Date published: 2025-9-14

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Tenellin (CAS 53823-15-7)

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Noms alternatifs:
3-[(2E,4E)-4,6-dimethylocta-2,4-dienoyl]-1,4-dihydroxy-5-(4-hydroxyphenyl)pyridin-2-one
Application(s):
Tenellin est un métabolite de l'espèce 75220Beauveria95064
Numéro CAS:
53823-15-7
Pureté:
≥95%
Masse Moléculaire:
369.41
Formule Moléculaire:
C21H23NO5
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La ténelline est produite par des espèces du genre Beauveria. L'élucidation de la structure en 1977 a montré que la ténelline appartient à la classe rare des 4-hydroxypyridones contenant une chaîne latérale de diénone. Peu de publications ont été consacrées à l'activité biologique de la ténelline, malgré l'utilisation intensive d'espèces de Beauveria, capables de produire de la ténelline, en tant qu'agents de biocontrôle contre les ravageurs agrochimiques. La ténelline, un métabolite fongique présent dans Beauveria, inhibe efficacement les activités Mg2+-, Ca2+- et Na+/K+-ATPase dans les érythrocytes équins, montrant des inhibitions de 51 %, 57 % et 74 %, respectivement, à une concentration de 200 μg/ml. En outre, il présente des effets cytotoxiques sur les cellules d'insectes Sf9 et Sf21, avec des valeurs de concentration cytotoxique à 50 % (CC50) de 4,84 μM et 11,95 μM, respectivement.


Tenellin (CAS 53823-15-7) Références

  1. L'expression hétérologue authentique de la polykétide synthase itérative nonribosomique de la ténelline nécessite la coexpression avec une énoyl réductase.  |  Halo, LM., et al. 2008. Chembiochem. 9: 585-94. PMID: 18266306
  2. Oxydations tardives au cours de la biosynthèse de la 2-pyridone tenelline chez le champignon entomopathogène Beauveria bassiana.  |  Halo, LM., et al. 2008. J Am Chem Soc. 130: 17988-96. PMID: 19067514
  3. Reprogrammation non génétique d'une polykétide synthase fongique hautement réductrice.  |  Yakasai, AA., et al. 2011. J Am Chem Soc. 133: 10990-8. PMID: 21675761
  4. Des échanges rationnels de domaines décryptent la programmation des polykétide synthases fongiques hautement réductrices et ressuscitent un métabolite éteint.  |  Fisch, KM., et al. 2011. J Am Chem Soc. 133: 16635-41. PMID: 21899331
  5. Structure et biosynthèse de la fumosorinone, un nouvel inhibiteur de la protéine tyrosine phosphatase 1B isolé pour la première fois du champignon entomogène Isaria fumosorosea.  |  Liu, L., et al. 2015. Fungal Genet Biol. 81: 191-200. PMID: 25857260
  6. Base moléculaire de la méthylation et de la programmation de la longueur de chaîne dans une polykétide synthase itérative hautement réductrice d'origine fongique.  |  Yang, XL., et al. 2019. Chem Sci. 10: 8478-8489. PMID: 31803427
  7. Les toxines de Beauveria bassiana et les stratégies d'amélioration de leur virulence pour les insectes.  |  Wang, H., et al. 2021. Front Microbiol. 12: 705343. PMID: 34512581
  8. La production inductive des 2-pyridones chélateurs de fer permet au champignon producteur d'être compétitif pour diverses niches.  |  Chen, B., et al. 2021. mBio. 12: e0327921. PMID: 34903054
  9. Décryptage de la logique chimique de la biosynthèse des produits naturels fongiques par l'expression hétérologue et l'exploration du génome.  |  Chiang, CY., et al. 2023. Nat Prod Rep. 40: 89-127. PMID: 36125308
  10. Propriétés toxiques des pigments de Beauveria sur les membranes érythrocytaires.  |  Jeffs, LB. and Khachatourians, GG. 1997. Toxicon. 35: 1351-6. PMID: 9278984

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