrement utile pour synthétiser des mimétiques glucidiques à base de thioglycosides afin de sonder les interactions protéine-glucide. Les chercheurs l'utilisent pour générer des glycoconjugués artificiels et des composés glycosylés, ce qui permet de comprendre le métabolisme des glucides, en particulier les glycosides sulfatés ou contenant du soufre. Le composé est également utilisé pour étudier le rôle des sucres soufrés dans les voies enzymatiques, en particulier l'impact des thioglycosides sur le flux métabolique et leur potentiel d'inhibition des glycosidases. En outre, le thiodiglucoside est utilisé en biologie structurale pour explorer la dynamique conformationnelle des liaisons glucidiques contenant du soufre, afin d'élucider la manière dont ces liaisons glycosidiques non standard affectent le repliement et l'activité des glycoprotéines et des glycolipides.