Date published: 2025-11-7

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TCO-NHS ester (CAS 1191901-33-3)

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Noms alternatifs:
Trans-Cyclooctene (TCO)-NHS Ester; TCO-Carbonate; (E)-Cyclooct-4-enyl-2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl carbonate
Application(s):
TCO-NHS ester est un élément de construction réactif à l'amine qui est utilisé pour la dérivatisation de molécules contenant une amine primaire à l'aide d'une fraction de TCO.
Numéro CAS:
1191901-33-3
Masse Moléculaire:
267.28
Formule Moléculaire:
C13H17NO5
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

L'ester de TCO-NHS est un élément de construction réactif à l'amine utilisé pour dérivatiser des molécules contenant une amine primaire avec une fraction de TCO. L'ester TCO-NHS réagit spécifiquement et efficacement avec une amine primaire (par exemple, la chaîne latérale des résidus de lysine ou les surfaces recouvertes d'aminosilane) à un pH de 7 à 9 pour former une liaison covalente. Le bras espaceur court ajoute une masse minimale aux molécules modifiées (153,2 daltons). Les applications comprennent la conjugaison protéine-protéine, la conjugaison protéine-anticorps, la conjugaison protéine-petites molécules, le radiomarquage au 18F, la conjugaison protéine-oligonucléotide et la modification de surface.


TCO-NHS ester (CAS 1191901-33-3) Références

  1. Marquage fluorescent spécifique de l'ARN à l'aide de la réaction bio-orthogonale du trans-cyclooctène et de la tétrazine.  |  Asare-Okai, PN., et al. 2014. Chem Commun (Camb). 50: 7844-7. PMID: 24909672
  2. Administration bioorthogonale de médicaments à deux composants dans des modèles murins de cancer du sein HER2(+).  |  Hapuarachchige, S., et al. 2016. Sci Rep. 6: 24298. PMID: 27068794
  3. Profilage des protéines basé sur l'activité dans le gel d'un inhibiteur covalent cliquable de ERK1/2.  |  Lebraud, H., et al. 2016. Mol Biosyst. 12: 2867-74. PMID: 27385078
  4. Sondes de marquage codées par ADN pour l'imagerie Exchange-PAINT hautement multiplexée.  |  Agasti, SS., et al. 2017. Chem Sci. 8: 3080-3091. PMID: 28451377
  5. Masquage bioorthogonal des groupes d'anticorps circulants-TCO à l'aide de polymères de dextrane fonctionnalisés à la tétrazine.  |  Meyer, JP., et al. 2018. Bioconjug Chem. 29: 538-545. PMID: 29378403
  6. Liants d'anticorps dérivés de bactéries comme petits adaptateurs pour la microscopie ADN-PAINT.  |  Schlichthaerle, T., et al. 2019. Chembiochem. 20: 1032-1038. PMID: 30589198
  7. Prolongation de la demi-vie d'une protéine thérapeutique de petite taille à l'aide d'un liant protéique spécifique à l'albumine sérique.  |  Kim, TY., et al. 2019. J Control Release. 315: 31-39. PMID: 31654685
  8. Stratégie d'imagerie préciblée pour l'expression du ligand du point de contrôle immunitaire PD-L1 dans les tumeurs, basée sur la chimie clic Diels-Alder bioorthogonale.  |  Qiu, L., et al. 2020. Mol Imaging Biol. 22: 842-853. PMID: 31741201
  9. Les chimies click bioorthogonales permettent de structurer simultanément dans l'espace plusieurs protéines afin d'étudier les effets synergiques des protéines sur la fonction des fibroblastes.  |  Ma, H., et al. 2020. Biomaterials. 255: 120205. PMID: 32574845
  10. Livraison de préciblage guidée par image PET-SPECT à double modalité dans des modèles de cancer du sein HER2(+).  |  Hapuarachchige, S., et al. 2021. Biomacromolecules. 22: 4606-4617. PMID: 34704434
  11. Ciblage des cellules myéloïdes infiltrantes dans le cancer gastrique à l'aide d'une stratégie d'imagerie préciblée basée sur la chimie clic Diels-Alder bio-orthogonale et comparaison avec l'imagerie par tomographie par émission de positons de l'anti-CD11b marqué au 89Zr.  |  Zhang, Y., et al. 2022. Mol Pharm. 19: 246-257. PMID: 34816721
  12. Cycloaddition bioorthogonale sans métal et sans contrainte d'o-Diones avec Furan-2(3H)-one comme Cycloaddend anionique.  |  Xi, Z., et al. 2022. Angew Chem Int Ed Engl. 61: e202200239. PMID: 35304810
  13. L'analyse des phases de la durée de vie de la fluorescence permet l'imagerie moléculaire quantitative multiplexée de trois sondes.  |  Rahim, MK., et al. 2022. Anal Chem. 94: 14185-14194. PMID: 36190014

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TCO-NHS ester, 25 mg

sc-498419
25 mg
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TCO-NHS ester, 100 mg

sc-498419A
100 mg
$883.00

TCO-NHS ester, 1 g

sc-498419B
1 g
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