Date published: 2025-12-20

00800 4573 8000

SCBT Portrait Logo
Seach Input

tert-Butyldimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (CAS 69739-34-0)

0.0(0)
Écrire une critiquePoser une question

Noms alternatifs:
TBDMS-OTf; Trifluoromethanesulfonic acid tert-butyldimethylsilyl ester
Numéro CAS:
69739-34-0
Masse Moléculaire:
264.34
Formule Moléculaire:
C7H15F3O3SSi
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le trifluorométhanesulfonate de tert-butyldiméthylsilyle (TBDMS-Tf) est un composé organosilicié largement utilisé comme réactif électrophile pour l'introduction de groupes t-butyldiméthylsilyle. Il s'agit d'un liquide incolore, soluble dans divers solvants organiques tels que l'éther, l'acétone et le chloroforme. En outre, le trifluorométhanesulfonate de tert-butyldiméthylsilyle est soluble dans l'eau et possède un point d'ébullition plus élevé que la plupart des solvants organiques. Grâce à ses diverses applications en synthèse organique, le trifluorométhanesulfonate de Tert-butyldiméthylsilyle est largement utilisé dans la création de divers composés, notamment des amines, des alcools et d'autres dérivés organosiliciés. Il sert principalement de réactif pour la protection sélective des alcools, des amines et des groupes fonctionnels dans la synthèse organique. En outre, le trifluorométhanesulfonate de Tert-butyldiméthylsilyle joue un rôle dans la synthèse des peptides et le développement de molécules biologiquement actives. En outre, il facilite la synthèse d'une série de composés organosiliciés tels que les silanes, les siloxanes et les silanes. Le trifluorométhanesulfonate de tert-butyldiméthylsilyle agit comme un nucléophile, ciblant les centres électrophiles dans les molécules organiques. La réaction se produit rapidement et le produit obtenu est isolé par distillation. Il est important de noter que le trifluorométhanesulfonate de Tert-butyldiméthylsilyle ne présente pas d'effets biochimiques ou physiologiques significatifs. Il est considéré comme non toxique et ne provoque aucune réaction indésirable chez l'homme ou l'animal.


tert-Butyldimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (CAS 69739-34-0) Références

  1. Ribonucléosides ramifiés en 2'-C: Synthèse des dérivés phosphoramidites de la 2'-C-bêta-méthylcytidine et leur incorporation dans les oligonucléotides.  |  Tang, XQ., et al. 1999. J Org Chem. 64: 747-754. PMID: 11674142
  2. Synthèse améliorée des dérivés de la 5-hydroxylysine (Hyl).  |  Cudic, M., et al. 2005. J Pept Res. 65: 272-83. PMID: 15705169
  3. Une voie convergente énantiosélective vers des antibiotiques 6-désoxytétracyclines structurellement diversifiés.  |  Charest, MG., et al. 2005. Science. 308: 395-8. PMID: 15831754
  4. Synthèses de produits naturels biologiquement actifs et de composés phares pour de nouveaux produits pharmaceutiques utilisant une construction efficace d'un squelette polycyclique.  |  Ihara, M. 2006. Chem Pharm Bull (Tokyo). 54: 765-74. PMID: 16755041
  5. Alkylation radicale de dérivés bis(silyloxy)énamines de composés organiques nitrés.  |  Lee, JY., et al. 2006. Angew Chem Int Ed Engl. 45: 6182-6. PMID: 16906611
  6. Synthèse et activité antibactérienne de dérivés de l'érythromycine A de type 3-keto-6-O-carbamoyl-11,12-thiocarbamate cyclique.  |  Zhu, B., et al. 2007. Bioorg Med Chem Lett. 17: 3900-4. PMID: 17502142
  7. Synthèse et application en phase solide de blocs de construction de gamma-hydroxyvaline convenablement protégés.  |  Cudic, M., et al. 2007. J Org Chem. 72: 5581-6. PMID: 17583956
  8. Synthèse d'analogues de nostoclide inhibant la photosynthèse.  |  Teixeira, RR., et al. 2008. J Agric Food Chem. 56: 2321-9. PMID: 18338868
  9. Synthèse totale du D-chalcose et de son épimère C-3.  |  Sun, J., et al. 2013. Beilstein J Org Chem. 9: 2620-4. PMID: 24367425
  10. Réarrangement d'un vinylidène d'or transitoire en carbènes d'or.  |  Debrouwer, W. and Fürstner, A. 2017. Chemistry. 23: 4271-4275. PMID: 28230280
  11. Profilage des composants et métabolites de Vaccinium macrocarpon dans l'urine humaine et effet ex-vivo de l'urine sur l'adhésion de Candida albicans et la formation de biofilms.  |  Baron, G., et al. 2020. Biochem Pharmacol. 173: 113726. PMID: 31778647
  12. Synthèses et réactions des carbamates de silyle. 1. Transformation chimiosélective de groupes protecteurs aminés par des carbamates de tert-butyldiméthylsilyle  |  Masahiro Sakaitani and Yasufumi Ohfune. 1990,. J. Org. Chem. 55, 3,: 870–876.
  13. Réaction du thiophénol avec des époxydes de glucal: Structure radiographique du 3,4,6-tri-O-tert-butyldiméthylsilyl-1-S-phényl-1-thio-α-D-glucopyranoside  |  . 1997,. Chem. Commun.,. 1855-1856.

Informations pour la commande

Nom du produitRef. CatalogueCOND.Prix HTQTÉFavoris

tert-Butyldimethylsilyl trifluoromethanesulfonate, 1 g

sc-251141
1 g
$27.00

tert-Butyldimethylsilyl trifluoromethanesulfonate, 5 g

sc-251141A
5 g
$61.00

tert-Butyldimethylsilyl trifluoromethanesulfonate, 100 g

sc-251141B
100 g
$116.00

tert-Butyldimethylsilyl trifluoromethanesulfonate, 500 g

sc-251141C
500 g
$399.00