Date published: 2025-9-5

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Sphingomyelin (CAS 85187-10-6)

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Noms alternatifs:
N-Acyl-4-sphingenyl-1-O-phosphorylcholine;N-Acyl-D-sphingosine-1-phosphocholine
Application(s):
Sphingomyelin est une sphingosine liée à un acide gras
Numéro CAS:
85187-10-6
Pureté:
≥98%
Masse Moléculaire:
731.1 (stearoyl form)
Formule Moléculaire:
C41H83N2O6P
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La sphingomyéline contient principalement des acides stéarique et nervonique. La structure de la sphingomyéline comprend un noyau de céramide et une sphingosine liée à un acide gras par une liaison amide. Le composé est synthétisé dans le cis/medial-Golgi et est un précurseur des seconds messagers céramides par l'action de la sphingomyélinase. On lui attribue une fonction dans la transduction des signaux. La membrane plasmique des cellules est fortement enrichie en sphingomyéline (SPH) et on considère qu'elle se trouve en grande partie dans le feuillet exoplasmique de la membrane cellulaire. Il a été démontré que le transport de la sphingomyéline vers la surface cellulaire se produit indépendamment de la sécrétion de protéines dans les hépatocytes de rat. Il a été observé que la sphyngomyéline est une molécule clé pour la génération de la protéine bêta-amyloïde liée aux gangliosides à la surface des cellules PC12.


Sphingomyelin (CAS 85187-10-6) Références

  1. La sphingomyéline dans la suppression des tumeurs du colon: prévention versus intervention.  |  Lemonnier, LA., et al. 2003. Arch Biochem Biophys. 419: 129-38. PMID: 14592456
  2. L'inhibition de la synthèse de la sphingomyéline réduit l'athérogenèse chez les souris knock-out pour l'apolipoprotéine E.  |  Park, TS., et al. 2004. Circulation. 110: 3465-71. PMID: 15545514
  3. L'accumulation de sphingomyéline fournit un milieu favorable à l'assemblage de la protéine bêta-amyloïde induite par le ganglioside GM1.  |  Yuyama, K. and Yanagisawa, K. 2010. Neurosci Lett. 481: 168-72. PMID: 20599476
  4. Interaction du cholestérol avec divers glycérophospholipides et la sphingomyéline.  |  Sankaram, MB. and Thompson, TE. 1990. Biochemistry. 29: 10670-5. PMID: 2176878
  5. La réduction de la sphingomyéline de la membrane plasmique augmente la sensibilité à l'insuline.  |  Li, Z., et al. 2011. Mol Cell Biol. 31: 4205-18. PMID: 21844222
  6. Une mise à jour de l'enzymologie et de la régulation du métabolisme de la sphingomyéline.  |  Merrill, AH. and Jones, DD. 1990. Biochim Biophys Acta. 1044: 1-12. PMID: 2187537
  7. Réversion pharmacologique des anomalies des épines dendritiques induites par la sphingomyéline dans un modèle de souris atteint de la maladie de Niemann Pick de type A.  |  Arroyo, AI., et al. 2014. EMBO Mol Med. 6: 398-413. PMID: 24448491
  8. Formation de sphingosine libre à partir de substrats endogènes par un système de membrane plasmique hépatique avec une dépendance aux cations divalents et un pH neutre optimal.  |  Slife, CW., et al. 1989. J Biol Chem. 264: 10371-7. PMID: 2499578
  9. Preuve d'une nouvelle voie de biosynthèse de la sphingomyéline dans les cellules de souris transformées SV 40.  |  Diringer, H., et al. 1972. Biochem Biophys Res Commun. 47: 1345-52. PMID: 4339164
  10. Formation enzymatique de la sphingomyéline à partir du céramide et de la lécithine dans le foie de la souris.  |  Ullman, MD. and Radin, NS. 1974. J Biol Chem. 249: 1506-12. PMID: 4817756
  11. Formation de sphingomyéline à partir de phosphatidylcholine dans des préparations de membranes plasmiques de fibroblastes de souris.  |  Marggraf, WD., et al. 1981. Biochim Biophys Acta. 664: 61-73. PMID: 6263341
  12. Le transport de la sphingomyéline vers la surface cellulaire se produit indépendamment de la sécrétion de protéines dans les hépatocytes de rat.  |  Shiao, YJ. and Vance, JE. 1993. J Biol Chem. 268: 26085-92. PMID: 8253724
  13. L'augmentation de la teneur en sphingomyéline des lipoprotéines plasmatiques chez les souris knock-out pour l'apolipoprotéine E reflète des défauts combinés de production et de catabolisme et augmente la réactivité avec la sphingomyélinase mammalienne.  |  Jeong, Ts., et al. 1998. J Clin Invest. 101: 905-12. PMID: 9466986

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Nom du produitRef. CatalogueCOND.Prix HTQTÉFavoris

Sphingomyelin, 100 mg

sc-201381
100 mg
$163.00

Sphingomyelin, 500 mg

sc-201381A
500 mg
$520.00