Date published: 2025-9-9

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Streptonigrin (CAS 3930-19-6)

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Noms alternatifs:
Streptonigrin is also known as Bruneomycin.
Application(s):
Streptonigrin est un antibiotique antitumoral de type aminoquinone et un inducteur d'apoptose de type phénylpyridylquinoline.
Numéro CAS:
3930-19-6
Pureté:
≥95%
Masse Moléculaire:
506.46
Formule Moléculaire:
C25H22N4O8
Information supplémentaire:
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ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La streptonigrine est un antibiotique antitumoral de type aminoquinone et phénylpyridylquinoline. L'activité antinéoplasique de la streptonigrine nécessite une activation réductrice par les enzymes de conversion de la xanthine. La streptonigrine induit l'apoptose par un mécanisme impliquant le NF-kB. La streptonigrine (10 μg/ml) inhibe la synthèse de l'ADN dans la bactérie S. typhimurium et réduit sa survie. La streptonigrine est également connue sous les noms de Bruneomycine, Nigrine, SN et acide (4R)-5-amino-6-(7-amino-5,8-dihydro-6-méthoxy-5,8-dioxo-2-quinolinyl)-4-(2-hydroxy-3,4-diméthoxyphényl)-3-méthyl-2-pyridinecarboxylique.


Streptonigrin (CAS 3930-19-6) Références

  1. Isolement de la streptonigrine et de son nouveau dérivé de Micromonospora en tant qu'agents inducteurs de l'apoptose cellulaire dépendant de p53.  |  Wang, H., et al. 2002. J Nat Prod. 65: 721-4. PMID: 12027749
  2. L'antibiotique antitumoral streptonigrine et ses dérivés comme inhibiteurs de l'activation de la guanylyl cyclase soluble dépendante de l'oxyde nitrique.  |  Severina, IS., et al. 2004. Eur J Pharmacol. 483: 127-32. PMID: 14729099
  3. La streptonigrine inhibe la signalisation β-caténine/Tcf et présente une cytotoxicité dans les cellules activées par la β-caténine.  |  Park, S. and Chun, S. 2011. Biochim Biophys Acta. 1810: 1340-5. PMID: 21763403
  4. La streptonigrine induit une instabilité chromosomique retardée impliquant des séquences télomériques interstitielles dans les cellules ovariennes de hamster chinois.  |  Mencucci, MV., et al. 2012. Mutat Res. 747: 46-52. PMID: 22504371
  5. La caractérisation de la biosynthèse de la streptonigrine révèle une méthylation carboxyle cryptique et un clivage oxydatif inhabituel d'une liaison N-C.  |  Xu, F., et al. 2013. J Am Chem Soc. 135: 1739-48. PMID: 23301954
  6. Le composé radiomimétique streptonigrine induit un dysfonctionnement persistant des télomères dans les cellules de mammifères.  |  Paviolo, NS., et al. 2014. Mutat Res. 760: 16-23. PMID: 24406867
  7. Aperçu du mécanisme d'inactivation de la protéine arginine déiminase induite par la streptonigrine.  |  Dreyton, CJ., et al. 2014. Bioorg Med Chem. 22: 1362-9. PMID: 24440480
  8. Identification du (2S,3S)-β-Méthyltryptophane comme véritable intermédiaire biosynthétique de l'agent antitumoral Streptonigrin.  |  Kong, D., et al. 2016. Sci Rep. 6: 20273. PMID: 26847951
  9. La streptonigrine inhibe le SENP1 et réduit le niveau de protéines du facteur 1α induit par l'hypoxie (HIF1α) dans les cellules.  |  Ambaye, N., et al. 2018. Biochemistry. 57: 1807-1813. PMID: 29481054
  10. StnK2 catalyse une réaction de Pictet-Spengler impliquée dans la biosynthèse du réactif antitumoral streptonigrine.  |  Wang, X., et al. 2018. Org Biomol Chem. 16: 9124-9128. PMID: 30483694
  11. Protéines arginine déiminases (PAD): Biochimie et biologie chimique de la citrullination des protéines.  |  Mondal, S. and Thompson, PR. 2019. Acc Chem Res. 52: 818-832. PMID: 30844238
  12. La streptonigrine à faible concentration favorise la formation d'hétérochromatine.  |  Loyola, AC., et al. 2020. Sci Rep. 10: 3478. PMID: 32103104
  13. Un nouvel alcaloïde de type streptonigrine provenant du mutant ΔstnA/Q2 de Streptomyces flocculus CGMCC 4.1223.  |  Wang, X., et al. 2022. Nat Prod Res. 36: 3337-3345. PMID: 33280413
  14. Les sites de la topoisomérase II induits par la streptonigrine présentent des préférences de base au milieu de l'échelonnement de l'enzyme.  |  Leteurtre, F., et al. 1994. Biochem Biophys Res Commun. 203: 1259-67. PMID: 8093042
  15. Structure de la semiquinone de streptonigrine en solution.  |  Soedjak, H., et al. 1997. Biochim Biophys Acta. 1335: 73-90. PMID: 9133644

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Nom du produitRef. CatalogueCOND.Prix HTQTÉFavoris

Streptonigrin, 1 mg

sc-500892
1 mg
$102.00

Streptonigrin, 5 mg

sc-500892A
5 mg
$357.00