Date published: 2025-9-12

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Tetrahydroxydiboron (CAS 13675-18-8)

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Noms alternatifs:
BBA; Bis-Boric acid; Diboronic acid
Numéro CAS:
13675-18-8
Masse Moléculaire:
89.65
Formule Moléculaire:
B2H4O4
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le tétrahydroxydiboron (THD) est un composé organoboron largement utilisé dans diverses applications de recherche scientifique, ce qui témoigne de sa remarquable polyvalence. Son importance s'étend à divers domaines où il constitue un outil inestimable en laboratoire. Le tétrahydroxydiboron trouve son application dans toute une série de domaines de la recherche scientifique, notamment la synthèse organique, la catalyse et la découverte de médicaments. En synthèse organique, le tétrahydroxydiboron joue un rôle clé dans la production d'une large gamme de composés organiques, tels que les alcools, les amines et les sulfonamides. Ses propriétés catalytiques s'étendent à la synthèse de composés hétérocycliques, ce qui illustre encore son adaptabilité. En outre, le tétrahydroxydiboron contribue à la découverte de nouveaux médicaments en améliorant leur solubilité dans l'eau et en réduisant leur toxicité. La réactivité particulière du tétrahydroxydiboron provient de sa capacité à former des liaisons essentielles entre le bore et l'oxygène. Ces liaisons essentielles sont établies avec divers composés organiques, ce qui fait du tétrahydroxydiboron un puissant catalyseur dans la synthèse organique. En outre, la formation de liaisons bore-oxygène s'avère avantageuse pour augmenter la solubilité des médicaments dans l'eau et atténuer les problèmes de toxicité potentiels.


Tetrahydroxydiboron (CAS 13675-18-8) Références

  1. Substitution de cyclopropanes vinyliques, d'aziridines vinyliques et d'acétates d'allyle par le tétrahydroxydiboron, catalysée par un complexe de pinces de palladium. Une voie efficace vers les acides allylboroniques fonctionnalisés et les trifluoro(allyl)borates de potassium.  |  Sebelius, S., et al. 2005. J Am Chem Soc. 127: 10478-9. PMID: 16045321
  2. Borylation d'halogénures et de pseudo-halogénures catalysée par le nickel avec le tétrahydroxydiboron [B2(OH)4].  |  Molander, GA., et al. 2013. J Org Chem. 78: 6427-39. PMID: 23777538
  3. Hydrogénation par transfert et deutériation d'alcènes et d'alcynes médiée par le palladium et utilisant l'eau comme donneur d'atome H ou D stœchiométrique.  |  Cummings, SP., et al. 2016. J Am Chem Soc. 138: 6107-10. PMID: 27135185
  4. Palladacycle de type Bedford catalysé par la borylation de Miyaura d'halogénures d'aryle avec du tétrahydroxydiboron dans l'eau.  |  Zernickel, A., et al. 2018. J Org Chem. 83: 1842-1851. PMID: 29313348
  5. Systèmes à base de Pd- et de Ni pour la borylation catalytique de (pseudo)halogénures d'aryle avec B2(OH)4.  |  Munteanu, C., et al. 2020. J Org Chem. 85: 10334-10349. PMID: 32662636
  6. Addition radicale d'alcynols favorisée par le tétrahydroxydiboron.  |  Sun, ZY., et al. 2020. Org Lett. 22: 6214-6219. PMID: 32683871
  7. Réductions catalytiques sans gaz hydrogène externe: Hydrogénations à large portée avec le tétrahydroxydiboron et une amine tertiaire.  |  Korvinson, KA., et al. 2020. Adv Synth Catal. 362: 166-176. PMID: 33071705
  8. Hydrogénation par transfert de N-H indoles catalysée par Pd/C avec du trifluoroéthanol et du tétrahydroxydiboron comme source d'hydrogène.  |  Zhou, XY. and Chen, X. 2021. Org Biomol Chem. 19: 548-551. PMID: 33367398
  9. Réduction sans métal de carbonyles insaturés, de quinones et de sels de pyridinium avec du tétrahydroxydiboron/eau.  |  Peng, H., et al. 2021. Org Biomol Chem. 19: 4327-4337. PMID: 33908552
  10. Cyclotrimérisation régiosélective d'alcynes terminaux, catalysée par le nickel et contrôlée par des liaisons hydrogène.  |  Yang, K., et al. 2021. Org Lett. 23: 3933-3938. PMID: 33970647
  11. Nanoparticules de palladium soutenues par du papier cellulosique en tant que catalyseur multifonctionnel pour les réactions de couplage et d'hydrogénation.  |  Kalanthoden, AN., et al. 2022. Chem Asian J. 17: e202101195. PMID: 34970847
  12. Réduction rapide et hautement chimiosélective, sans métal, de composés aromatiques nitrés à température ambiante.  |  Jang, M., et al. 2022. J Org Chem. 87: 910-919. PMID: 34983185
  13. Cocatalyse de tétrahydroxydiboron et de chlorure de nickel en vue d'une cyclisation radicale rapide vers des alcaloïdes de pyrrolizidine et d'indolizidine.  |  Yang, Z., et al. 2022. J Org Chem. 87: 3788-3793. PMID: 35188782
  14. Difluorométhylations catalysées par Pd d'acides boroniques, d'halogénures et de pseudohalogénures d'aryle avec ICF2 H généré ex situ.  |  Gedde, OR., et al. 2022. Chemistry. 28: e202200997. PMID: 35388933
  15. La structure du monoxyde de bore.  |  Perras, FA., et al. 2023. J Am Chem Soc. 145: 14660-14669. PMID: 37378579

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