Sulfaquinoxaline (CAS 59-40-5)

La sulfaquinoxaline, membre de la classe des sulfamides, est un additif alimentaire pour la prévention et le traitement de la leucocytozoonose et de la coccidiose chez les volailles. Cet antibiotique sulfonamide est utilisé en médecine vétérinaire et dans les industries de la viande et de la volaille. Également connue sous le nom de kokozigal ou sulfa-Q, la sulfaquinoxaline fait partie de la classe des quinoxalines, des composés organiques qui se caractérisent par un groupement quinoxaline - un hétérocycle bicyclique composé d'un anneau benzénique et pyrazinique fusionné. Il s'agit d'un solide pratiquement insoluble, de nature relativement neutre, qui réside principalement dans le cytoplasme des cellules. Principalement utilisée comme médicament vétérinaire, la sulfaquinoxaline est administrée aux bovins et aux ovins pour lutter contre la coccidiose. Agissant comme un agent bactériostatique, les sulfamides empêchent la synthèse de l'acide folique dans les cellules bactériennes en entrant en compétition avec l'acide paraaminobenzoïque (PABA) pour l'incorporation dans la molécule d'acide folique. Cette substitution perturbe la formation de l'acide folique nécessaire à la synthèse de l'ADN, ce qui inhibe la prolifération bactérienne. Il est important de noter que les organismes sensibles doivent synthétiser leur propre acide folique, tandis que les cellules de mammifères utilisent de l'acide folique préformé et ne sont pas affectées. La résistance peut résulter d'une production excessive de PABA ou d'environnements riches en PABA, qui entrent en compétition avec les sulfamides. Les sulfamides agissent comme des analogues structurels et des antagonistes compétitifs du PABA, empêchant l'utilisation bactérienne du PABA pour synthétiser l'acide folique (acide ptéroylglutamique). Plus précisément, les sulfamides inhibent de manière compétitive la dihydroptéroate synthase, l'enzyme bactérienne responsable de l'incorporation du PABA dans l'acide dihydroptéroïque, le précurseur immédiat de l'acide folique. Les micro-organismes sensibles sont ceux qui doivent synthétiser leur propre acide folique, tandis que les bactéries capables d'utiliser le folate préformé ne sont pas affectées. La bactériostase induite par les sulfamides est contrecarrée par le PABA de manière compétitive. Il est important de noter que ce mécanisme n'a pas d'impact sur les cellules de mammifères, car elles ont besoin d'acide folique préformé et n'ont pas la capacité de le synthétiser.