Date published: 2025-9-7

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Thapsigargin (CAS 67526-95-8)

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Noms alternatifs:
Thapsigargin also known as Octanoic acid; (3S,3aR,4S,6S,6aR,7S,8S,9bS)-6-(acetyloxy)-2,3,3a,4,5,6,6a,7,8,9b-decahydro-3,3a-dihydroxy-3,6,9-trimethyl-8-[[(2Z)-2-methyl-1-oxo-2-buten-1-yl]oxy]-2-oxo-4-(1-oxobutoxy)azuleno[4,5-b]f uran-7-yl ester; (3S,3aR,4S,6S,6AR,7S,8S,9bS)-6-(Acetyloxy)-2,3,3a,4,5,6,6a,7,8,9b-decahydro-3,3a-dihydroxy-3,6,9-trimethyl-8-[[(2Z)-2-methyl-1-oxo-2-butenyl]oxy]-2-oxo-4-(1-oxobutoxy)azuleno[4,5-b]furan-7-yl octanoate Octanoic acid [(3S)-6 -acetoxy-2,3,3a,4,5,6,6a ,7,8,9b -decahydro-3 ,3a -dihydroxy-3,6,9-trimethyl-8 -[[(Z)-2-methyl-1-oxo-2-butenyl]oxy]-2-oxo-4 -(1-oxobutoxy)azuleno[4,5-b]furan]-7 -yl ester
Application(s):
Thapsigargin est une lactone sesquiterpénique perméable aux cellules qui induit la libération du Ca2+ stocké dans la cellule.
Numéro CAS:
67526-95-8
Pureté:
≥99%
Masse Moléculaire:
650.75
Formule Moléculaire:
C34H50O12
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La Thapsigargine est une lactone sesquiterpénique perméable aux cellules que l'on trouve dans les racines de Thapsia garganica. La Thapsigargine est un promoteur de tumeurs et induit la libération du Ca2+ stocké intracellulaire sans hydrolyse des inositolphospholipides via l'inhibition de la Ca2+-ATPase du sarco/réticulum endoplasmique (SERCA IC50=30 nM). L'inhibition des SERCA entraîne une augmentation du calcium intracellulaire, qui a été associée à l'activation cellulaire, à la libération d'histamine par les mastocytes et à la prolifération accrue de certains types de cancers. La Thapsigargine peut être utilisée pour distinguer les différents pools de Ca2+ intracellulaires. La promotion tumorale induite par la Thapsigargine et la régulation à la baisse du récepteur de l'EGF sont indépendantes de l'activation de la protéine kinase C.


Thapsigargin (CAS 67526-95-8) Références

  1. Identification des réservoirs de calcium intracellulaire. Modification sélective par la thapsigargin.  |  Bian, JH., et al. 1991. J Biol Chem. 266: 8801-6. PMID: 1827436
  2. Mise en évidence de deux formes de pompes à calcium par inhibition de la thapsigargin et radio-immunoblotting dans les vésicules membranaires des plaquettes.  |  Papp, B., et al. 1991. J Biol Chem. 266: 14593-6. PMID: 1830588
  3. La thapsigargin, un promoteur de tumeurs, décharge les réserves intracellulaires de Ca2+ par l'inhibition spécifique de la Ca2(+)-ATPase du réticulum endoplasmique.  |  Thastrup, O., et al. 1990. Proc Natl Acad Sci U S A. 87: 2466-70. PMID: 2138778
  4. L'augmentation du calcium et le stress oxydatif favorisent la formation d'agrégats d'alpha-synucléine.  |  Goodwin, J., et al. 2013. Neurochem Int. 62: 703-11. PMID: 23159813
  5. La phosphorylation à la thréonine-654 n'est pas nécessaire pour la régulation négative du récepteur du facteur de croissance épidermique par des promoteurs de tumeurs non phorboliques.  |  Friedman, BA., et al. 1989. Proc Natl Acad Sci U S A. 86: 812-6. PMID: 2492663
  6. Modèles cellulaires pour l'étude du trouble bipolaire: Une revue systématique.  |  Viswanath, B., et al. 2015. J Affect Disord. 184: 36-50. PMID: 26070045
  7. Thapsigargin, origine, chimie, relations structure-activité et développement de prodrogues.  |  Quynh Doan, NT. and Christensen, SB. 2015. Curr Pharm Des. 21: 5501-17. PMID: 26429715
  8. Activation de l'entrée du calcium par le promoteur de tumeur thapsigargin dans les cellules acineuses de la parotide. Preuve qu'un pool de calcium intracellulaire et non un phosphate d'inositol régule les flux de calcium à la membrane plasmique.  |  Takemura, H., et al. 1989. J Biol Chem. 264: 12266-71. PMID: 2663854
  9. Rôle du stress du réticulum endoplasmique dans la toxicité induite par les médicaments.  |  Foufelle, F. and Fromenty, B. 2016. Pharmacol Res Perspect. 4: e00211. PMID: 26977301
  10. Développement d'agents anticancéreux à partir de lactones sesquiterpéniques dérivés de plantes.  |  Ren, Y., et al. 2016. Curr Med Chem. 23: 2397-420. PMID: 27160533
  11. Le calcium du réticulum endoplasmique régule la réponse à la barrière épidermique et la structure desmosomale.  |  Celli, A., et al. 2016. J Invest Dermatol. 136: 1840-1847. PMID: 27255610
  12. Signalisation Ca2+ et vomissements: Progrès récents et nouvelles perspectives.  |  Zhong, W., et al. 2017. Auton Neurosci. 202: 18-27. PMID: 27473611
  13. La palytoxine est un promoteur de tumeur qui n'est pas du type 12-O-tétradécanoylphorbol-13-acétate dans la carcinogenèse cutanée en deux étapes chez la souris.  |  Fujiki, H., et al. 1986. Carcinogenesis. 7: 707-10. PMID: 2870823
  14. Un nouveau promoteur de tumeur, la thapsigargin, augmente transitoirement le Ca2+ libre cytoplasmique sans générer de phosphates d'inositol dans les cellules neuronales NG115-401L.  |  Jackson, TR., et al. 1988. Biochem J. 253: 81-6. PMID: 3138987
  15. La thapsigargin, un nouveau promoteur, phosphoryle le récepteur du facteur de croissance épidermique à la thréonine 669.  |  Takishima, K., et al. 1988. Biochem Biophys Res Commun. 157: 740-6. PMID: 3202876

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Nom du produitRef. CatalogueCOND.Prix HTQTÉFavoris

Thapsigargin, 1 mg

sc-24017
1 mg
$94.00

Thapsigargin, 5 mg

sc-24017A
5 mg
$349.00