Date published: 2025-10-24

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Thienamycin (CAS 59995-64-1)

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Noms alternatifs:
(+)-Thienamycin; (5R,6S)-3-[(2-Aminoethyl)thio]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid;[5R-[5α,6α(R*)]]-3-[(2-Aminoethyl)thio]-6-(1-hydroxyethyl)-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
Application(s):
Thienamycin est un antibiotique très puissant pour la culture cellulaire et d'autres utilisations dans la recherche.
Numéro CAS:
59995-64-1
Masse Moléculaire:
272.32
Formule Moléculaire:
C11H16N2O4S
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La thiénamycine est un composé dérivé naturellement de la bactérie Streptomyces cattleya, principalement reconnu pour son puissant mécanisme d'action, qui sert de modèle pour l'étude de la résistance bactérienne et de l'inhibition enzymatique. Il joue un rôle crucial en tant que précurseur dans la synthèse de divers agents synthétiques, en particulier dans la catégorie des carbapénèmes, utilisés pour la recherche sur les mécanismes de synthèse de la paroi cellulaire bactérienne. L'action principale de la thiénamycine implique l'inhibition des protéines de liaison à la pénicilline (PBP), qui jouent un rôle clé dans le processus de réticulation qui assure l'intégrité structurelle des parois cellulaires bactériennes. En se liant à ces protéines, la thiénamycine perturbe ce processus critique, ce qui entraîne la dégradation de la structure de la paroi cellulaire dans des conditions naturelles. Dans la recherche scientifique, la thiénamycine est largement utilisée pour étudier la dynamique moléculaire des PBP et leur rôle dans la croissance et la survie des bactéries. L'étude de l'interaction entre la thiénamycine et ces protéines fournit des informations précieuses sur les changements structurels survenant au cours de l'interaction. Cette recherche permet de comprendre comment les modifications de structure peuvent influencer les interactions entre ces composés et leurs cibles. En outre, l'étude de la thiénamycine permet d'explorer de nouvelles façons de s'attaquer aux mécanismes de résistance bactérienne, contribuant ainsi au domaine plus large de la microbiologie et améliorant notre compréhension du comportement bactérien en réponse à des interventions moléculaires spécifiques.


Thienamycin (CAS 59995-64-1) Références

  1. Identification d'activateurs transcriptionnels pour les gènes de biosynthèse de la thiénamycine et de la céphamycine C au sein du groupe de gènes de la thiénamycine de Streptomyces cattleya.  |  Rodríguez, M., et al. 2008. Mol Microbiol. 69: 633-45. PMID: 19138192
  2. Analyse mutationnelle du groupe de gènes biosynthétiques de la thiénamycine chez Streptomyces cattleya.  |  Rodríguez, M., et al. 2011. Antimicrob Agents Chemother. 55: 1638-49. PMID: 21263049
  3. Des méthylations radicales consécutives de la S-adénosylméthionine forment la chaîne latérale éthyle dans la biosynthèse de la thiénamycine.  |  Marous, DR., et al. 2015. Proc Natl Acad Sci U S A. 112: 10354-8. PMID: 26240322
  4. Synthèse formelle de la thiénamycine.  |  Pieczykolan, M., et al. 2017. J Antibiot (Tokyo). 70: 781-787. PMID: 28377636
  5. Étude cinétique de l'inhibition de la pénicillinase de type Ib par l'imipénem et la thiénamycine.  |  Hashizume, T., et al. 1988. Chem Pharm Bull (Tokyo). 36: 676-84. PMID: 3044627
  6. Liaison de la thiénamycine et de l'acide clavulanique aux protéines de liaison à la pénicilline d'Escherichia coli K-12.  |  Spratt, BG., et al. 1977. Antimicrob Agents Chemother. 12: 406-9. PMID: 334066
  7. Une enzyme métallo-β-lactamase pour la détoxification interne de l'antibiotique thiénamycine.  |  Diene, SM., et al. 2021. Sci Rep. 11: 10062. PMID: 33980996
  8. Étude comparative in vitro de la thiénamycine.  |  Fainstein, V., et al. 1982. Infection. 10: 50-2. PMID: 7068233
  9. Activité in vitro de la thiénamycine.  |  Tally, FP., et al. 1978. Antimicrob Agents Chemother. 14: 436-8. PMID: 708019
  10. Activité in vitro de la thiénamycine.  |  Shah, PM. 1981. Methods Find Exp Clin Pharmacol. 3: 387-90. PMID: 7329164

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Thienamycin, 1 mg

sc-474865
1 mg
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