Date published: 2025-9-12

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Terrein (CAS 582-46-7)

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Noms alternatifs:
NSC 291308; 4,5-Dihydroxy-3-(1-propenyl)-2-cyclopenten-1-one
Numéro CAS:
582-46-7
Pureté:
≥98%
Masse Moléculaire:
154.2
Formule Moléculaire:
C8H10O3
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La terreine est un composé organique intrigant initialement isolé du champignon *Aspergillus terreus*. Cette petite molécule se caractérise par sa structure chimique unique, qui comprend un anneau furanique fusionné à un anneau lactone, ainsi qu'une double liaison exocyclique, ce qui lui confère des propriétés chimiques et une réactivité particulières. Dans le domaine de la recherche, la terreine a été largement étudiée pour ses diverses activités biologiques, notamment ses propriétés anti-inflammatoires et anti-oxydantes. Cependant, en se concentrant sur ses applications non médicales, la terreine a montré son potentiel dans la recherche agricole, notamment en tant qu'éliciteur des défenses des plantes contre les agents pathogènes. Son application en biotechnologie est également remarquable; la terreine peut induire des réponses spécifiques au stress chez les plantes, conduisant à l'activation de leurs voies métaboliques secondaires. Ce mécanisme est précieux pour améliorer la production de produits végétaux naturels tels que les phytoalexines, qui sont essentiels pour les mécanismes de défense des plantes. En outre, le rôle de la terreine dans l'écologie chimique implique la médiation des interactions entre les champignons et leur environnement, ce qui permet de mieux comprendre les stratégies de concurrence et de survie des champignons. Dans le domaine de la chimie des produits naturels, la terreine sert de composé modèle pour les modifications synthétiques, aidant les chimistes à concevoir et à synthétiser de nouveaux composés aux propriétés potentiellement utiles.


Terrein (CAS 582-46-7) Références

  1. Terrein: un nouvel inhibiteur de la mélanogénèse et son mécanisme.  |  Park, SH., et al. 2004. Cell Mol Life Sci. 61: 2878-85. PMID: 15558216
  2. Biosynthèse de la terreine chez Aspergillus terreus et son impact sur la phytotoxicité.  |  Zaehle, C., et al. 2014. Chem Biol. 21: 719-31. PMID: 24816227
  3. La terreine réduit l'inflammation liée à l'âge induite par le stress oxydatif par le biais de la signalisation Nrf2/ERK1/2/HO-1 dans les cellules HDF âgées.  |  Lee, YH., et al. 2015. Cell Biochem Funct. 33: 479-86. PMID: 26416516
  4. La terreine a supprimé la neuroinflammation induite par les lipopolysaccharides en inhibant la voie NF-κB et en activant la signalisation Nrf2/HO-1 dans les cellules BV2 et les cellules microgliales primaires.  |  Kim, KW., et al. 2020. J Pharmacol Sci. 143: 209-218. PMID: 32414692
  5. Effets inhibiteurs de la terreine sur les métastases et l'angiogenèse des cellules cancéreuses du poumon.  |  Buachan, P., et al. 2021. Oncol Rep. 45: PMID: 33846818
  6. Progrès récents dans l'isolation, la synthèse et l'évaluation biologique de la terreine.  |  Huang, D., et al. 2021. Chem Biodivers. 18: e2100594. PMID: 34704347
  7. Amélioration de la production de terreine chez l'Aspergillus terreus d'origine marine par le remaniement de facteurs de transcription globaux et spécifiques à une voie.  |  Yao, G., et al. 2022. Microb Cell Fact. 21: 136. PMID: 35794562
  8. La protection de la Terreine contre l'endotoxémie induite par les lipopolysaccharides est médiée par le blocage de la production d'interleukine-1β et d'interleukine-6.  |  Yoon, YD., et al. 2022. Pharmaceuticals (Basel). 15: PMID: 36422559
  9. Le métabolite fongique (+)-Terrein abroge la résorption osseuse inflammatoire via la suppression de la production de TNF-α dans un modèle de souris atteint de parodontite induite par la ligature.  |  Sako, H., et al. 2023. J Fungi (Basel). 9: PMID: 36983482
  10. Dérivés phytotoxiques et antimicrobiens de la terreine et buténolides isolés du champignon endophyte Aspergillus terreus HT5.  |  Wang, W., et al. 2023. J Agric Food Chem. 71: 20713-20723. PMID: 38095326

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Nom du produitRef. CatalogueCOND.Prix HTQTÉFavoris

Terrein, 1 mg

sc-364142
1 mg
$130.00

Terrein, 5 mg

sc-364142A
5 mg
$428.00