Date published: 2025-9-6

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Tetrabutylammonium nitrite (CAS 26501-54-2)

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Application(s):
Tetrabutylammonium nitrite est un réactif pour la synthèse de composés nitrés aliphatiques à partir de bromures
Numéro CAS:
26501-54-2
Pureté:
≥97%
Masse Moléculaire:
288.47
Formule Moléculaire:
C16H36N2O2
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le nitrite de tétrabutylammonium est un sel d'ammonium quaternaire qui a suscité l'intérêt de la chimie organique synthétique en raison de son rôle de catalyseur de transfert de phase. Ce composé facilite la migration d'un réactif d'une phase à une autre où la réaction peut avoir lieu, ce qui en fait un atout précieux dans les systèmes de réaction multiphasiques. Son efficacité à améliorer la solubilité des réactifs polaires dans les solvants non polaires est particulièrement utile dans les réactions telles que les nitrosations ou les oxydations qui nécessitent la génération d'oxyde nitrique ou d'autres espèces azotées réactives in situ. Dans le domaine de la chimie verte, le nitrite de tétrabutylammonium est étudié pour son potentiel à minimiser l'utilisation de solvants organiques dangereux, réduisant ainsi l'impact sur l'environnement. En outre, la recherche sur l'utilisation de ce composé dans les liquides ioniques donne des indications sur le développement de nouveaux systèmes de solvants avec une réactivité et une sélectivité accrues pour une variété de transformations chimiques.


Tetrabutylammonium nitrite (CAS 26501-54-2) Références

  1. Analogues de gangliosides liés en S pour utilisation dans des vaccins conjugués.  |  Rich, JR. and Bundle, DR. 2004. Org Lett. 6: 897-900. PMID: 15012059
  2. Synthèse efficace de bêta-D-mannosides et de bêta-D-talosides par double inversion parallèle ou double inversion sérielle.  |  Dong, H., et al. 2007. J Org Chem. 72: 3694-701. PMID: 17439283
  3. Activation supramoléculaire dans l'inversion en cascade déclenchée.  |  Dong, H., et al. 2008. Chem Commun (Camb). 1359-61. PMID: 18389133
  4. Synthèse d'esters à partir de cétones, catalysée par le cuivre. Groupe alkyle comme groupe partant.  |  Nakatani, Y., et al. 2008. Org Lett. 10: 2067-70. PMID: 18422324
  5. Contrôle supramoléculaire dans l'épimérisation des hydrates de carbone: découverte d'un nouveau système hôte-guide d'anions.  |  Dong, H., et al. 2008. J Am Chem Soc. 130: 15270-1. PMID: 18954047
  6. Études thermodynamiques et cinétiques des réactions du Fe(III)(méso-[tetra(3-sulfonatomesityl)porphin]) avec NO dans un liquide ionique. Les traces d'impuretés peuvent modifier le mécanisme !  |  Schmeisser, M. and van Eldik, R. 2009. Inorg Chem. 48: 7466-75. PMID: 19537685
  7. Conversion catalysée par le Pd de chlorures d'aryle, de triflates et de nonaflates en nitroaromatiques.  |  Fors, BP. and Buchwald, SL. 2009. J Am Chem Soc. 131: 12898-9. PMID: 19737014
  8. Synthèse rapide d'éléments de base bactériens à base de sucres rares pour accéder au glycome procaryote.  |  Emmadi, M. and Kulkarni, SS. 2013. Org Biomol Chem. 11: 3098-102. PMID: 23563627
  9. Conversion facile et directe des tosylates et mésylates en nitroalcanes.  |  Palmieri, A., et al. 2013. Beilstein J Org Chem. 9: 533-6. PMID: 23616794
  10. Réduction facile des nitrites dans un système de fer non hémique: formation d'un oxyde de fer(III).  |  Matson, EM., et al. 2014. J Am Chem Soc. 136: 17398-401. PMID: 25470029
  11. Synthèse d'un linker, d(GGAATTCC), par des approches de phase liquide et de phosphoroamidate impliquant une désamidation avec du nitrite de tétrabutylammonium et de l'anhydride acétique.  |  Nishino, S., et al. 1989. Nucleic Acids Symp Ser. 29-30. PMID: 2608467
  12. Un catalyseur à base de fer bioinspiré pour la réduction des nitrates et des perchlorates.  |  Ford, CL., et al. 2016. Science. 354: 741-743. PMID: 27846604
  13. 2- O- N-Benzylcarbamoyl comme groupe protecteur pour promouvoir la glycosylation β-sélective et ses applications dans la synthèse stéréosélective d'oligosaccharides.  |  Lu, YJ., et al. 2018. J Org Chem. 83: 3688-3701. PMID: 29512381

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Tetrabutylammonium nitrite, 10 g

sc-255643
10 g
$170.00