Date published: 2025-9-10

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TBTU (CAS 125700-67-6)

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Noms alternatifs:
O-(Benzotriazol-1-yl)-N,N,N′,N′-tetramethyluronium tetrafluoroborate
Application(s):
TBTU est un réactif de couplage utilisé pour la synthèse de peptides en phase solide.
Numéro CAS:
125700-67-6
Masse Moléculaire:
321.08
Formule Moléculaire:
C11H16N5O•BF4
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le TBTU est un réactif de couplage utilisé pour la synthèse de peptides en phase solide. Ce composé a été utilisé pour étudier dix réactifs de couplage différents à base de sels de phosphonium et d'uronium, qui ont été utilisés pour synthétiser quatre peptides. Le TBTU a été utilisé comme réactif de couplage pour synthétiser un dipeptide substitué par le tétrahydrocarbazole dans une synthèse en phase solide de plusieurs grammes. Le composé a également été incorporé avec HOBt (hydroxybenzotriazole dihydraté) comme activateur carboxyle avant le couplage d'un acide aminé C-terminal avec un taux de réussite de 100 %.


TBTU (CAS 125700-67-6) Références

  1. Synthèse et propriétés de liaison aux protéines des dendrimères GlycoPAMAM contenant des antigènes T.  |  Baek, MG. and Roy, R. 2002. Bioorg Med Chem. 10: 11-7. PMID: 11738602
  2. Analogues tétrazoliques du cyclolinopeptide A: synthèse, conformation et biologie.  |  Kaczmarek, K., et al. 2002. Biopolymers. 63: 343-57. PMID: 11920436
  3. Rhinite professionnelle et asthme bronchique dus à la sensibilisation au TBTU et au HBTU.  |  Miralles, JC., et al. 2003. J Investig Allergol Clin Immunol. 13: 133-4. PMID: 12968399
  4. Tétrafluoroborates de N-triazinylammonium. Une nouvelle génération de réactifs de couplage efficaces utiles pour la synthèse des peptides.  |  Kamiński, ZJ., et al. 2005. J Am Chem Soc. 127: 16912-20. PMID: 16316237
  5. Recherche d'un réactif de couplage optimal dans un synthétiseur de peptides multiples.  |  Hachmann, J. and Lebl, M. 2006. Biopolymers. 84: 340-7. PMID: 16489586
  6. Préparation sélective efficace et contrôlable d'esters à l'aide d'agents de couplage à base d'uronium.  |  Twibanire, JD. and Grindley, TB. 2011. Org Lett. 13: 2988-91. PMID: 21591807
  7. Synthèse et évaluation biologique d'opioïdes hybrides dérivés de la naloxone et de la naltrexone.  |  Nassim, BE. and Wang, ML. 2012. Med Chem. 8: 683-9. PMID: 22530908
  8. Synthèse totale des peptaïbols hypomurocine A3 et hypomurocine A5, et analyse de leur conformation.  |  Pradeille, N., et al. 2012. Chem Biodivers. 9: 2528-58. PMID: 23161633
  9. Synthèse directe de maradolipides et d'autres 6-monoesters et 6,6'-diesters de tréhalose.  |  Paul, NK., et al. 2013. J Org Chem. 78: 363-9. PMID: 23227969
  10. COMU: portée et limites de la dernière innovation en matière de réactifs de transfert d'acyle peptidique.  |  Subirós-Funosas, R., et al. 2013. J Pept Sci. 19: 408-14. PMID: 23712932
  11. Orthogonalité inhabituelle dans le processus de clivage de groupes protecteurs chélateurs étroitement liés pour les acides carboxyliques en utilisant différents ions métalliques.  |  Mundinger, S., et al. 2014. Chemistry. 20: 1258-62. PMID: 24403218
  12. Réticulation de la cellulose avec l'acide folique à température ambiante via des réactifs de couplage diversifiés présentant des caractéristiques multifonctionnelles.  |  Razaghpour, M., et al. 2023. Carbohydr Polym. 302: 120376. PMID: 36604054
  13. La racémisation de la N-acétyl-l-phénylalanine au cours de l'amidation du TBTU: Une étude approfondie pour la synthèse de l'anti-inflammatoire 2-(N-Acetyl)-l-phenylalanylamido-2-deoxy-d-glucose (NAPA).  |  Sturabotti, E., et al. 2023. Molecules. 28: PMID: 36677671

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